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346 Handwórterbuch der Chemie.
von 1 Thl. Desoxybenzoin in 5 Thle. Salpetersäure (spec. Gew. ="1-51) in drei
isomeren Modificationen. 4) Kleine, gelbe Nadeln. Schmp. 112—114?. Durch
Chromsáure entsteht Isodinitrobenzil, m- und p-Nitrobenzoesäure. 8) Grosse,
gelbe Nadeln. Schmp. 194—125?. Durch Chromsüure entsteht m-Nitrobenzoe-
säure. y) Grosse, gelbliche, bei 154—155? schmelzende Nadeln. Durch Chrom-
säure entsteht Isodinitrobenzil.
Amidodesoxybenzoin (26), C,,H,,(NH,)O, durch Reduction von Nitro-
benzil oder Nitrodesoxybenzoin mit Zinn und Salzsäure erhalten, krystallisirt aus
wässrigem Alkohol in dünnen Nadeln, welche bei 95° schmelzen. Das salzsaure
Sala, C, ,H,,(NH,)O-HCI, bildet rhombische Tafeln, das Platindoppelsalz Blüttchen.
Phenyloxybenzylketon, Benzoin, C,H,CO-CH(OH)C,H,. Dasselbe
entsteht ausser durch Reduction des Benzils, C,H;COCOC,H;, und Oxydation
des Hydrobenzoins, C,H, CH(OH)CH(OH)C,H,, aus dem Benzaldehyd (27),
welches sich in Berührung mit Cyankalium in Benzoin umwandelt. Zur Darstellung
(28) werden 200 Grm. reines, blausüurefreies Bittermandelól, mit 20 Grm. 952 Cyankalium und
800 Grm. 50$ Alkohol kurze Zeit am Rückflusskühler erhitzt, das beim Erkalten auskrystallisirende
Benzoin durch Absaugen von der Flüssigkeit getrennt und diese nochmals mit Cyankalium erhitzt.
90—952 Ausbeute.
Das Benzoin krystallisirt aus Alkohol in sechsseitigen Säulen, welche bei 137°
schmelzen (29). Unlöslich in Wasser, wenig in kaltem Alkohol. Es destillirt
unter Bildung einer geringen Menge von Bittermandelöl (29). Durch Zink und
Salzsäure wird es in Desoxybenzoin, durch Natriumamalgam in Hydrobenzoin
übergeführt Neben letzterem entsteht in saurer Lösung Desoxybenzoinpinakon.
Durch Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure wird Dibenzyl gebildet. Das Benzoin (30)
reducirt FEHLING’sche Lösung schon in der Kälte. Durch Oxydation mit Chlor
oder Salpetersäure (31) wird Benzil, mit Chromsäure Benzaldehyd und Benzoe-
säure erzeugt. Wird Benzoin (32) mit alkoholischem Kali bei Zutritt von Luft
erhitzt, so werden Benzil, Benzoesäure, Benzilsäure und Aethyldibenzoin (32),
C3,H5,0, oder C,,H,,0, (132), bei 200? schmelzende Krystalle, gebildet. Durch
Erhitzen von 1 Grm. Natrium, 4 Grm. Benzoin und 90 Cbcm. 9293. Alkohol auf 150°
entsteht neben anderen Produkten der in glasglänzenden Prismen krystallisirende
Benzoinäthyläther (29), C;H5CO- CH(OC,H;)C,H,, welcher bei 95? schmilzt.
Durch Einwirkung von Sáurechloriden auf Benzoin entstehen S&ureáther desselben.
Benzoinacetat (29), C;H,;COCH(OCOCH,)C,H,, bildet monokline Krystalle,
welche bei 75? schmelzen. Benzoinbenzoat (33), C; H$4CO-CH(COCH, CH;
krystalisirt aus Alkohol in dünnen, bei 195? schmelzendea Nadeln. Benzoin-
succinnat (34), (C,,H,,0,),C,H,0,, bildet kleine, glänzende, bei 129°
schmelzende Blättchen. Durch Erhitzen von Benzoin (35) mit alkoholischem
Ammoniak auf 100° werden unter Abspaltung von Wasser zwei stickstoffhaltige
Körper, Benzoinam, CysHyyN,O, und Benzoinimid, C,,H,,N gebildet.
Ersteres krystallisirt in seideglànzenden Nadeln, letzteres bildet ein gelbweisses
Krystallpulver. Durch Erwärmen von Benzoin (128) mit Benzaldehyd und Ammoniak
wird Amarin gebildet. Durch Einwirkung von überschüssigem, wässrigem Hydro-
xylamin auf eine alkoholische Lösung von Benzoin wird ein Isonitrosoderivat
(36) C;H,C— N— OH- CHOHC,H,;, erhalten, welches mikroskopische, bei
151—152? schmelzende Prismen bildet. Mineralsáuren wandeln das Benzoin in
Lepiden oder Derivate desselben um. Als der Methyláther eines Dioxybenzoins
ist das Anisoin, C,H,(OCH;)COCHOHC,H,(OCH,), anzusehen (siehe Anis-
verbindungen).
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