Handwörterbuch der Chemie. 
die Formel eH NOD CE, sondern die um H,O ärmere Formel 
CH; (NO y PUN zukommt. Dementsprechend ist es auch nicht möglich, 
etwa durch Behandeln der (nitrosubstituirten) Diazophenole mit Anilinen oder 
durch Behandlung der ursprünglichen entsprechenden Amidophenole mit unzu- 
reichender salpetriger Sáure Diazoamidoderivate von Phenolen zu gewinnen. 
Anders liegen die Verhültnisse bei den Amidophenoláthern, wo das Vor- 
handensein der Alkylgruppe eine Anhydridbildung unmóglich macht. Hier kónnen 
Diazoamidoverbindungen (z. B. Diazoamidonitroanisol, CH,O:C,H4(NO;): N:N: 
NH:C,H4(NO,):OCH,) gewonnen werden. Hier sind ferner, umgekehrt wie 
bei den substituirten Amidophenolen selber, die Salze der Diazoderivate (wie 
Diazonitroanisolnitrat, CH,O':C,H4(NO4):N:N:NO,), bekannt und auf ganz 
analogem Wege wie die. Diazobenzolsalze darstellbar, während man wenigstens 
bisher die freien Basen (vielleicht CH,O:C,H,:N:N:OH u. s. w.?) nicht zu 
isoliren vermochte. 
Auffallenderweise stellen sich in letzterer Beziehung die einfachen, nicht 
substituirten Amidophenole (wie C,H,'NH,'OH, C,H,'CH,'NH,'OH) nicht 
ihren Nitrosubstitutionsprodukten, sondern den Amidophenoläthern an die Seite, 
d. h. es werden aus ihren Salzen durch salpetrige Säure leicht die Diazophenol- 
salze (wie Diazophenolnitrat, HO'C,H,'N:N'NO,) erhalten, während die 
Je 
freien einfachen Diazophenole (HO'C,H,'N:N'OH oder Ce 
nicht bekannt sind. 
Bromirte Diazophenole, denen im freien Zustande Formeln wie C,H,Br, 
N:N ; qm N:N.Br 
= O X, zukommen, vermögen trotzdem Salzezu bilden, wie C,H,Br, CO 0 (121). 
Diazoamidoderivate kennt man bisher ebensowenig von einfachen Phenolen, 
wie von substituirten, sondern eben nur von Phenolàáthern. 
Bemerkenswerth ist eine besondere Bildungsweise, die man für das Diazo-p-Phenolnitrat 
kennen gelernt hat. Diese Verbindung entsteht, ausser auf dem gewöhnlichen Wege aus 
salpetriger Säure und p-Amidophenol, auch beim Einleiten der salpetrigen Säure in eine kalte, 
ätherische Lösung von Phenol (112). Ebenso entsteht jenes Diazophenolnitrat durch salpetrige 
Säure aus dem p-Nitrosophenol (113): C,H, (OH)NO + 3NO,H — C,H,(OH)N:N-NO, 
-- NO,H 4- H,O, und es ist wahrscheinlich, dass auch bei jener ersten Reaction von salpetriger 
Säure auf Phenol zunichst Nitrosophenol etwa nach folgender Gleichung gebildet wird: C,H;-. 
OH 4- NO,H — C,H,(OH)NO 4- H,O (113). 
Die Ersetzung der N:N-Gruppe in den Diazophenolen durch Wasserstoff, 
Hydroxyl oder Halogene geschieht im Allgemeinen in derselben Weise, wie bei 
den übrigen Diazoverbindungen (z. B. Ueberführung von Diazodinitrophenol in 
Dinitrophenol (2), von shwefelsaurem Diazophenol in Hydrochinon (114), von 
Diazodinitrophenol in Joddinitrophenol (115). Auffallend ist übrigens bei den 
substituirten Diazophenolen häufig eine grosse Widerstandsfähigkeit gegen solche 
Einwirkung von Wasser, Alkohol oder Säuren. 
Diazophenol (-salze). 
1. o-Diazophenol. Chlorid, HO-C,H,N:NCI. Aus salzsaurem o-Amido- 
phenol durch mit salpetriger Sáure gesáüttigten absoluten Alkohol und Füllen 
mit Aether gewonnen. Farblose Rhomboéder (116). 
C,H,(OH)-N:N'SO,K + H,0. Goldgelbe Schüppchen (119); 
2. p-Diazophenol. Das Chlorid, HO'C,H,'N:NCI, bildet lange, farb- 
lose Nadeln, in Alkohol viel schwerer lóslich, als die Orthoverbindung (116). 
sal 
lós 
kr 
un