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Diphenylverbindungen.
in letzterem Falle unter Bildung von Oxalsáure. Auch Alkalien wirken zersetzend
Reductionsmittel liefern Hydrocórulignon.
Tetraoxydiphenochinontetraäthyläther (31), C,5H, (OC,H;)4* O9,
durch Oxydation von Pyrogallussäurediäthyläther mit Eisessig und Kaliumbichromat
dargestellt, bildet goldgrüne Prismen, welche in durchfallendem Lichte carmoisin-
roth erscheinen. Lôslich in Alkohol, unlôslich in Wasser und Aether. In con-
centrirter Schwefelsäure mit blauer Farbe lôslich.
8-Hexaoxydiphenyl (54, C,4H,(OH),, wird durch Schmelzen von Ellag-
siure, C,,HgOg, mit überschüssigem Aetzkali dargestell! und der angesduerten
Schmelze mit Aether entzogen. Es krystallisirt aus Wasser in schwach grau ge-
fütbten Nadeln, wird beim Erhitzen gegen 950° schwarz und schmilzt bei höherer
Temperatur. Ziemlich leicht löslich in heissem Wasser und Alkohol, schwer in
Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. Die wissrige Losung wird durch Aetz-
kali zuerst blauviolett, dann blutroth und endlich gelbbraun gefärbt. Beim Er-
hitzen mit Zinkstaub wird Diphenyl gebildet. Das Acetylderivat bildet harte, bei
170° schmelzende Prismen.
4-Hexaoxydiphenyl (54), C,,H,(OH),, entsteht neben dem vorigen, beim
Schmelzen von Ellagsáure mit Aetznatron, und wird auch durch Behandlung der
Ellagsáure mit Natriumamalgam erhalten. Es krystallisirt aus kochendem Wasser
in glänzenden, farblosen Nadeln, welche an der Luft bald grau werden. Auf
930° erhitzt wird es schwarz. In Wasser schwerer lóslich als die 8-Verbindung,
ziemlich leicht in Alkohol löslich, wenig in Aether und Benzol. Die Lösung
wird durch Kali blutroth, dann smaragdgrün, endlich gelb gefärbt. Beim Erhitzen
mit Zinkstaub entsteht Diphenyl.
3-Hexaoxydiphenyl! (91), C,,H,(OH),, entsteht beim Schmelzen von
Hydrochinon mit Natron und krystallisirt aus heissem Wasser in farblosen, dem
Naphtalin ähnlichen Blättchen, welche an der Luft rasch blau, dann schwarz
Gegen 290° wird es unter Verkohlung zersetzt. Das Acetylderivat
ein.
werden.
schmilzt bei 172°.
Homologe des Diphenyls mit einwerthigen Radikalen.
Methyldiphenyl, Phenyltolyl C,H;C,H,CH;. Aus Brombenzol, flüssigem
Bromtoluol (55) und Natrium ist ein bei 258—260? siedendes Phenyltolyl darge-
stellt; jedoch nicht náher untersucht worden.
p-Phenyltolyl, analog dem vorigen aus p-Bromtoluol (56) dargestellt, sowie
durch ein rothglühendes Rohr
beim Durchleiten (57) von Benzol und Toluol
erhalten, ist eine farblose, zwischen 963° und 267° siedende Flüssigkeit, welche
bei — 2° erstarrt. Spec. Gew. — 1:015 bei 97°. Durch Behandlung mit Salpeter-
säure entsteht neben einem flüssigen ein festes
Nitrophenyltolyl, C,,H,,NO;, welches bei 141? schmelzende Krystalle bildet.
Dinitrophen yltolyl, C,4,H4,0(05),. Durch Einwirkung von Salpeter- und Schwefel-
sáure erhalten, krystallisirt in weissen, bei 153—151? schmelzenden Nadeln.
Amidophenyltolyl, C,H, (NH). Durch Reduction der Nitroverbindung entstehend,
bildet bei 93—97° schmelzende Nadeln.
Dimethyldiphenyl, Ditolyl (58, so), C,H,CH;: C;H,CH;. Durch Be-
handlung von flüssigem Bromtoluol mit Natrium entsteht ein bei 272—277" sieden-
des Ditolyl (59). Aus rohem Bromtoluol (60) entsteht festes p-Ditolyl und zwei
flüssige, welche bei 270—280° resp. 280—990? sieden, und sámmtlich als End-
produkt der Oxydation Terephtalsáure liefern. Durch Ueberführung von Azo-
toluolen (61) in. Tolidine und Behandlung derselben mit salpetriger Sáure sind