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Diazoverbindungen.
p-Diazobenzoesáureimid. Diünne Bláttchen. Schmp. 185°.
m-Diazobenzonitrilimid, CN':C,H,'N, (142). Krystallisirt aus Alkohol
in langen, hellgelben Nadeln. Schmp. 57°.
Diazohippursäureimid (145). — Diazoanissáureimid (145).
Azimidoverbindungen.
Als Azimidoverbindungen bezeichnet Gnixss (45) die den Diazoimiden isomeren
Produkte der Einwirkung von salpetriger Sáure auf Orthodiamidoverbindungen.
Constitution. Frühere Annahmen gingen dahin, dass in diesen Verbin-
: : — NH :
dungen der zweiwerthige Atomcomplex — w.wN (178) oder dass darin neben
einer Amidogruppe eine Diazogruppe enthalten sei (44), wonach also das Azimido-
benzol, CH NH. oder aber cot sein wiirde.
Dem gegenüber zeigte GmIEss (45), dass in den Azimidoverbindungen die
NS =, i: : : NS
Gruppe NA für das Azimidobenzol somit die Formel CN
angenommen werden muss. Sein Beweis gründet sich namentlich auf die That-
os ; © 1 NO,
sachen, dass die beiden Nitrouramidobenzoesáuren, CO,H CH: NH-CONH,
NH-CO-NH
NO,
Bildung von Kohlensäure in eine und dieselbe Azimidobenzoesäure übergeführt
werden, und dass in ganz analoger Weise auch die beiden entsprechenden Amido-
uramidobenzoesáuren mit salpetriger Säure eine und dieselbe Azimidouramido-
1 . . .
und CO,H CH; ? beim Kochen mit concentrirter Kalilauge unter
AN, :
benzoesäure, COM CH, | N:CO-NH,, liefern,
(Von den beiden früheren Ansichten würde die erste die Entsehung je zweier
3
3
NH N:N
isomerer Säuren, wie Cou CH N und ch Cu NH ko verlangen,
während nach der zweiten eine Azimidosáure überhaupt nicht entstehen kónnte.)
Durch Zinn und Salzsáure werden die Azimidoverbindungen zu Diamido-
verbindungen und Ammoniak reducirt (45).
N
Azimidobenzol, C 4 NY (44). Durch Einwirkung von salpetrig-
saurem Kalium auf eine sehr verdünnte schwefelsaure Lósung von o-Diazoamido-
benzol erhalten. "Weisse, perlmutterglánzende Nadeln. Schmp. 98:5*.
N
Azimidonitrobenzol, CoH, (NO,) | NH. Diese am längsten bekannte
Azimidoverbindung wurde aus o-Diamidonitrobenzol durch salpetrige Sáure er-
halten (179). Lange, glänzende Nadeln, schwer löslich in kaltem, leicht in
siedendem Wasser, sehr leicht in Alkohol und Aether, bei 211° schmelzend, in
etwas höherer Temperatur unter nur theilweiser Zersetzung sublimirbar. Die
Verbindung reagirt sauer, löst sich leicht in Alkalien oder Ammoniak und bildet
krystallisirbare Salze: