Handwörterbuch der Chemie, 
Von aromatischen Diazoverbindungen, welche den Phosphorsäurerest — PO,H, enthalten, 
ist nur eine einzige, die »Diazophosphenylsáure« bekannt, welche hier den Diazosulfonsáuren 
angereiht werden mag. 
Diazophosphenylsäure. Die Salpetersäureverbindung dieser Säure: NO. N:N:C.H,. 
PO,H, + 3H,0, erhält man, wenn man eine heisse Lösung von Amidophosphenylsäure in 
Salpetersäure mit salpetriger Säure behandelt, dann eindampft und die Verbindung aus heisser 
Salpetersäure umkrystallisirt. — Gut ausgebildete, farblose Prismen, leicht löslich in Wasser und 
Alkohol, wenig in Aether. Die wässrige Lösung ist intensiv gelb. Die Verbindung giebt bei 
130? nur 2 Mol. Wasser ab, schmilzt dann bei 188? und explodirt in wenig hóherer Temperatur. 
Sie ist auffallend bestündig. Selbst beim Erhitzen mit Alkalien entwickelt sie keinen Stickstoff. 
Bei längerem Kochen damit entsteht eine dunkelrothe Färbung, und die Flüssigkeit enthält dann 
salpetersaures Natrium. Die freie Diazophosphenylsäure konnte nicht isolirt werden. 
Die Salpetersäureverbindung ist eine starke zweibasische Säure. Die Salze sind gelb oder 
roth. NO,N:N'C,H,'PO,K, + H,0. Feine, gelbe Nadeln. — NO,'N:N'C,H, PO,Ba 
+ 3H,0. Rothgelbe, glänzende, sehr explosive Nadeln. — NO,N:N:C,H,PO,Ag, Rother, 
amorpher Niederschlag. 
Diazoamidoverbindungen der aromatischen Kohlenwasserstoffe. 
Diese Verbindungen, welche (vergl. oben) bei Einwirkung von Diazosalzen 
auf Aniline und somit auch bei Einwirkung der salpetrigen Sáure auf über- 
schüssige, freie Aniline entstehen, sind gelbe, krystallinische Kórper, unlóslich in 
Wasser, meistens schwer lóslich in kaltem Alkohol, leicht in heissem Alkohol, in 
Aether und Benzol Beim Erhitzen verpuffen sie. Sie besitzen kaum basische 
Eigenschaften, vermógen indess noch Platindoppelsalze zu bilden. Das Wasserstoff- 
atom ihrer N H-Gruppe lásst sich durch gewisse Metalle, namentlich durch Silber, 
ersetzen. (C,H;- N:N. NAg. C,H; — Diazoamidobenzolsilber) Die Halogen- 
substitutionsprodukte bilden besonders leicht derartige Metallverbindungen und 
zeigen auch darin, dass sie von alkoholischer Kalilauge leicht gelöst und durch 
Säuren wieder abgeschieden werden, gewissermaassen das Verhalten schwacher 
Säuren. 
Die Diazoamidoverbindungen sind weit beständiger als die einfachen Diazo- 
verbindungen. 
Ihre Zersetzungen gleichen im Allgemeinen denen der letzteren, nur mit dem 
Unterschiede, dass noch ein Molekül der Aminbase dabei auftritt: 
C,H,-N:N-NH- C.H, - H,O — N, + C;H;- OH + C,H, NH, 
Diazoamidobenzol Phenol Anilin. 
C,H,-N:N-NH-C,H, -- 2HBr = N, + C,H,Br + C,H,- NH,- HBr 
Brombenzol. 
Manche derartige Reactionen lassen bei vorsichtiger Leitnng erkennen, dass 
hierbei zunächst eine Spaltung in die Aminbase und ein Diazosalz stattfindet: 
C,H,-N:N-NH-C,H; + 2HBr = C,H;-N:N°-Br + C,H,-NH,-HBr. 
Diazoamidobenzol, C,H,-N:N-NH-C,H,. Entsteht beim Einleiten von 
salpetriger Säure in eine alkoholische Lôsung von Anilin (4) sowie bei der Ein- 
wirkung von Anilin auf ein Diazobenzolsalz. 
Darstellung. Eine wüssrige Lósung von Diazobenzolnitrat (1 Mol.) wird in eine alkoho- 
lische Lösung von Anilin (2 Mol.) eingetragen und die durch Eingiessen in Wasser gefällte Ver- 
bindung aus Benzol umkrystallisirt (97). — 
Zu Anilin (2 Mol.), welches in seinem mehrfachen Volumen Aether gelöst ist, fügt man 
Amylnitrit (genau 1 Mol.) und lässt über Schwefelsäure verdunsten (27). — Vergl. (98, 102). 
Harte, durchsichtige, goldgelbe Blütter oder Prismen, bei 91? zu einem roth- 
braunen Oel schmelzend, welches in hóherer Temperatur verpufft. Unlôslich 
in Wasser, schwer löslich in kaltem, leicht in heissem Alkohol und namentlich 
      
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
     
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
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