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Diphenylverbindungen. 343 
p-Benzoylbenzyldichlorid (111), C,H,COC,H, CHCI». Perlmutter- 
glänzende, dünne, bei 94—95° schmelzende Blättchen. 
p-Benzoylbenzyltrichlorid(111), C,H4,COC,H,CCIH,. Glänzende, schnee- 
weisse, bei 111—111:5? schmelzende Krystallbláttchen. Dasselbe liefert mit 
Phosphorpentachlorid 
Pentachlor-p-Phenyltolylketon (111), C,H,CCHhC,H,CCl,  Dünne, 
glänzende, bei 19—80? schmelzende Tafeln. 
Nitrophenyltolylketon (109), C,,H,,(NO2)O. Durch Einwirkung von 
rauchender Salpetersäure auf das Keton erhalten, krystallisirt in glänzenden, bei 
196—127° schmelzenden Blättern. 
Dinitrophenyltolylketon (109), C,H,NO,COC,H;NO,. CH;, entsteht 
durch Oxydation des entsprechenden Dinitrobenzyltoluols und bildet gelbliche 
Nadeln. Schmp. 126—127?. Liefert bei der Oxydation p-Nitrobenzoesäure. 
Trinitrophenyltolylketon (109), C, ,H9(NO3)30- Gelbliche, bei 165° 
schmelzende Krystalie. 
Diamidophenyltolylketon, Diamidohomobenzophenon (139), 
C,H,NH,COC,H,CH,NH;, entsteht beim Erhitzen von Fuchsin mit Wasser 
auf 270° neben p-Dioxybenzophenon und Oxyamidohomobenzophenon. Farblose, 
bis schwach róthliche Nadeln, welche bei 390? schmelzen. Die Dibenzoyl- 
verbindung bildet farblose, bei 226? schmelzende Nadeln. 
Oxyamidophenyltolylketon (130), COC,,H,OHNH;CH;, krystallisirt 
in kleinen, farblosen Nadeln, welche sich leicht róthen. Die Dibenzoylverbindung 
schmilzt bei 192—193°. 
9. Dibenzyl, C,H, CH, CH,C;H;- Dasselbe entsteht durch Einwirkung von 
Natrium auf Benzylchlorid (1), C,H,CH,CI, welches mit Toluol verdünnt ist und 
durch Behandlung von Aethylenchlorid (2) oder Dibromäthylen (4) und Benzol 
mit Aluminiumchlorid. Es krystallisirt aus Alkohol in langen, glänzenden, mono- 
klinen (3) Prismen, welche bei 59° schmelzen. Siedep. 284°. Leicht löslich in 
Aether und Schwefelkohlenstoff, ziemlich leicht in Alkohol. Durch Oxydation 
entsteht Benzoesäure. Das Dibenzyl giebt leicht zwei Atome Wasserstoff ab und 
geht in Stilben, C,H;CH:CHCGH;, über. Diese Umwandlung erfolgt unter 
anderem beim Erhitzen mit Wasser (5) auf 500^ (daneben entsteht Toluol) beim 
Durchleiten durch ein glühendes Rohr (6) und bei der Einwirkung von Chlor (7), 
Brom oder Schwefel (19) auf den geschmolzenen Kohlenwasserstoff. Halogen- 
derivate des Dibenzyls entstehen theils durch Einwirkung von Halogenen auf den 
Kohlenwasserstoff, theils durch Addition derselben zu Stilben. 
p-Chlordibenzyl (7), C,H,CIC;H, C;H;, aus Chlor und Dibenzyl darge- 
stellt, krystallisirt aus Alkohol in glänzenden, bei 112° schmelzenden Bláttchen. 
Durch Oxydation entsteht p-Chlorbenzoesäure. 
Stilbenchlorid (8), C,H,C,H, Cl, C5H;, ist in zwei isomeren Modificationen 
(@ und ß) bekannt. Beim Behandeln von Hydrobenzoin, C,4H,,(OH),, mit PCI, 
entstehen beide, aus Isohydrobenzoin und Phosphorpentachlorid entsteht nur die 
a-Verbindung, welche ebenfalls bei der Einwirkung von Phosphortrichlorid auf 
Hydro- und Isohydrobenzoin als einzigstes Produkt erhalten wird. Durch Erhitzen 
auf 200° wird 8-Dichlorstilben theilweise in a-Dichlorstilben übergeführt. Chemisch 
verhalten sich beide Kórper gleich. 
Zur Darstellung werden 4 Thle. des 
getragen, auf dem Wasserbade erwärmt, Eis 
Hydrobenzoins in 10 Thle. Phosphorpentachlorid ein- 
hinzugegeben und dann mit kohlensaurem Natron