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Diphenylverbindungen. 337 
Diphenylketon, Benzophenon, C,H;COC,H;. Dieses Oxydations-. 
produkt des Diphenylmethans (r) wurde zuerst durch Destillation von benzoe- 
saurem Kalk (17) dargestellt. Es entsteht ausserdem durch Einleiten von Chlor- 
kohlenoxyd (18) in ein Gemisch von Benzol und Aluminiumchlorid, durch Erhitzen 
von Benzol und Benzoesáure mit Phosphorsáureanhydrid (19) und durch Einwirkung 
von Benzoylchlorid auf Quecksilberdiphenyl (20). 
Zur Darstellung wird benzoesaurer Kalk destilirt und das beim Fractioniren zwischen 190 
und 2109 Uebergehende gesondert aufgefangen. Das Destillat wird bald fest und durch Ab- 
pressen, sowie Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. 
Das Benzophenon krystallisirt in grossen, rhombischen Prismen, welche bei 
48—49? schmelzen. Siedep. 300?. Leicht lóslich in Alkohol und Aether, unlós- 
lich in Wasser. Eine zweite bei 26—26-5^ schmelzende Modification (1) des 
Benzophenons entsteht durch Oxydation des Diphenylmethans und bei der Dar- 
stellung von Acetophenon. Sie geht nach làngerer Zeit in die erste Modification 
über. In Berührung mit der letzteren erfolgt die Umwandlung sogleich. Durch 
Erhitzen mit Kalikalk auf 250? zerfállt Benzophenon in Benzol und Benzoesáure 
C,H;COC,H, -- KOH - C.H, -- C;H,CO,K. 
Durch Erhitzen mit Jodwasserstoff entsteht Diphenylmethan. Durch Zink 
und Schwefelsáure werden Pinakone und Pinakoline gebildet. Durch Einwirkung 
von Brom und Chlor entstehen Substitutionsprodukte, welche andererseits auch 
durch Einwirkung von Phosphorsäureanhydrid (19) auf Halogenbenzole und 
Benzoesäure dargestellt sind. Durch Finwirkung von Phosphorpentachlorid auf 
Benzophenon entsteht 
Benzophenonchlorid (21), (C,H,),Cl,, ein unter Zersetzung gegen 305° siedendes 
Oel Unter 671 Millim. Druck siedet es unzersetzt bei 2209. Das Chlor desselben ist sehr 
lose gebunden, so dass die Verbindung bereits mit kaltem Wasser, wenn auch langsam, in Salz- 
sáure und Benzophenon zerfallt. Mit aromatischen Basen, z. B. Anilin vereinigt sich das Chlorid 
unter Austritt von 2 Mol. Salzsáure zu 
Diphenylmethylenanilin (23), (C;H,),CNC,H,, welches in gelben, rhombischen, bei 
1099 schmelzenden Tafeln krystallisirt und durch Süuren in Anilin und Benzophenon gespalten 
wird. Mit tertiären Basen, z. B. Dimethylanilin, liefert das Benzophenonchlorid Derivate des 
Triphenylmethans. 
Thiobenzophenon (22) (C,H,),CS, dureh Einwirkung von Schwefelkalium auf das 
Chlorid entstehend, krystallisirt aus Aether in kleinen, bei 146:5? schmelzenden Nadeln. 
Nitrobenzophenon, C,H,COC,H,NO,, ist in zwei Modificationen be- 
kannt, welche durch Oxydation der entsprechenden Nitrodiphenylmethane ent- 
stehen. m-Nitrobenzophenon (43) ist ein hellgelbes, bei 92? schmelzendes 
Pulver. p-Nitrobenzophenon (42) krystallisirt in weissen, bei 138? schmelzen- 
den Nädelchen. 
Dinitrobenzophenon, C,,H;(NO,), CO, existirt in vier isomeren Modifi- 
cationen, von denen a und à durch Oxydation der bei 183° und 118° schmelzen- 
den Dinitrodiphenylmethane, 8 und 4 durch Nitriren von Benzophenon entstehen. 
a-Dinitrobenzophenon (24) bildet lange, bei 189—190? schmelzende 
Nadeln. G8-Dinitrobenzophenon (24, 38) krystallisirt in gelblichen, bei 148 
bis 149? schmelzenden Nadeln. 1-Dinitrobenzophenon (14, 38) bildet dicke, 
bei 189—190?- schmelzende Nadeln. à-Dinitrobenzophenon (24) bildet bei 
195—196? schmelzende Krystalle. 
Tetranitrobenzophenon (38), C,,;H,(NO,),CO, durch Oxydation von 
Tetranitrodiphenylmethan dargestellt, krystallisirt aus Eisessig in Tafeln, welche 
bei 225? schmelzen. Ss 
LADENBURG, Chemie, IIL 22