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Diazoverbindungen.
C,H,: N:N- NH- CH; -- C,H,: NH,: HCl — C,H,: N: N-. C,H,- NH,
Diazobenzoläthylamin Salzs. Anilin Amidoazobenzol
4 CH, NH,-HCI
Salzs. Aethylamin.
Diazobenzoldimethylamin (103), C,H,.N:N-N(CH,),, scheidet sich
als aromatisch riechendes Oel ab, wenn Dimethylamin mit Diazobenzolnitrat in
wässriger Lösung zusammenzebracht wird. Unlóslich in Wasser und Alkalien,
leicht löslich in Aether und Alkohol, sowie in Säuren. In sehr kleinen Mengen
bei grösseren Mengen tritt Explosion ein. Die Ver-
unverändert destillirbar;
wässrigen Lösungen zersetzen
bindungen mit Säuren sind sehr unbeständig. Ihre
h schon in der Kälte zu Stickstoff, Phenol und Dimethylaminsalz.
Das salzsaure Salz wird aus der ätherischen Lösung der Verbindung durch
trocknes Salzsäuregas in farblosen Krystallen ausgeschieden, die sich rasch zer-
setzen. — Das Platindoppelsalz ist ein gelber, krystallinischer Niederschlag. —
Das pikrinsaure Salz, C,H,,N3 + C,H,(NO,)5: OH, lässt sich durch Fällen
mit Pikrinsäure aus ätherischer Lôsung gewinnen. Es bildet gelbe Nadeln, die
in Aether schwer löslich sind, und daraus ohne Zersetzung umkrystallisirt werden
sic
kônnen.
Diazobenzoläthylamin (103), C,H, -N:N-NH.C,H;. Aus Aethylamin
und Diazobenzolnitrat. Identisch damit ist das von Griess (5) aus Aethylamin
und Diazobenzolperbromid gewonnene »Aethyldiazobenzolimid«.
Das pikrinsaure Salz gleicht dem der vorigen Verbindung.
Diazobenzoläthylazid (59), C,H;N:N'NH-NH'C;H5, fällt, gemengt
mit etwas Diazobenzolimid, als gelbliches Oel nieder, wenn ein Diazobenzolsalz
in eine kalte, wässrige Lösung von freiem Aethylhydrazin eingetragen wird. Lós-
lich in Aether und in Sáuren. Die Salze sind hóchst unbestindig. Ihre Lósungen
zersetzen sich beim Erwürmen in Stickstoff, Phenol und Aethylhydrazin.
Wird die ätherische Lösung des Diazobenzoläthylazids mit überschüssigem
Brom behandelt, so wird unter Zerstörung des Hydrazinrestes Diazobenzolper-
Bei der Behandlung der alkoholischen Lösung mit Eis-
bromid ausgeschieden.
azin und Aethyl-
essig und Zinkstaub tritt quantitative Spaltung in Phenylhydr
hydrazin ein: .
C,H,-N:N- NH- NH- C,H; c 9H, = C,H,: NH- NH, -- C,H,-NH-NH5.-
Mit den Hydrazinen der aromatischen Reihe scheinen die Diazobenzolsalze
keine analoge Verbindungen zu bilden (58).
Diazophenole und ihre Derivate.
Die Einwirkung der salpetrigen Säure auf Amidophenole ist im Allgemeinen
derjenigen auf andere aromatische Amidoverbindungen analog. Es entstehen
Diazophenole. Die zuerst bekannt gewordenen Diazophenole leiten sich von
nümlich vom Amidonitrophenol, Amido-
Die aus diesen Verbindungen durch
igleich die ersten Diazoverbindungen,
den Diazoderivaten der aromatischen
nitrosubstituirten Diazophenole sehr
nitrosubstituirten Amidophenolen ab,
dinitrophenol und Amidonitrochlorphenol.
salpetrige Sáure erhaltenen Produkte sind zt
welche überhaupt bekannt wurden (2. Von
Kohlenwasserstoffe unterscheiden sich diese
auffällig dadurch, dass sie mit Säuren keine Salze bilden, sondern nur im freien
Zustande existiren. Sie gleichen hierin den sogenannten Diazosulfonsäuren oder
Sulfondiaziden, wıe C;H4— 80,— u. s. w. In der That stimmen sie 1n ihrer
Constitution mit diesen überein, insofern z. B. dem freien Diazonitrophenol nicht
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