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Diphenylverbindungen. 351
Alkohol oder Essigäther rein erhalten. Es bildet Bláttchen, welche bei 172—173?
schmelzen. Siedep. 350—360?. Durch Einwirkung von chlorsaurem Kali und
Salzsiure wird es analog dem Thionessal in Oxylepiden verwandelt. Eine dem
Tollallylsulfür nahe stehende Verbindung, C,4,H,S, (65), entsteht bei der Destilla-
tion von Chlorbenzylsuld, (C;H,CICH;),8. Sie bildet ein krystallinisches, bei
908° schmelzendes Pulver, welches durch Sublimation und bisweilen auch beim
Verdunsten einer Lösung in Aether-Alkohol in glänzenden Blättchen erhalten
wird. Mit Pikrinsäure entsteht eine in grossen, gelbrothen Nadeln krystallisirende
Verbindung, C, HS, 2CH;(NO,);0, welche bei 146° schmilzt. Durch Ein-
wirkung von Natriumamalgam und Salzsäure auf das in Benzol gelöste Sulfid
entsteht ein bei 143—144? schmelzendes Produkt C,,H,,S, vielleicht Tollallyl-
sulfür.
3. Diphenyláthan, CH(C;H;),CH;. Der Kohlenwasserstoff entsteht durch
Behandlung von Phenylüthylbromid (66), C,H;C,H,Br, mit Benzol und Zinkstaub,
durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf eine Lósung von Aethylidenchlorid
resp. Bromid (70) von Vinylbromid (70) und von Dichloräther (71) in Benzol,
oder durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Paraldehyd (67) und Benzol
CH,COH + 2C,H, = CH(C 15), CH; + H,O.
Zur Darstellung setzt man ] bis 1j Thle. Paraldehyd tropfenweise und unter Umschütteln
zu 100 Thln. stark abgekühlter conc. Schwefelsáure und fügt dann etwas mehr als die theoretische
Menge Benzol hinzu. Nach mehrfachem Umschütteln und lingerem Stehen wird mit viel Wasser
verdünnt, und durch Extraction mit Aether, Destillation und Behandlung mit Natrium der ge-
bildete Kohlenwasserstoff abgeschieden.
Es ist ein farbloses, stark lichtbrechendes, blau fluorescirendes Oel (68, 70),
welches bei 268—271° und unter 16 Millim. Druck bei 150° siedet und in einer
Kältemischung erstarrt. Bei der Oxydation mit Kaliumbichromat und Schwefel-
säure entsteht Benzophenon. Substitutionsprodukte des Diphenyläthans entstehen
durch Behandlung von substituirten Aldehyden resp. Aethern mit Benzol oder
substituirten Benzolen und Schwefelsáure. Durch Einwirkung von Salpetersäure
auf den in Eisessig gelósten Kohlenwasserstoff entstehen Nitroprodukte.
Diphenylchloräthan (69), CH(C,H,), CH,Cl, aus Dichloräther und Benzol, jedoch
nicht in reirem Zustande erhalten, ist flüssig und liefert bei der Destillation Stilben, beim Kochen
mit alkoholischem Kali Dinhenyläthylen.
Diphenyitrichloräthan (72), CH(C,H,;), CCl, aus Chloral und Benzol dargestellt,
krystallisirt aus heissem Alkohol in glänzenden, weissen Blüttchen, welche bei 64° schmelzen.
Dichlordiphenyltrichloräthan (73), CH(C,H,CI),-CCI,, aus Chloral und Chlor-
benzol erhalten, bildet bei 105? schmelzende Nadeln. Durch Salpetersäure entsteht
Dichlordinitrodiphenyltrichloräthan (73), CH(C,H,CINO,), CCl,, welches in
Nadeln krystallisirt. Schmp. 143°.
Dibromdiphenyltrichloräthan (73), CH(C,H,Br),- CCI,, krystallisirt in seideglänzen-
den, bei 139— 1419 schmelzenden Nadeln.
Dibromdinitrodiphenyltrichlorüthan (73), C H(C,H,BrNO,),CCl, bildet gelbe,
prismatische, bei 168—170? schmelzende Nadeln.
Diphenyltribromäthan, CH(C,H;),:CBr;, aus Bromal und Benzol entstehend, krystal-
lisirt aus Aether in wasserhellen, monoklinen Prismen, welche bei 899 schmelzen.
Nitrodiphenyläthan (129), CH(C,H,NO,C,H,)CH,, bildet gelbe, bei 19—80?
schmelzende Nadela. Der entsprechende Nitrodiphenylcarbinol, C(O H) (C;H,NO,C,H,;)CH;,
bildet weisse, bei 106—107? schmelzende Prismen.
Dinitrodiphenylmethan (129), CH (C,H,NO,), CH,, krystallisirt in prismatischen, bei
1499 scnmelzenden Nadeln.
Dioxydiphenyläthan, Diphenoláthan (74) CH(C,H,OH),: CH,, ent-