ı Salzsäure leicht 
p. 78:5—79° 
conitsáureester 
bildet ein in 
Alkohol unlós- 
JOCH, ), Cr 
ade erhitzt. — 
33» 34, 35, 36). 
d leitet unter Ab- 
hen entfernt man 
dann im luftver- 
). Der Rückstand 
Wasser durchge- 
)süureester wieder 
nan das Produkt, 
lep. 212—213? 
im., 261—963? 
siedend (35). 
ireester. Beim 
eben citronen- 
der Citrenen- 
lisirt nicht. — 
d bei 100° unter 
rartig — gruppirte, 
ind Aether leicht 
htige Prismen, — 
m leicht lósliche 
längerem Kochen 
Nasser sehr leicht 
iche Massen (35). 
| auch beim Be- 
Citronensäure mit 
C,H,);, ent 
des Citronen- 
bei etwa 290° 
Millim. Druck 
36). 
)C,H;);. Aus 
(CsHyy) (40). 
)a- Gep ulverte 
Citronensäure. 35 
Citronensäure wird in eine Mischung von 1. Thl. farbloser, rauchender Salpeter- 
säure und 9 Thln. conc. Schwefelsäure eingetragen. — Unlóslich in Aether, lós- 
lich in allen Verhältnissen in Alkohol. Kalium- und Natriumsalz krystalli- 
siren, Baryum- und Bleisalz sind unlóslich (42). 
Citronensäure und Chlorphosphor (34). 
Citramäthan, C,H,(OH)(CONH,), COOC,H,, entsteht beim Digeriren 
des Citronensáureesters mit alkoholischer Aramoniaklósung bei 75—110°. — 
Dunkelgrünes, amorphes, hygroskopisches Pulver, in Wasser und Alkohol löslich, 
in Aether unlöslich. Besitzt ein starkes Färbevermögen. — Bei monatelangem 
Stehen des Esters mit alkoholischem Ammoniak entsteht Amidotricarballylsäure- 
amid (s. unten). 
CH(OH)COOH 
| 
Oxycitronensäure, C(OH)COOH 
| 
CH;CO OH 
Behandelt man 174 Grm. Aconitsäure (s. unten), deren Lösung mit kohlensaurem Natrium 
schwach übersättigt und mit Wasser auf 1 Liter verdünnt wird, mit 55 Grm. unterchloriger Säure 
(durch Einleiten von Chlor in mit Wasser aufgeschlämmtes Quecksilberoxyd hergestellt; der 
Gehalt der so gewonnenen Lösung an unterchloriger Säure wird durch Titriren mit Jod und 
und schwefliger Säure bestimmt), welche ebenfalls in 1 Liter Wasser gelöst ist, indem man diese 
Lösung nach und nach zu dem mit Eis gekühlten aconitsauren Natron giebt und vor Licht ge- 
schützt stehen lässt, so ist nach mehreren Stunden die unterchlorige Säure verschwunden.  Ent- 
fernt man durch Einleiten von Schwefelwasserstoff das gelöste Quecksilber und fügt die zur 
Zersetzung nöthige Menge Salzsäure hinzu, so kann man mit Aether der Flüssigkeit die ge- 
chlorte Sáure entziehen. Man erhalt die Chlorcitronensáure als záhe, sich sehr leicht zer- 
setzende Masse, welche bei der Reduction wahrscheinlich in Citronensáure übergeht. Beim Er- 
hitzen mit Wasser wird das Chloratom sehr leicht unter Bildung von Oxycitronensáure abgegeben. 
Um diese Säure darzustellen, wird die vom Quecksilber befreite Lósung von chlorcitronensaurem 
Natrium mit der berechneten Menge Salzsüure versetzt, abgedampft und mit Aetheralkohol die 
Säure vom Chlornatrium getrennt. Nach Entfernung des Aetheralkohols nimmt man mit Wasser 
auf, versetzt mit Kalkmilch und erhitzt längere Zeit. Die Verdünnung wird so gewählt, dass 
der aconitsaure Kalk in Lósung bleibt, wührend der sehr schwer lósliche oxycitronensaure Kalk 
sich ausscheidet. Man zersetzt denselben mit Schwefelsäure, entfernt den Gyps durch Zusatz 
von Alkohol, die überschüssige Schwefelsäure sodann durch die nöthige Menge Bariumhydroxyd 
und dampft die Lösung der Säure ein. Zur Reinigung führt man dieselbe durch essigsaures Blei 
in das Bleisalz über und zersetzt dieses durch Schwefelwasserstoff. 
Die Oxycitronensáure bildet eine záhe, zerfliessliche Masse, welche in Wasser, 
Alkohol und Aether in jedem Verhüáltniss lóslich ist. 
Alkalisalze der Oxycitronensáure. Das neutrale, einfach- und zweifachsaure 
Kaliumsalz, das einfach- und zweifachsüure Natriumsalz krystallisiren nicht. Das neutrale 
Natriumsalz zeigt nach monatelangem Stehen undeutliche Spuren von Krystallisation. 
Oxycitronensaures Calcium, (C;H,O,), Ca, + 9HO. Fällt zunüchst unkrystallinisch, 
verwandelt sich jedoch nach sehr langem Erhitzen unter Wasser in mikroskopische Nädelchen 
von prismatischer Gestalt. Verliert sein Wasser bei 2109, ist in Wasser sehr schwer, in ver- 
dünnter Essigsäure leicht löslich, 
Bariumsalz, (C,H,O,),Ba, 4+ 5H,0.  Amorph, beim Kochen mit Wasser kórnig 
werdend, in diesem schwerer lóslich als das Calciumsalz, in Essigsäure leicht löslich. Verliert 
sein Wasser bei 2109. 
Cadmiumsalz, C,H,O,Cd,-1- 39H,O.  Bestcharakterisirtes Salz der Oxycitronensäure. 
Wird unter kochendem Wasser, schneller und vollständiger beim Behandeln mit Wasser bei 130° 
krystallinisch. Mikroskopische, regelmässige, durchsichtige, rhombisch gestaltete Tafeln. In Wasser 
wenig, auch in verdünnter Essigsäure schwierig löslich. Verliert sein Wasser bei 210— 2209. 
Kupfersalz, C,H,O,Cu, 4- 2H,O.