Handwörterbuch der Chemie. 
Y 
Diazobenzolperbromid: C;H;-N:N:Br,, 
J 
Diazobenzoesäureperbromid: CO,H- C,H,+N: N :Br,. 
Die Thatsache, dass manchen Diazoperbromiden schon durch anhaltendes 
Waschen mit Aether zwei Bromatome entzogen werden, so dass die einfachen 
Diazobromide zurückbleiben, kónnte zu Gunsten dieser Annahme. gedeutet werden. 
Wahrscheinlicher aber ist es, dass die Bromaddition unter Aufhebung der 
Doppelbindung in der Diazogruppe stattfindet und die Constitution der Perbromide 
durch die folgenden Formeln ausgedrückt werden muss: 
Diazobenzolperbromid: C,H,-NBr-NBr,. 
Diazobenzoesäureperbromid: CO,H-C,H,-NBr- NBr,. 
Durch Behandlung nämlich mit wáüssrigem Ammoniak werden die Perbromide 
in die »Diazoimide« übergeführt, in welchen das Vorhandensein der Gruppe 
N 
— NZ I| erwiesen ist (175). 
SN 
C,H,-NBr-NBr, + NH, = C,H, N— N + 3HBr 
MNA 
Diazobenzolperbromid Diazobenzolimid. 
Diazoamidoverbindungen. Diazosalze und primäre oder secundäre Amine 
wirken in wässriger oder alkoholischer Lôsung so auf einander ein, dass ein 
Wasserstoffatom der Amidogruppe mit dem Säureradikal des Diazosalzes zusammen- 
tritt und die Reste der beiden Verbindungen zunächst zu einer Diazoamido- 
verbindung verkettet werden: 
C;H;,-N:N-NO, + CH, NH, == NOH + C,H;-N:N-NH-C,H, 
Salpeters. Diazobenzol Anilin Diazoamidobenzol. 
Durch Einwirkung sehr geringer Mengen eines aromatischen Aminsalzes, 
langsam auch schon beim Aufbewahren in alkoholischer Lósung, verwandeln sich 
indess die Diazoamidoverbindungen meistens sehr leicht in die isomeren Amido- 
azoverbindungen. So geht das Diazoamidobenzol in seiner mit etwas Anilinsalz 
versetzten alkoholischen Lósung sehr bald in Amidoazobenzol über: 
C,H;: N: N. NH- C4H, + C,H,-NH, = CH; N:N-C,H,- NH, + C,H,-NH, 
a b b a 
Diazoamidobenzol Anilin Amidoazobenzol Anilin. 
  
Das Anilinsalz lóst hierbei den Anilinrest — NH-C,H, aus dem Diazoamido- 
benzol, um ihn durch seinen eigenen Anilinrest zu ersetzen — nunmehr aber in 
der Weise, dass derselbe nicht mittelst seines Stickstoff-, sondern mittelst eines 
Kohlenstoffatoms an die Diazogruppe gebunden wird (43) Da hierbei Anilin 
regenerirt wird, so vermag eine geringe Menge Anilinsalz eine unbegrenzt grosse 
Menge einer Diazoamidoverbindung in die isomere Amidoazoverbindung über- 
zuführen. 
Das in dem obigen Beispiek entstehende Amidoazobenzol ist die Para- 
verbindung C,H,-N:N-C,H,-NH,, und in gleicher Weise wird in allen ähn- 
lichen Fällen der Rest des Amins durch dasjenige Kohlenstoffatom mit der Diazo- 
gruppe verbunden, welches sich zu der Amidogruppe in der Parastellung befindet. 
Wenn indess diese Parastellung in dem angewandten Amin nicht durch 
Wasserstoff, sondern schon anderweitig, etwa durch eine Alkylgruppe, besetzt ist, 
so kann jene Bindung auch an einer andern Stelle eintreten. Es wird also durch 
eine solche anderweitige Besetzung der Parastellung weder die Vereinigung des 
Amins mit einer Diazoverbindung überhaupt, noch der Uebergang der zunächst 
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