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350 Handwórterbuch der Chemie. 
brom- (57) resp. Hydrochloroxylepiden (56) übergeführt. Wird Oxylepiden 
mit Phosphorpentachlorid behandelt, so wird Dichlorlepiden gebildet. Durch 
Erhitzen auf 340? geht das Oxylepiden in zwei isomere Modificationen (58), das 
tafelfórmige und das octaédrische Oxylepiden über, von denen ersteres 
das Hauptprodukt der Reaction bildet und in Alkohol am schwersten löslich ist, 
Das tafelfórmige Oxylepiden schmilzt bei 136°. Lôslich in Alkohol. Es 
wird in essigsaurer Lósung nicht durch Zink reducirt. Durch Phosphorpenta- 
chlorid entsteht Chloroxylepiden, C55H,,CIO,, welches bei 185? schmelzende 
Krystalle bildet. In heisser, alkoholischer Kalilauge ist es leicht unter Bildung 
des Kaliumsalzes der Oxylepidensáure, C9 gH2 903, lôslich. Das octaëdrische 
Oxylepiden krystallisirt in gelblichen, mikroskopischen Octaedern, welche bei 
232^ schmelzen. Es entsteht auch durch Kochen des gewóhnlichen Oxylepidens 
(56) mit alkoholischer Natronlauge. Fast unlôslich in Alkohol. Durch Erhitzen 
wird es fast ganz in das tafelfórmige Oxylepiden umgewandelt. Durch Zink und 
Essigsáure erfolgt Reduction zu Lepiden und Hydroxylepiden. Es ist unlöslich 
in alkoholischer Kalilauge. Bei der trocknen Destillation liefern sämmtliche drei 
Modificationen Isolepiden und Isooxylepidensäure. 
Dioxylepiden (60), C,,H,,0,, entsteht beim Erwärmen einer Lósung von 
gewóhnlichem Lepiden in Essigsiure mit Chromsäure und krystallisirt aus Alkohol 
in rhombischen, bei 157? schmelzenden Tafeln. 
Oxylepidensáure, C,,H,,O,, wird aus ihrem Kaliumsalze, dessen Bildung 
unter Oxylepiden erwühnt wurde, dargestellt und krystallisirt aus kochendem 
Alkohol in Blättchen, welche bei 196° schmelzen. 
Isolepiden (59), C,,H$,,0, wird bei der trocknen Destillation von Oxy- 
lepiden erhalten und von der gleichzeitig entstehenden Isooxylepidinsäure durch 
Waschen mit Aether befreit. Es krystallisirt aus Alkohol in Tafeln, welche bei 
150° schmelzen. Nicht unzersetzt flüchtig. Durch Zinkstaub wird es zu Dihydro- 
isooxylepiden (59), durch Natriumamalgam zu Tetrahydroisooxylepiden (59) redu- 
cirt, von denen ersteres rechtwinkelige, bei 182° schmelzende Prismen, letzteres 
bei 132° schmelzende Krystalle bildet. Die neben dem Isooxylepiden entstehende 
Säure (59) schmilzt bei 166°. Durch Oxydation mit Chromsäure und Essigsäure 
wird das Isolepiden in Oxyisolepiden (59) umgewandelt, welches aus Alkohol 
in feinen, kurzen, bei 161° schmelzenden Nadeln krystallisirt. Es existirt eben- 
falls in verschiedenen Modificationen. 
Thionessal, Thiolepiden, CasH,05. Dasselbe ist in den Destillations- 
produkten des Benzylsulfids, des Benzyldisulfids (61) und Benzylidensulfids (Sulfo- 
benzols) (62) enthalten. Zur Darstellung (63) wird am besten Benzylsulfid desti!lirt 
und das zwischen 440 und 460° übergehende Produkt durch mehrfaches Um- 
krystallisiren aus Alkohol gereinigt. Es krystallisirt in langen, weissen Nadeln, 
welche bei 184° schmelzen. Unzersetzt destillirbar, unlöslich in Wasser, schwer 
in Alkohol, leicht löslich in Aether und Schwefelkohlenstoff. Durch chlorsaures 
Kali und Salzsäure wird es in Oxylepiden übergeführt. Durch Phosphorpenta- 
chlorid entstehen Chlorsubstitutionsprodukte (53), durch Brom analoge Brom- 
verbindungen. Durch Auflösen von Thionessal in rauchender Salpetersäure (64) 
wird als Hauptprodukt Tetranitrothionessal gebildet. Rauchende Schwefelsäure 
erzeugt eine Sulfosäure. 
Tollallylsulfür, Dithiolepiden (61, 62, 63), C55, H5,S,, entsteht auf dem- 
selben Wege wie das Thionessal und wird aus dem zwischen 339 und 360^? über- 
gehenden Destillationsprodukte des Benzylsulfids durch Umkrystallisiren aus