322 Handwörterbuch der Chemie. 
Benzoylamidodiphenyl (14a, 17), CH,C,H,NHCOC,H,. Schmp. 2269. Die durch 
Salpetersäure entstehende Nitroverbindung geht durch Reductionsmittel in ein Amidin über. 
Diphenylurethan (17), C,H,C,H,NHCOOC,H,, bildet bei 1 10° schmelzende Nädelchen 
und geht durch Destillation mit Phosphorsäureanhydrid in Diphenylcyanat über, welches 
kleine Nadeln bildet. Das Diphenylsenföl, C,H,C,H,NCS, aus dem Diphenylthioharnstoff 
dargestellt, krystallisirt in weissen, bei 58° schmelzenden Nadeln. 
Nitroamidodiphenyle (7), C;SH,N O,C,H,NH,, entstehen durch Reduction 
der entsprechenden Dinitroverbindungen mit Schwefelammonium. p-Nitroamido- 
diphenyl bildet rothe, bei 198? schmelzende Nadeln. o-Nitro-p-Amidodiphenyl 
rothe, bei 97—98? schmelzende monokline Sàulen (86). Letzteres liefert gut 
krystallisirende Salze. 
Diamidodiphenyle, C,H,NH,.C,H,NH,. Es existiren zwei isomere 
Verbindungen, welche durch Reduction der entsprechenden Dinitrodiphenyle 
erhalten werden. 
p-Diamidodiphenyl, Benzidin. Dasselbe entsteht neben Diphenylin 
durch Einwirkung von Säuren auf Hydrazobenzol (19) und dementsprechend auch 
aus Azobenzol (19) und Azoxybenzol (19). 
C,H,NH -- NHC. H. == NL,. CoH,-C,H,NH,. 
Als Ausgangspunkt zur Darstellung beider Basen dient das Azobenzol (13a). 70 Grm. des- 
selben, in heissem Alkohol gelöst, werden am Rückflusskühler allmählich mit einer Lösung von 
53 Grm. Zinn in concentrirter Salzsäure versetzt. Die Reactionsmasse wird durch Destillation 
vom Alkohol befreit, mit Schwefelsäure versetzt und filtrirt. Das auf dem Filter bleibende, 
schwerlösliche Benzidinsalz wird durch Waschen mit Wasser gereinigt und durch Ammoniak 
zerlegt. Das Filtrat vom Benzidin wird mit Kalilauge zersetzt und die mit Aether extrahirte 
Base durch fractionirte Destillation in Anilin und das oberhalb 860° siedende Diphenylin gespalten. 
Die Base krystallisirt in glänzenden, bei 122° schmeizenden (20) Bláttchen. 
Wenig lóslich in kaltem Wasser, leicht in heissem, in Alkohol und Aether. Durch 
Braunstein und Schwefelsäure wird sie zu Chinon oxydirt. 
Die Salze krystallisiren gut. Das Chlorhydrat, C,,H, 9N,:2HCIl, wird durch Wasser 
in das basische Salz, C, ,H, ,N,- HCl, umgewandelt. Das Chromat (85), C4 H,(NH,),H,CrO,, 
ist ein schwer lóslicher, tief blauer Niederschlag. 
Substitutionsprodukte des Benzidins entstehen durch Einwirkung von 
Halogenen (21) auf die freie Base und durch Umwandlung von substituirtem Di- 
nitrodiphenylen oder von substituirtem Hydrazobenzolen. Sàáurederivate (89) des 
Benzidins werden ebenfalls durch Einwirkung von Säuren resp. Säurechloriden auf 
Hydrazobenzol dargestellt. 
m-Dichlorbenzidin (22, 82), C,H,CINH,-C,H,CINH,, krystallisirt in flachen, bei 
163° schmelzenden Prismen. 
p-Dichlorbenzidin (82), C,,H,CL,(NH,),, krystallisirt in glänzenden, dem Benzidin 
ähnlichen Blättchen. Schmp 60°. 
m-Dibrombenzidin (23), C,H,BrN H4. C[H,.BrNH,, bildet rhombische, bei 151:5—152? 
schmelzende Blättchen. 
p-Dibrombenzidin (82), C ,H,Br, (NH, )2 » krystallisirt in räthlichen, bei 108° 
schmelzenden Schuppen. Ein bei 83° schmelzendes Dibrombenzidin entsteht durch Reduction 
von Dibromdinitrodiphenyl. 
Tetrabrombenzidin (86), C,,H,Br,(NH;),. Feine Nadeln. Schmp. 284—286°. 
Dinitrobenzidin (24), C,,H,(N O,),(NH;),. Mikroskopische Krystalle, bei 300° noch 
nicht schmelzend. 
Tetramethylbenzidin (25), C¢HN(CH,),- C¢gH,N(CH,),, entsteht durch Erhitzen von 
Dimethylanilin mit concentrirter Schwefelsäure und durch Einwirkung von Jodmethyl auf Benzidin 
in methylalkoholischer Lósung.  Farblose, bei 1959? schmelzende Krystalle. 
Diäthylbenzidin, C1; H,(NHC,H,),, ist ein bei 85? schmelzendes Produkt. 
     
   
  
  
  
  
  
    
   
  
   
   
   
   
   
    
   
   
  
    
   
  
  
  
   
   
    
   
     
    
  
    
  
  
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