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Diphenylverbindungen. 355
Benzylisoduryl (137) wird durch Digestion des entsprechenden Ketons mit
Jodwasserstoff erhalten und bildet eine farblose, gegen 300° siedende Flüssigkeit.
Das Benzoylisodurol, C;H,COCH(CH,),, aus Benzoylchlorid und Isodurol
erhalten, bildet bei 62—63? schmelzende Krystalle. Das Keton wird durch
Natriumamalgam in ein Reductionsprodukt, wahrscheinlich Phenylisodurylcarbinol,
C,;H5$0, oberhalb 360? siedendes Oel, übergeführt.
Methylpropyldiphenylmethan, Benzylcymol (100),
C;H;CH,C;H,CH;C;H,, ist ein Oel. Siedep. 296—997 resp. 308?. Das ent-
sprechende Keton, C;(H,COC,H,CH,C,H,, ist ein bei 340? siedendes Oel.
Dixylyláthan (138, CH[C;H,(CH;),], CH,, aus m-Xylol und Aethyliden-
chlorid mittelst Al,Clg erhalten, ist eine bei 169—172? (unter 11 Millim. Druck)
siedende, stark lichtbrechende Flüssigkeit.
Dixylketon (1012), CO[C,H,(CH;),],, aus Xylol, Chlorkohlenoxyd und
Aluminiumchlorid erhalten, siedet bei 340°.
Hexamethyldiphenylmethan, Dimesitylmethan, CH;[C; H;(CH,),];,
(72) aus Mesitylen und Methylenacetat dargestellt, krystallisirt in monoklinen
Prismen, welche bei 130° unter vorheriger Erweicnung schmelzen.
Dicuminyl (102), C,H,(C;H,C,H;),, aus dem Chlorid des Cuminalkohols
und Natrium dargestellt, bildet breite, dünne Blätter. Siedet oberhalb 360°.
Carboxylderivate des Diphenylmethans und seiner Homologen.*)
Die Säuren sind nach der Basicität und dem Kohlenstoffzehalt geordnet.
Monocarbonsäuren.
Diphenylmethancarbonsäuren, Benzylbenzoesäuren,
C,H,CH,C,H,CO,H. Die drei isomeren Sáuren entstehen durch Reductions-
mittel aus Benzoylbenzoesäuren resp.Benzhydrylbenzoesäuren und durch Oxydations-
mittel aus Benzyltoluolen.
o-Benzylbenzoesäure (1), durch achttägige Einwirkung von Natrium-
amalgam auf o-Benzoylbenzoesäure dargestellt, krystallisirt aus heissem Wasser
*) 1) RorERING, Jahresber. 1875, pag. 595— 99. 2) SENFF, Ann. 220, pag. 244. 3) ZINKE,
Ann. 161, pag. 102— IO5. 4) GRABE, Ber. 8, pag. I054. 5) SENFF, Ann. 220, pag. 242.
6) v. PECHMANN, Ber. 13, pag. 1608. 7) HEMILIAN, Ber. 11, pag. 838. 8) PLASCUDA, Ber. 7,
pag. 086. 9) ZINKE u. PLASCUDA, Ber. 6, pag. 907. IO) v. PECHMANN, Ber. 14, pag. 1865.
11) ADOR u. RILLIET, Ber. 13, pag. 320. 12) SENFF, Ann. 220, pag. 236. 13) ZINKE, Ann. 161,
pag. 98. 14) ZINKE u. PLASCUDA, Ber. 7, pag. 982. 15) JENA, Ann. 155, pag. 77. 16) SYMONS
U. ZINKE, Ann. 171, pag. 122. 17) E. FISCHER, Ber. 14, pag. 326. 18) JENA u. LIMPRICHT,
Ann. 155, pag. 100. I9) JENA, Ber. 2, pag. 385. 20) BOSLER, Ber. 14, pag. 327. 21) GABRIEL
u. MICHAEL, Ber. 11, pag. IO17. 22) ZINKE u. THÓRNER, Ber. II, pag. 1993. 23) BOTTINGER,
Ber. 14, pag. 1595. 24) ZINKE, Ber. 10, pag. 996. 25) OGLIALORO, Jahresber. 1878, pag. 821.
26) WÜRTZ, Ann. Suppl 8, pag. 5r. 27) HODGKINSON, Soc. 37, pag. 485. 28) FRIEDEL u.
CRAFTS, Ber. 14, pag. 1206; Compt. rend. 92, pag. 833. 29) WEILER, Ber. 7, pag. 1184.
30) ADOR u. CRAFTS, Ber. 10, pag. 2175. 31) MERZ u. WEITH, Ber. 10, pag. 758. 32) SPIEGEL,
Ann. 219, pag. 40 u. ff. 33) Hass, Ber. 15, peg. 1474. 34) BASLER, Ber. 14, pag. 326.
35) ZINKE, Ber. 9, pag. 1761. 36) WEBER, Jahresber. 1878, pag. 402—3. 37) BREIER u. ZINKE,
Ann. 198, pag. 182. 38) F. MEVER, Ber. 15, pag. 636. 39) GRELY u. F. MEYER, Ber. 15,
Pag. 639. 40) LIMPRICHT u. SCHWANERT, Ann. 155, pag. 66; ZAGUMENNY, Ann. 184, pag. 163 u. ff.
41) REIMER, Ber. 14, pag. 1802. 42) DÓBNER, Ann. 210, pag. 278. 43) ZINKE, Ber. 9, pag. 32.
44) REIMER, Ber. 13, pag. 747. 45) GABRIEL u. MICHAEL, Ber. 10, pag. 2208. 45) BOTTINGER,
Ber. 16, pag. 2071. 47) BAYER u. PERKIN, Ber. 16, pag. 2133. 48) Dies, Ber. 17, pag. 60.
49) SPIEGEL, Ann. 219, pag. I u. ff. 50) STRECKER u. MÔLLER, Ann. 113, pag. 56.
23%