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Diazoverbindungen. 227 
Aethylester, C,,H, ,N4O0,(C,H;),. Lange, schmale, gelbrothe Blüttchen, in heissem Alkohol 
ziemlich leicht lóslich. — Methylester dem vorigen ähnlich. 
Anhang. 
Diazoimide und Azimidoverbindungen. 
Die Diazoperbromide werden, wie schon erwühnt, durch Behandlung mit 
Ammoniak in Verbindungen übergeführt, die man als »Diazoimide« bezeichnet, 
N 
und für welche die einwerthige Gruppe -—NZ + charakteristisch ist. 
Mit diesen Diazoimiden isomer sind die »Azimidoverbindungen«, welche die 
—N 
zweiwerthige Gruppe LNH enthalten und durch Behandlung der aromatischen 
Orthodiamidoverbindungen mit salpetriger Säure gewonnen werden. 
N N 
m "OT SS 
CoH NI CoH, NH 
Diazobenzolimid Azimidobenzol. 
N N 
z À ; A; 
CO,H-C,H, NT M CO,H: C,H, C 4 ZNH 
Diazobenzoesäureimid Azimidobenzoesäure. 
Nach der angegebenen Constitution gehôren diese beiden Klassen von Ver- 
bindungen nicht mehr zu den eigentlichen Diazoverbindungen; sie sollen aber 
wegen der nahen Beziehungen zu den letzteren hier angefügt werden. 
Diazoimide. 
Man erhült diese von Gmress (5), entdeckten Verbindungen aus den Diazo- 
perbromiden durch Behandlung mit kaltem, wissrigen Ammoniak. Die Reaction 
ist eine ganz allgemeine. Mit Ausnahme der Diazosulfonsáuren (Sulfondiazide), 
welche keine Perbromide bilden, lassen sich somit sámmtliche Diazoverbindungen 
in die entsprechenden Diazoimide überführen. 
Twa ; II V DI N 
Constitution. Von den beiden Formeln C,H,: N: N:N und Colly NI: 
welche fiir das Diazobenzolimid in Betracht kommen können, wurde die letztere 
schon. wegen der verhältnissmässig grossen Beständigkeit der Verbindung und 
wegen ihrer durch nascirenden Wasserstoff bewirkten Reduction zu Ammoniak 
und Anilin von KEKULÉ (177) für die wahrscheinlichste erklärt. Sie wurde dann 
ausser Zweifel gestellt durch die von E. FISCHER (175) beobachtete Entstehung 
des Diazobenzolimids aus dem Nitrosophenylhydrazin durch einfache Wasserab- 
; NH, ANA 
spaltung: CH; N NO = H30 4- CH; NS 
Das aus Diazobenzolperbromid und Aethylamin erhaltene » Aethyldiazobenzolimid« (5), welches 
als Aethylderivat des Diazobenzolimids mit der obigen Formel des letzteren nicht vereinbar sein 
würde, war in Wirklichkeit das »Diazobenzolüthylamine, C,H,* N:N: NH: C,H; (103). 
N 
Diazobenzolimid, C,H; + Trägt man Diazobenzolperbromid in wäss- 
riges Ammoniak ein, so wird es unter erheblicher Wärmeentwicklung zu Brom- 
ammonium und dem als schweres, noch braun gefärbtes Oel ausfallenden Diazo- 
benzolimid zersetzt (5): C,H;,'NBr'NBr, + 4NH, — C,H, N'N + 3NH,Br. 
N= 
N 
  
     
   
  
  
  
   
  
   
   
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
   
   
   
  
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