yalz-
her
nur
Z06-
wird
aus-
dicht
der-
eser
L5).
bung
52)]
vor,
lung
sich
)ern,
sind.
sehr
der
uren
iure-
eter-
igen
eine
eten]
6 H, s
juren
men-
eren:
146).
cohol
lazo-
juren
nido-
Diazoverbindungen. 223
dieselben Verbindungen erhalten, wie durch Einwirkung der entsprechenden
Diazobenzole auf die Amidosäuren (5, 11), während man isomere Verbindungen
erwarten sollte:
CO,H C,H, N: N'NO, + CH, NH,
Salpeter s. © Diazobenzouesiur e Amiddbenzol
—)CO,H-.C,H,:N: NNIEC,H;-4- NO,H
» Amidobenzol-Diazobenzoesäure«.
oder ?
CH; N:N'NO; + CO,H' CH, NH, = CO,HC;H,NH-N:NC;H;, + NO,H
Sa peters Diagobenzel A nidubtats cstitte »Diazobenzol-Amidobenzoesaures.
Man muss hier also in einem der beiden Fälle eine Umlagerung oder
richtiger in beiden einen Verlauf der Reaction in zwei Phasen annehmen, ähn-
lich wie z. B. bei der Entstehung eines und desselben Bromdiazoamidobenzols
einerseits aus Bromaniliu und Diazobenzolnitrat, andererseits aus Anilin und
Bromdiazobenzolnitrat, vergl. oben (xor).
Die einerseits aus p-Diazobenzoesüure und m-Amidobenzoesaure und anderer-
seits aus m-Diazobenzoesüure und p-Amidobenzoesüure entstehenden Diazoamido-
säuren fand Grikss nicht identisch (134).
Bei der Einwirkung der Diazosäuren auf Phenole entstehen Azofarbstoffe (155).
Diazobenzoesüuren. Ihre sehr explosiven Nitrate, CO4F-C,H,: N:N:NO;,
erhült man durch Einleiten von salpetriger Sáure in die betreffende, mit mässig
verdünnter Salpetersäure zu einem Brei angerührte Amidobenzoesäure, Zusatz von
Alkohol und Fällen durch Aether.
1. o-Diazobenzoesäure (132). Das Nitrat bildet farblose, rhombische
oder sechsseitige Tafeln oder Prismen. Sehr leicht löslich in Wasser, weniger
leicht in Alkohol. Liefert beim Kochen mit Wasser Salicylsäure. Beim Kochen
mit alkoholischer schwefliger Sáure entsteht Orthosulfobenzoesaure (137).
Das »Seminitrate, CO,H'C,H,N:N'CO,' C,H,N:N'NO3, wird durch wiederholtes
Lösen des Nitrats in Wasser und Fällen mit Alkohol und Aether erhalten, sowie direkt durch
Einleiten von salpetriger Säure in eine alkoholische Lösung von o-Amidobenzoesäure (132, 135).
Perbromid, CO,H:C,H,'N:N'NBr,. Aus dem Nitrat durch eine Auflósung von Brom
in Bromwasserstoffsáure fállbar S
o-Diazobenzoesäure-p-Nitrophenolat, CO, H-C.H, NS N° dc, JH, (NO, ) Aus dem
Nitrat der Diazosüure durch concentrirte, schwach alkalische lans von p-Nitrophenol und Zu-
satz von Essigsäure erhalten (165). Krystallisirt aus Alkohol in fast weissen, explosiven Blättchen.
Beim Kochen mit Wasser entstehen unter Stickstoffentwicklung Salicylsäure und p- «Nitrophenol,
3 hp : NN
Ein Amidoderivat der o-Diazobenzoesäure, nämlich NH, ss ra
NZ
oder aber ein Amidoderivat der m-Diazobenzoesäure, nämlich NH,'C,H, NCO,
ist die nach der Stellung der Diazo- zur Amidogruppe als » Para - Amidodiazo-
benzoesäure« bezeichnete Säure, welche aus der Diamidobenzoesäure, C,H,
CO, oH: NH, NO,, durch salpetrige Säure erhalten wird (159). Sie bildet lange,
feine Nadein oder schmale, vierseitige Blättchen von messinggelber Farbe und
stark bitterem Geschmack, welche lufttrocken 3H,0 enthalten. In der Hitze
Sie sind ziemlich leicht löslich in heissem Wasser, wenig in
explodiren sie.
Beim längeren Kochen der wässrigen
heissem Alkohol, gar nicht in Aether.
Lösung zersetzt sich die Verbindung unter Bildung eines braunrothen Körpers.
Sie reagirt nicht sauer und verbindet sich nicht mit Basen, wohl aber mit Säuren.
Salzsiureverbindung, (C;H,N;0,), HCL Sechsseitige Blättchen. — Platindoppel-
]
il
il
f
4