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Diphenylverbindungen. 331 
Gelbliches Pulver, unlóslich in Wasser, schwer in Alkohol, leichter in Aether. 
Die Sáure wird oberhalb 300? ohne zu schmelzen zersetzt. Das Bariumsalz- 
C, ,H4,0,Ba 4- 6H50, bildet glänzende Nadeln. Kaliumsalz ist ebenfalls krystalli- 
nisch. 
C eH,(NH,)(CO,H), 
Diamidodiphenyltetracarbonsäure (97), ! C,H,(NH, YCO,), Es ist 
cman 
nur das Anhydrid CH COS bekannt, welches durch Kochen von Azo- 
phtalsáure mit MER gebildet wird. Hellgelbes, geruch- nnd geschmack- 
loses Pulver, welches unter Zersetzung schmilzt. Das Anhydrid bildet vorzüglich 
CO-— o9 
C:H,(NH,) co 20 
saure Salze. Das Kaliumsalz, | COE + 5H, 0, krystallisirt in grossen, 
C,H4(NH,j) c CO, K 
bernsteingelben Sáulen. Natriumsalz ist Seni krystallinisch. Durch ammo- 
niakalische Silberlosung wird ein neutrales Silbersalz erhalten. 
Diphenylenverbindungen.?) 
CC B4. 
Diphenylenoxyd, C, H, La entsteht bei Destillation von Phenylphosphat 
(1) über Kalk, bei der etn von p-oxybenzoesaurem Kalk (16) oder von 
Phenylcalcium (18) und beim Erhitzen (2, 3) von Phenolen (1 Th.) mit Bleioxyd 
(1j Th.) Das in letzterem Falle entstehende Destillat wird mit Natronlauge geschüttelt, das 
Ungelóste nochmals destillirt und das oberhalb 300? Uebergehende aus Alkohol umkrystallisirt. 
Das Diphenylenoxyd (4) findet sich in kleiner Menge im sogen. Stuppfett. 
Kleine, farblose Blüttchen, welche bei 80—81? schmelzen. Siedep. 287— 288^. 
Unlóslich in Wasser, leicht in Alkohol, Aether, Benzol. Mit Pikrinsáure bildet 
es eine gut krystallisirende bei 94° schmelzende Verbindung. Durch Auflósen 
in conc. Schwefelsáure entseht eine zerfliessliche Sulfosáure. Durch Einwirkung 
von Brom auf das in Schwefelkohlenstoff gelóste Oxyd entsteht 
Dibromdiphenylenoxyd (2), C,,H,Br,O, welches aus Alkohol in kleinen, glänzenden, 
bei 185% schmelzenden Blättchen krystallisirt. 
Dinitrodiphenylenoxyd (2), C, ,H,(NO,),0, durch Einwirkung von rauchender Salpeter- 
säure auf Diphenylenoxyd dargestellt, bildet undeutliche, bei 200? schmelzende Krystalle. 
: : CeHan ; : 
Diphenylensulfid (4, 5 + EH 18 entsteht beim mehrfachen Durchleiten 
c4 
von Phenylsulfid, (C¢H;),S, durch ein rothglühendes Rohr. Es krystallisirt aus 
Alkohol in langen, seideglänzenden Nadeln, welche bei 97° schmelzen. Siede- 
punkt 332—333°. Leicht löslich in heissem Alkohol, in Aether und Benzol. 
Wird durch Reductionsmittel nicht angegriffen. Durch Oxydation mit chrom- 
saurem Kali und Schwefelsäure entsteht 
*) ı) HOFFMEISTER, Ann. 159, pag. 211. 2) GRAEBE, Ann. 174, pag. 177. 3) BEHR und 
v. Dorp, Ber. 7, pag. 398. 4) GOLDSCHMIDT, W. Monatsb. 2, pag. 14. 5) STENHOUSE, Ann. 156, 
pag. 332. 6) GRAEBE, Ann. 179, pag. 178. 7) CIMICIAN und SILBER, Ber. 15, pag. 1759. 
8) GRAEBE und GLASER, Arn. 163, pag. 343. 9) GRAEBE, ib. 202, pag. I9. 10) ZEIDLER, 
Ann. 191, pag. 296. 11) GRAEBE und KNECHT, Ann. 202, pag. 27. 12) ZEIDLER, Ann. 191, 
pag. 303. 13) GRAEBE und BEHAGHEL v. ADLERSKRON, Ann. 202, pag. 23 u. ff. 14) CEAUS, 
Ann. 169, pag. 1 u. ff. 15) Ders, Ber. 8, pag. 39. 16) Ders, Ber. 8, pag. 600. 17) GOLD- 
SCHMIDT, Ber. 16, pag. 967. 18) v. NIEDERHAUSERN, Ber. 15. pag. I1I9.