Handwörterbuch der Chemie. 
Durch Destillation mit Wasserdampf und schliesslich im Vacuum lässt es 
sich reinigen. — Nitrosophenylhydrazin spaltet sich in wässriger Lösung schon 
in der Kälte freiwillig in Diazobenzolimid und Wasser (s. oben). Schneller ver- 
Jäuft die Spaltung beim Erhitzen, doch muss dann die F lüssigkeit zur Ver- 
meidung secundárer Zersetzungen stark alkalisch gemacht werden (175). 
Darstellung. Rohes, salzsaures Phenylhydrazin wird in 15 Thin. Wasser gelóst und zu 
der auf Zimmertemperatur abgekühlten Lösung allmählich überschüssiges salpetrigsaures Natrium 
hinzugefügt, Man erhitzt dann am aufsteigenden Kühler langsam zum Kochen, nimmt nach dem 
Aufhören der Gasentwicklung das ausgeschiedene Diazobenzolimid in Aether auf und reinigt es 
schliesslich durch Destillation im Wasserdampfstrom (176). 
Auch durch Umsetzung von Diazobenzolsalzen mit Phenylhydrazin oder dessen 
Salzen in wüssriger Lósung wird neben Anilin Diazobenzolimid erzeugt: Cg Hj: 
NH'NH,+ C,H;N:NCI = C,H, NH, HCI + C,H,;N,. Es bildet sich endlich, 
wenn eine Lósung von Diazobenzolsulfat und salzsaurem Hydroxylamin in kalte, 
verdünnte Sodalósung eingetragen wird: C;H3:N: N:SO,H-- NH,OCI— C;H5N; 
4- SO,H, -- HCl 4- H40 (176). 
Schweres, blassgelbes Oel von sehr charakteristischein, betiubendem, aroma- 
tisch-ammoniakalischem Geruch, in Alkohol und Aether ziemlich leicht, in Wasser 
nur spurweise löslich. Mit Wasserdampf und ebenfalls bei Wasserbadhitze im 
Vacuum ist es unzersetzt flüchtig, während es sich bei dem Versuch der Destilla- 
tion unter gewóhnlichem Luftdruck unter Explosion zersetzt. Concentrirte Salz- 
sáure und Kalilauge sind ohne Einwirkung. 
Starke Salpetersäure und Schwefelsäure lösen es unter Zersetzung. Nascirender 
Wasserstoff (Zink und Schwefelsäure) reducirt das Diazobenzolimid in alkoholischer 
Lösung zu Ammoniak und Anilin: C;H;'N; +4H, = C;H;' NH, -- 2NH,. 
Substitutionsprodukte des [Diazobenzolimids werden durch Einwirkung von Ammoniak 
auf die betreffenden substituirten Diazobenzolperbromide erhalten (64): 
1 4 1 4 
C,H,CI:N,. Leicht schmelzbare Krystalle. — C;H,Br*N;. Bei 209 schmelzende Schuppen, 
1.3 4 
explosiv, aber mit Wasserdampf destillirbar. — C,H,'BrBr:N,. Bei 629 schmelzende Nadeln. — 
1:3. 5 1.4 
C,H,BrBrBrN,. Schmp. 599 (66). — C,H,J:N,. Gclblich weisse, mit Wasserdampf flüchtige 
1 3 
Krystalle von aromatischem Geruch. — C,H,(NO,): N,. Bei 52? schmelzende, weisse Nadeln. — 
C,H,(N0,)-N,. Gelbe Blüttchen. Schmp. 71°. 
Diazonitroanisolimid, CH4,O:C,H4,(NO;)N, (120). Gelbe Nadeln. 
Diazo-Azobenzolimid, C,H,:N:N'C,H,4'N, (159). Aus dem Perbromid 
des Diazo-Azobenzols. Hellgelbe, explosive Nadeln, unlóslich in Wasser, schwer 
lóslich in Alkohol, sehr leicht in Aether. 
N 
Diazoïmide der Benzoesäure, COEGHN À (145). 
o-Diazobenzoesäureimid. Lange Nadeln. Schmp. 145°. Schon bei 100° 
sublimirend. In siedendem Wasser ziemlich leicht lôslich. 
m-Diazobenzoesäureimid. Dinne Blättchen, leicht löslich in Alkohol 
und Aether, schwerer in siedendem Wasser. Schmp. 160°. Die Verbindung 
entsteht auch (neben Diazobenzolimid, Amidobenzoesäure und Anilin), wenn 
Diazobenzolnitrat auf m -Hydrazinbenzoesäure, oder wenn umgekehrt m-Diazo- 
benzoesäurenitrat auf Phenylhydrazin einwirkt (132). 
Das Silbersalz ist ein weisser, amorpher Niederschlag. 
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