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rOLDSCHMIDT 
; pag. 1079. 
Citronensäure. 27 
dargestellt, durch Sublimation gereinigt und dann aus Benzol umkrystallisirt. 
Gelbe, prismatische Krystalle, welche bei 209? schmelzen. 
Dinitrochrysen (5), C,5H,90(NO»)9 durch Kochen mit Salpetersäure 
(13 spec. Gew.) dargestellt und analog dem vorigen gereinigt, bildet feine, gelbe, 
oberhalb 300° schmelzende Nadeln. 
Tetranitrochrysen (5) C,,H4(NOy), entsteht durch anhaltendes Kochen 
von Chrysen mit conc. Salpetersáure und bildet gelbe Krystalle, welche oberhalb 
300° schmelzen. Es ist nicht unzersetzt sublimirbar. Durch Einwirkung von 
Brom entsteht daraus Tribrom dinitrochrysen (2), welches in gelbrothen Nadeln 
krystallisirt. 
CH, CO 
Chrysochinon (1) C,5H4905 (, | ) 
Cote“ 
Zur Darstellung (1) (5) wird das Chrysen (1 Thl.) in Eisessig gelöst und in kleinen Portionen 
Chromsäure (4 Thl) unter gutem Abkühlen zugefügt. Die filtrirte Lösung wird mit Wasser 
gefällt, das Chinon in kalter concentrirter Schwefelsäure gelöst, wiederum mit Wasser gefällt 
und mehrfach aus Benzol umkrystallisirt. 
Prachtvolle rothe Nadeln, welche bei 235° schmelzen (S (20° L.) a). Es 
ist löslich in heissem Alkohol, Benzol und Eisessig, schwer löslich in Aether 
und Schwefelkohlenstoff. In conc. Schwefelsäure sind auch die geringsten Mengen 
mit kornblumenblauer Farbe lóslich. Durch übermangansaures Kali entsteht 
Phtalsáure (5). Durch Glühen mit Natronkalk wird ein Kohlenwasserstoff C, ;H, 9 
(Phenylnaphtalin?) gebildet. Durch Kochen mit Kali und Zinkstaub wird Hydro- 
chrysochinon (1) gebildet, welches sich leicht in das Chinon zuriickverwandelt. 
In Alkalisulfiden ist das Chinon läslich. Durch Phosphorpentachlorid wird un- 
krystallinisches Dichlorchrysochinon (1) gebildet. 
Dibromchrysochinon (2), C, ,H40,Br,, entsteht durch directe Einwirkung 
von Brom auf das Chinon und krystallisirt aus Schwefelkohlenstoff in rothen 
Krystallblüitchen, welche zwischen 160 und 165? schmelzen. 
Dinitrochrysochinon (2), C4,H405(NO;)5, durch Einwirkung von Salpeter- 
siure (1-4 spec. Gew.) auf das Chinon erhalten, krystallisirt aus Alkohol oder 
Eisessig in rothen, bei 230° schmelzenden Nadeln. Durch rauchende Salpeter- 
siure wird das Chrysochinon in Tetranitrochrysochinon übergeführt. 
A. WEDDIGE. 
Citronensáure?), C,H,O;, eine dreibasische Alkoholsáure von der Con- 
CH,COOH 
stitution C(OH)COOH, wurde 1784 von SCHEELE entdeckt. Sie ist im Pflanzen- 
CH,COOH 
#) 1) GriMAUX und ADAM, Compt. rend. 9o, pag. 1052. S. auch über Versuche zur 
Synthese der Citronensáure: ANDREONI, Ber. 13, pag. 1394, KEKULE, das., pag. 1686. 2) In 
Betreff der Bestimmung des Gehaltes an Citronensáure in den Fruchtsäften vergl. u. a. WARINGTON- 
GROSJEAN, Journ. chem. soc. 43, pag. 331, MACAGNO, Ber. 15, pag. 263. 3) CLOEZ, Ber. 15, 
pag. 254. 4) MARCHAND, GMELIN, GMELIN’s Handbuch, Aufl. IV, Bd. 5, pag. 832; WARINGTON, 
GROSJEAN, Journ. chem. soc. 43, pag. 331. 5) H. SCHIFF, Ann. 113, pag. 190. 6) RICHTER, 
GMELIN's Handb., Aufl. IV., Bd. 5, pag. 833; ScHIFF, Ann. 113, pag. 190; GERLACH, Jahres- 
ber. 1859, pag. 44. 7) VAUQUELIN, GMELIN, Handb., Aufl. IV., Bd. 5, pag. 833. 8) H. SCHIFF, 
Ann. 113, pag. 191. 9) BOURGOIN, Bull. soc. chim. 29, pag. 244. 10) v. LIPPMANN, Ber. 12, 
pag. 1648. 11) GERLACH, Jahresber. 1859, pag. 48. 12) Vergl. ROBIQUET, BOULLAY u. ROBIQUET, 
CAHOURS, DAHLSTREIN, LASSAIGNE, CRASSO, Baup, GMELIN's Handb., Aufl. IV., Bd. 5, pag. 828; 
ANscHÜTZ. Ber. 13, pag. 1541. 13) DESSAIGNES, GMELIN-KRAUT, Handb. Suppl. 2, pag. 1250; 
Jahresber. 1856, pag. 463. 14) HERGT, Journ. f. pract. Ch. [2] 8, pag. 372. 15) MERCADANTE