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366 Handwórterbuch der Chemie. 
Seine Hauptbildungsweisen sind folgende: 1. Destillation von Benzaldehyd über 
Natrium, von Thiobenzaldehyd (1), C;H,CHS, über metallisches Kupfer, Erhitzen 
von Benzalchlorid (2), C;H,CHCI,, mit Zinkstaub und trockne Destillation von 
Benzylsulfid (3), (C¢H;CH,),S, und Benyldisulfid (3), (C;H,CH,),S,. 2. Durch 
leiten von Dibenzyl (4), C,H,C,H,C,H,, durch ein rothglühendes Rohr, Ueber- 
leiten von Dibenzyl (5) und Toluol (6) über erhitztes Bleioxyd, Einwirkung von 
Chlor oder Brom auf erwärmtes Dibenzyl (7) und Kochen von Toluol (8) mit 
Phosphortrichlorid. 3. Reduction von Tolan (9) mit Jodwasserstoffsäure. 
Zur Darstellung eignet sich die Behandlung des Thiobenzaldehyds (1) mit Kupfer (502 des 
angewandten Aldehyds an Stilben), die Destillation von rohem Benzylsulfid (10, 11) und Erhitzen 
von Toluol (6) mit Bleioxyd. 
Das Stilben krystallisirt aus Alkohol in grossen, monoklinen Tafeln, welche 
bei 124° schmelzen (8). Siedep. 306—307?. Es ist unlôslich in Wasser, schwer 
in kaltem, leicht in heissem Alkohol, in Aether und in Benzol. Beim Durch- 
leiten durch ein glühendes Rohr wird es in Toluol und Phenanthren (12) zerlegt. 
2C, ,H, 5, = 2C,,H,, + 4H, 
2C,,H,9 + 4H = 2C,H,- 
Durch Behandlung mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure wird es zu Benz- 
aldehyd resp. Benzoesäure oxydirt. Durch Jodwasserstoff erfolgt Reduction zu 
Dibenzyl (10). Stilben nimmt zwei Atome Brom auf. Mit Pikrinsäure bildet es 
eine in dunkelgelben Nadeln krystailisirende Verbindung. Schmp. 71—72?. Die 
Additionsprodukte des Stilbens sind unter Dibenzyl beschrieben. 
Chlorstilben (13), C,H;CCI-CHC,H,, durch Behandlung von Stilben- 
chlorid, C;H;C,H,CI,C,H,;, mit alkoholischem Kali oder von Desoxybenzoin 
mit Phosphorpentachlorid erhalten, ist ein Oel, welches für sich und mit Kali 
erhitzt Tolan liefert. 
Dichlorstilben, Tolandichlorid, (C;H;),C,Cl,, dasselbe existirt in zwei 
isomeren Modificationen (a und 8) deren Isomerie nicht aufgeklärt ist. Beide 
Chloride entstehen durch Erhitzen von 1 Mol. Stilben (14) mit 2 Mol. Phosphor- 
pentachlorid auf 170? und durch Reduction einer alkoholischen Lósung von 
Tolantetrachlorid (15, 16) mit Zinkstaub. Auch durch Erhitzen von Benzotri- 
chlorid (32) mit metallischem Kupfer sind die Chloride dargestellt worden; es 
scheint ihre Bildung auf der Zersetzung des ursprünglich entstandenen Tolandi- 
chlorids durch Destillation zu beruhen. Aus der alkoholischen Lösung wird die 
schwerer lôsliche a-Verbindung zuerst abgeschieden. Durch Erhitzen (14) mit 
alkoholischem Kali auf 180° und durch Behandlung mit Natriumamalgam liefern 
beide Tolan. Essigsaures Silber und Brom ist ohne Einwirkung auf beide. Durch 
Erhitzen (14) wird jede Modification theilweise in die andere Verbindung umgesetzt. 
a-Tolandichlorid, welches auch durch Einleiten von Chlor in eine 
Chloroformlósung des Tolans (16) dargestellt ist, krystallisirt aus Alkohol in 
Ber. 6, pag. 126. 13) ZININ, Ann. 149, pag. 375. 14) LIMPRICHT u. SCHWANERT, Ber. 4, pag. 379. 
15) ZININ, Ber. 4, pag. 289. 16) LIEBERMANN u. HOMEYER, Ber. 12, pag. 1973. 17) LIMPRICHT 
u. SCHWANERT, Ann. I55, pag. 71. 18) STRAKOSCH, Ber. 6, pag. 328. 19) RÜGHEIMER, Ber. 15, 
pag. 1625. 20) REIMER, Ber. I3, pag. 742. 21) Ders., Ber. 14, pag. 1797. 22) Hepp, Ber. 7, 
pag. 1409. 23) BAVER, Ber. 6, pag. 223. 24) GOLDSCHMIEDT, Ber. 6, pag. 986. 25) MANN, 
Ber. 14, pag. 1645. 26) GOLDSCHMIEDT u. HEPP, Ber. 6, pag. 1504. 27) TER MEER, Ber. 7, pag. 1202. 
28) JAGER, Ber. 7, pag. 1198; Soc. 31, pag. 263. 29) LIMPRICHT u. SCHWANERT, Ann. 145, 
pag. 347. 30) FITTIG, Ann. 168, pag. 74. 31) SOLLSCHER, Ber. I5, pag. 1681. 32) HANHART, 
Ber. 15, pag. 898; ONUFROWICZ, Ber. 17, pag. 833.