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Diphenylverbindungen. 345 
p-Diamidodiphenyl (1), C,H,NH4,CH,CH,C,H,NH,, welches in glánzen- 
den, bei 132? scbmelzenden Schuppen krystallisirt. Es ist fast unlóslich in kaltem 
Wasser, leichter in heissem und in Alkohol Das Oxalat bildet in kaltem Wasser fast 
unlôsliche Krystalle. 
Dioxydibenzyl (14), C,H,OHCH,CH,C¢H,OH, neben p-Oxybenzoesäure, 
beim Schmelzen von Dibenzyldisulfosäure mit Kali entstehend, bildet glänzende, 
bei 185° schmelzende Blättchen. 
Dibenzyldisulfosäure (15), C,H,S0,H-CH,CH,C;H,SO3 + 5H,0, 
entsteht neben Dibenzyltetrasulfosäure durch Erwärmen von Dibenzyl mit conc. 
Schwefelsiure. Krystallisirt über Schwefelsáure in grossen Blättern. 
Phenylbenzylcarbinol(Toluylenhydrat) (16, 17), CH; CH,.CH(OH)C,H;, 
wird durch Erhitzen von Desoxybenzoin, C,H,CH,COC,H;, mit Zinn und Salz- 
säure oder mit Natriumamalgam gewonnen. Es entsteht auch durch Erhitzen von 
Hydrobenzoin oder Desoxybenzoin mit alkoholischem Kali. Lange, glasglánzende, 
spröde Nadeln, welche bei 62° schmelzen. Unzersetzt destillirbar; unlôslich in 
Wasser. Durch Behandlung mit rauchender Jodwasserstoffsäure entsteht Dibenzyl. 
Toluylenglycol, Hydrobenzoin, Isohydrobenzoin, C,H,CH(OH): 
CH(OH)C,H;. Siehe Artikel Pinakone. 
Phenylbenzylketon, Desoxybenzoin, C,H,COCH,C,H;. Dasselbe 
entsteht durch Destillaion eines Gemisches von benzoesaurem und phenyl- 
essigsaurem Kalk (18), durch Einwirkung von Aluminiumchlorid (20) auf 
Phenylessigsáurechlorid und Benzol, durch Erhitzen von Phenylessigsáure mit 
Benzol und Phosphorsáureanhydrid (21), durch Reduction von Benzoin (22), 
C,H,CH(OH)COC,H,, mit Zink und Salzsäure oder Zinkstaub, von Benzil (24), 
C,H;COCOC,H,,. mit Schwefelammonium oder Schwefelkalium, durch Oxy- 
dation von Phenylbenzylcarbinol (16) mit Salpetersáure und durch Erhitzen von 
Bromstilben (16) mit Wasser auf 1907. Letztere Methode ist zur Darstellung 
geejgnet. Das Desoxybenzoin (16) krystallisirt in Tafeln, welche bei 54—55? 
schmelzen und bisweilen sehr gross werden. Es ist in heissem Wasser wenig 
lóslich, lóst sich jedoch leicht in Alkohol und Aether. Unzersetzt destillirbar. 
Durch Erhitzen mit Jodwasserstoff auf 180° wird es zu Stilben resp. Dibenzyl 
reducirt, durch Natriumamalgam entsteht als Endprodukt Phenylbenzylcarbinol; 
durch Salpetersáure wird es zu Benzil oxydirt, wührend gleichzeitig Nitrobenzil 
und p-Nitrobenzoesáure entstehen. Durch Einwirkung (25) von alkoholischem Kali 
auf Desoxybenzoin entsteht das in Nadeln krystallisirende Benzamaron, C ,H5640,: 
Es schmilzt bei 995? und liefert bei làngerem Kochen mit alkoholischem Kali 
Desoxybenzoin, Amarinsäure und Benzoesäure. Durch Zusammenbringen von 
gleichen Molekülen Brom und Desoxybenzoin in ätherischer Lôsung entsteht 
Bromdesoxybenzoin (16), C,H,COCHBrC,H;, welches warzenfôrmige, 
bei 50° schmelzende Krystalle bildet und beim Erhitzen mit Wasser auf 160° 
Benzil, Desoxybenzoin und Bromwasserstoff bildet. Ueberschüssiges Brom bildet 
Dibromdesoxybenzoin (16, 18), C,H,COCBr,C,H;, welches in harten, 
weissen, bei 110—112? schmelzenden Prismen krystallisirt Leicht löslich in 
Aether und heissem Alkohol, schwer in kaltem. Durch Erhitzen mit Wasser auf 
160° wird Benzil und Bromwasserstoff gebildet. 
Nitrodesoxybenzoin (26), C,,H,,(NO,)O, durch Eintragen von Desoxy- 
benzoin in durch Eis gekühlte Salpetersáure (spec. Gew. — 1:475) erhalten, 
krystallisirt in vierseitigen Prismen. Schmp. 140—142*. 
Dinitrodesoxybenzoin (26, 125), C, 4H, 9(NO2)20, entsteht durch Eintragen