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Mg 
Cymole und isomere Kohlenwasserstoffe. 159 
p-Cymol (27) ist eine bei 174-8? siedende Flüssigkeit. Spec. Gew. 08732 bei 05, 
(78595 bei 159. Durch verdünnteSalpetersáure wird es zu p-Toluylsáure, durch chrom- 
saures Kali und Schwefelsäure zu Terephtalsüure oxydirt. Wird Untersalpetersáure- 
anhydrid (29) als Oxydationsmittel benutzt, so entstehen neben T oluylsäure auch 
Nitrocymol und Oxalsäure. Durch Einwirkung von Brom und Aluminiumbromid wird 
p-Cymol(30) in Pentabromtoluol, C; Br; CH ;, und Isopropylbromid, CHBrCiP, um- 
gesetzt. Die Entstehung des letzteren beruht auf der Fähigkeit des Aluminiumbromids, 
das normale Propylbromid in die Isopropylverbindung (31) umzuwandeln. Inner- 
lich genommen wird das Cymol in Form von Cuminsäure und Cuminursäure im 
Harn ausgeschieden (vergl. Art. Cuminverbindungen). Mit Aluminiumchlorid (32) 
und -Bromid (32), sowie mit Chromoxychlorid (33) geht das Cymol leicht zer- 
setzliche Verbindungen ein. Durch Einwirkung von Chlor, Brom und Salpeter- 
siure entstehen Substitutionsprodukte. 
Chlor-p-Cymol, C,H,CICH,C,H,. I. C,H,CH,CIC;H; (35), durch 
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Einwirkung von Chlor auf Cymol bei Gegenwart von Jod dargestellt, siedet 
zwischen 208—911?. Spec. Gew. 1:014 bei 14°. Es liefert bei der Oxydation 
Chlortoluylsáure (Schmp. 1959). Dieses Chlorcymol (36) ist wahrscheinlich mit 
dem aus Carvakrol dargestellten identisch. 
2 CH,CH;CIC,H, (36), aus Thymol und Phosphorpentachlorid erhalten, 
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siedet zwischen 208° und 210°. Es giebt bei der Oxydation durch Salpetersäure 
Methylchlorhydrozimmtsáure, C,H5CICH ,C,H,CO,H. 
Dichlor-p-Cymol, C, H4Cl;CH4C,H;, zwischen 240? und 244^ siedendes Oel. 
Brom-p-Cymo! (37), C,H,Br CH,C,H;, durch Einwirkung von Brom und 
Jod auf Cymol dargestellt, siedet bei 233—235°. Spec. Gew. 1:296 bei 17:59. 
Dibrom-p-Cymol (38), C,H,Br, CH,C,H,, ist eine bei 272° siedende 
Flüssigkeit. Spec. Gew. 1:596 bei 14°. 
Nitro-p-Cymol (39), C,H,NO,CH,C;,H,, durch Auflôsen von Cymol in 
Salpetersäure dargestellt, ist ein nicht unzersetzt siedendes Oel. Spec. Gew. 1:0385 
bei 18°. Neben dem flüssigen Nitrocymol (40) entsteht ein bei 124:5* schmelzen- 
der, ursprünglich ebenfalls für Nitrocymol gehaltener Kôrper. 
Dinitro-p-Cymol, C,H,(NO,),CH,C,H;. Es ist ein bei 54? schmelzen- 
des (41) und ein flüssiges (39) Dinitrocymol beschrieben, von denen ersteres 
durch Einwirkung von Salpeter-Schwefelsáure, letzteres von Salpetersäure auf 
Cymol entsteht. 
Dinitrochlorcymol, C,HCI(NO4),CH,C,H;, existirt in zwei Modifica- 
tionen, von denen die aus Chlorcymol (40) dargestellte bei 108—109^, die aus 
Dinitrothymol (42) erhaltene bei 101? schmelzende Krystalle bildet. 
Dinitrobromeymol, C,HBr(NO,), CH; C5Hz, krystallisirt in monoklinen 
gelblichweissen, bei 97—98^ schmelzenden Prismen. 
Trinitro-p-Cymol (39, 43), C,H(NO,),CH,C,H,, durch längeres Be- 
handeln von Cymol mit Salpeter- und Schwefelsäure dargestellt, krystallisirt aus 
Alkohol in diinnen, bei 119° schmelzenden Blättchen. 
Amido-p-Cymol, Cymidin (45), C H,CH,NH;C,H;. Dasselbe wird 
durch successive Behandlung einer alkoholischen Lósung von Nitrocymilenchlorid, 
C,H,CHCI4NO,C;H,; (s. Cuminverbindungen), mit Zink, Salzsáure und Zinkstaub