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Diazoverbindungen. 211 
Diazoderivate der Sulfonsäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe. 
(Sulfondiazide.) 
Durch Einwirkung von salpetriger Säure auf die Sulfonsäuren der Aniline 
entstehen indifferente Kôrper, die als durch Wasserabspaltung aus den nicht 
; aL ; . . 5 Cr oNIN-OH 
existenzfáhigen eigentlichen Diazosultonsáuren, C,H,7 go jj , u. Ss. w. ent- 
standen, betrachtet werden kónnen: 
J JN 
GB c + NO,H = C,H, = A + 2H,0 
Amidobenzolsulfonsäure Benzolsulfondiazid. 
Diese Kórper, die »Sulfondiazide«, werden meistens als »Diazosulfonsáuren« 
bezeichnet. Sie geben aber mit Basen keine Salze. Ebensowenig vermógen sie 
sich mit Säuren zu verbinden, bilden auch keine Perbromide. Im  Uebrigen 
verhalten sie sich den anderen Diazoverbindungen analog. So liefern sie beim 
Kochen mit Wasser die Sulfonsäuren der Phenole, mit Alkohol diejenigen der 
Kohlenwasserstoffe, mit Bromwasserstoff die gebromten Sulfonsäuren der letzteren: 
—N:N-. —OH 
CH SO, as © H,0 = C, H,- SO.H "iz N,. 
+N 
gu NN + C,H, OH = C,H;- SO,H + N, + C,H, 0. 
3 
J Dr 
Cn NN. -- HBr — C.H, Cn Nd 
Ueber ihre Constitution s. (68). 
Die Diazodisulfonsiuren oder Sulfondiazidsulfonsäuren, wie 
SO HCH SiN sind wegen der unveründerten zweiten SO,H-Gruppe 
3 6 3-50,” 5 3 E 
wirkliche einbasische Sáuren. Man erhält sie durch Einwirkung von salpetriger 
Säure auf die Amidodisulfonsäuren, leichter ihre Salze durch die Einwirkung 
der salpetrigen Säure auf die sauren amidodisulfonsauren Salze. 
Aus Diamidodisulfonsäuren können durch salpetrige Säure Verbindungen er- 
oe enthalten (Disulfondiazide) (79). 
halten werden, welche zweimal die Gruppe Ti 
Diazobenzolsulfonsáuren, Qu NS 
p-Diazobenzolsulfonsáure. Durch Einwirkung von salpetriger Sáure auf 
in Wasser suspendirte p-Amidobenzolsulfonsáure (Sulfanilsáure) (69) oder Ein- 
giessen einer Lósung von p-amidobenzolsulfonsaurem und der berechneten 
Menge salpeirigsaurem Natrium in überschüssige, kalte, verdünnte Schwefelsäure 
zu erhalten (58). Farblose, kleine Nadeln, sehr schwer löslich in kaltem Wasser, 
leicht in Wasser von 60—70°, unlöslich in Alkohol. Die trockne Verbindung 
wird durch Erhitzen oder Reiben, ebenso durch Einwirkung von Ammoniakgas, 
zu heftiger Explosion gebracht (69). Beim Kochen mit Wasser entsteht p-Phenol- 
sulfonsäure, beim Kochen mit Alkohol Benzolsulfonsäure (69). Phosphorpenta- 
chlorid wirkt nicht. ein (70). 
Wird die p-Diazobenzolsulfonsäure in alkalischer Lösung mit irgend einem 
Aldehyd (Acetaldehyd, Benzaldehyd, Glyoxal, Traubenzucker u. s. W.) und 
einigen Kórnchen Natriumamalgam zusammengebracht, so entsteht nach einiger 
Zeit eine violettrothe, fuchsinühnliche Fáürbung. (Sehr empfindliche Reaction 
auf Aldehyde) (71). 
Mit salzsaurem Anilin zersetzt sich die p-Diazobenzolsulfonsáure in kalter, 
Wässriger Lôsung zu der unlôslichen Azoamidobenzolsulfonsiure, SO,H - C, H,- 
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PRESSE 
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