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Diphenylverbindungen. 349 
nach ] Thl Benzoylchlorid zugefügt und 2—3 Tage auf dem Wasserbade erwärmt. Der Aether 
wird abgegossen, der Rückstand mit Aether gewaschen, die vereinigten Lósungen mit Natronlauge 
gewaschen und im Dampfstrom destillirt. Das Zurückbleibende wird nochmals mit Natronlauge 
Lehandelt, das Ungelóste mit Aether aufgenommen und durch Alkohol ein gelber Kórper ge- 
füllt. Wird das zum Syrup eingedampfte Filtrat nach mehrtàgigem Stehen mit möglichst wenig 
Aether aufgenommen und dann Alkohol zugefügt, so scheidet sich das Isobenzil nach und nach ab. 
Dasselbe krystallisirt aus Alkohol in glänzenden Blättern oder Nadeln, aus 
Aether in compacten Krystallen. Schmp. 155—156". Es zeigt mit alkoholischem 
Kali die Benzilreaction. Durch Brom wird es in Schwefelkohlenstofflósung, in 
gewóhnliches Benzil und Benzoylbromid umgewandelt. 
Lepiden (51, C,,H,,0. Dasselbe entsteht neben Benzil und einem óligen 
Kórper durch 1—8stündiges Erhitzen von 1 Thl. Benzoin mit 13 Thln. bei 4- 8 
gesättigter Salzsäure auf 130°. Bei Anwendung von schwächeren Säuren erfolgt 
die Bildung erst bei 160—170°. Es wird durch Waschen mit Aether rein erhalten. 
Aus Alkohol oder Essigsäure krystallisirt es in Nadeln oder Blättern, welche unter 
dem Mikroskope als sechsseitige Tafeln erscheinen und bei 175° schmelzen. 
Siedep. 220°. Durch Einwirkung von Salpetersäure, von Chromsäure und von 
Chlor wird Oxylepiden gebildet. Phosphorpentachlorid erzeugt mit Lepiden und 
Oxylepiden Chlorsubstitutionsprodukte. Durch Brom entsteht ein bei 185° schmel- 
zendes Dibromlepiden. 
Chlorlepiden (53), C,4H,,ClO, durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Dichlor- 
lepiden dargestellt, bildet grosse, bei 143 — 146? schmelzende Nadeln. 
Dichlorlepiden (51), C,,H,,Cl,O, aus Lepiden und Phosphorpentachlorid erhalten, 
bildet bei 1699 (1569 DonN) schmelzende Nadeln. 
Pentachlorlepiden (53), C,4H,,Cl,O. Undeutliche, bei 186° schmelzende Krystalle. 
Hexachlorlepiden (53) C,4H,,Cl,O. Gelber, amorpher, bei 80—989 schmelzender 
Körper. 
Oktochlorlepiden (53), C,,H,,Cl,O. Orangegelbes, amorphes, bei 979 schmelzendes 
Produkt. 
Oxylepiden, C,,H,,0,. Durch Oxydation des Lepidens (51) entstehend, 
wird auch durch Behandlung von 'Thionessal (54), C5,H5,S, oder Tolallylsulfür 
(53), C44 H,,S,, mit chiorsaurem Kali und Salzsáure, sowie durch Digeriren von 
Benzoin (55) mit verdünnter Schwefelsáure erhalten. 
Zur Darstellung wird eine siedende Lósung von 1 Thl. Lepiden in 10 Thln. Essigsáure 
mit einem Gemisch von 3 Thln. Salpetersäure (spec. Gew. = 1:5) versetzt. 
Es krystallisirt aus siedendem Alkohol in gelben Nadeln, welche bei 220? 
schmelzen. Löslich in Benzol und Essigsäure, unlöslich in Wasser, fast unlóslich 
in Aether. Durch Erhitzen mit Benzoin (55) und Wasser auf 150° wird Lepiden 
und Benzil gebildet. Voraussichtlich beruht die Entstehung des Lepidens aus 
Benzoin auf dieser Reaction. Durch Zink und Essigsäure, resp. durch Jod- 
wasserstoff wird Oxylepiden zu Lepiden reducirt —Natriumamalgam bildet in 
essigsaurer Losung Hydrooxylepiden (56), C944H54,0,, welches in langen, 
flachen, bei 251? schmelzenden Nadeln krystallisirt. Durch Einwirkung von Brom 
auf Oxylepiden wird Dibromoxylepiden (87), Cos H,sBr9O,, bei 220? schmel- 
zende Nadeln, gebildet. Dasselbe Prodnkt entsteht durch Oxydation des Dibrom- 
lepidens. Dichloroxylepiden (57), C4,H,,Cl,O,, wird diesem analog durch 
Oxydation des Dichlorepidens erhalten. Dasselbe krystallisirt in Nadeln, welche 
bei 902? schmelzen. Durch Erhitzen werden die beiden Halogenderivate in je 
zwei isomere Modificationen, eine leicht und eine schwer lósliche umgewandelt, 
durch Reductionsmittel unter Aufnahme von zwei Atomen Wasserstoff in Hydro-