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Diphenylverbindungen 353
4. p-Phenyltolyláthan (83), C,H,C,H,C,H,CH,, aus Phenylüthylbromid,
Toluol und Zinkstaub erhalten, siedet bei 278—280°.
5. p-Methyldibenzyl, Benzyl-p-Tolylmethan (84), C,H,CH,CH,C,H,
CH,, durch Erhitzen von Benzyl-p-Tolylketon mit Jodwasserstoff und Phosphor auf
160—170? erhalten, bildet ein allmáühlich erstarrendes Oel, leicht in Alkohol,
Aether und Benzol lóslich. Schmp. 27?. Siedep. 286?.
Benzyl-p-Tolylketon, Methyldesoxybenzoin (84),
C,H, CH, COC,H,CH,, ist durch Behandlung von a-Toluylsiurechlorid und
Toluol mit Aluminiumchlorid dargestellt worden und krystallisirt in feinen, weissen,
bei 107:5° schmelzenden Blättchen. Siedep. oberhalb 360°. Leicht in Alkohol,
Aether und Benzol löslich. Durch Oxydation entstehen p-Toluylsäure und Tere-
phtalsäure. Natrium reducirt das Keton in alkoholischer Lösung zu
Benzyl-p-Tolylcarbinol (8, C,H,CH,CHOHC,H,CH,, welches in
kleinen, concentrisch gruppirten, bei 66? schmelzenden Nadeln krystallisirt.
6. Dibenzylmethan, CH,(CH,C,H;)9, entsteht durch Erhitzen von Di-
benzylketon (85) mit Jodwasserstoff und Phosphor auf 180? und durch Destillation
von dibenzylessigsaurem Baryt (86) mit Natronkalk. Oel, welches bei 290—300?
siedet und bei — 20° flussig bleibt.
Dibenzylketon (87), CO(CH,C;H;),. Durch Destillation von phenyl-
essigsaurem Kalk dargestellt, bildet bei 30° schmelzende Krystalle. Siedep. 320
bis 321°. Durch Kaliumbichromat und Schwefelsäure wird es zu Benzoesäure
oxydirt.
Dibenzoylmethan (136, CH,(COC,H,),, entsteht durch Kochen von Di-
benzoylessigsáure, CH(COC,H;),COOH, mit Wasser. Krystallisirt aus heissem
Methylalkohol in grossen, rhombischen Tafeln, welche bei 81? schmelzen. Siede-
punkt oberhalb 200°.
(CH),
7. Dimethyldiphenylmethan, CC Hal? bildet sich aus Acetonchlorid,
etis
CH,CCI,CH;, Benzol und Aluminiumchlorid. Es ist eine bei 281—982? siedende
Flüssigkeit. Als ein Tetramethylamidoderivat des Dimethyldiphenylmethans,
eC (CH. (88, 89), ist die Base zu betrachten, welche durch Erhitzen (88)
von 1 Mol. Aceton und 2 Mol. Dimethylanilin mit 1 Mol. Chlorzink dargestellt
ist und ausserdem als Nebenprodukt bei der Fabrikation des Dimethylanilins
gewonnen wird. Sie krystallisitt aus Alkohol in prachtvoll seideglänzenden
Nadeln, welche bei 83? schmelzen. Sie ist selbst in heissem Wasser unlóslich,
schwer in kaltem Alkohol. Zweisáurige Base.
Das Chlorhydrat, C,H, N,-2HC], ist sehr leicht 16slich, das Jodhydrat, C,H, (N,-
2HJ, lässt sich leicht in grossen Blättern darstellen. Die Base verbindet sich mit 2 Mol. Jod-
methyl zu einem weissen, festen Körper; das Produkt wird jedoch bereits durch Kochen mit
Wasser in das schön krystallisirende Jodid, C,,H,,N,-J CH,, übergeführt, welches mit Silber-
oxyd eine sauerstoffhaltige Base liefert.
cH ss | :
8.Diphenylpropan(go), j/^ CH; ,aus dem entsprechenden Propylenchlorid
H,C.H,
und Benzol dargestellt, ist ein bei 277—279° siedendes Oel.
K ohlenwasserstoffe, C,,H,,.
l. Benzylmesitylen (133), C;(H; CH4,C4,H,(CH5)s, wird durch Einwirkung
von Aluminiumchlorid auf Mesitylen und Benzylchlorid dargestellt. Es schmilzt
bei 31° und siedet bei 300—303°.
LADENBURG, Chemie. III, 23