44 Handwörterbuch der Chemie. 
alkohol und Salzsäure (66) (89). Siedep. 203:5?. Spec. Gew. 1:1993 bei 11:8? 
(66), 1:1138 bei 30° bez. aut Wasser von gleicher Temp. (89). Optische Eigen- 
schaften (89) (108). 
Mesaconsäure-Aethylester, C,H,0,(C,H;),. Aus Mesaconsäure, Alko- 
hol und Schwefelsäure (107) oder Salzsäure (68) (89). Siedep. 229°, spec. Gew. 
1:043 bei 20? (66), 1:039 bei 30°, bez. auf Wasser von gleicher Temp. Optische 
Eigenschaften (89) (108). 
Mesaconylchlorid, C,H,(COCI),. Mesaconsäure wird mit der berechneten Menge 
Phosphorpentachlorid bei gewöhnlicher Temperatur behandelt und das Produkt unter ver- 
mindertem Druck destillirt. — Siedep. 80° bei 17 Millim. Druck (68). 
Mesaconamid, C,H,(CONH,),, bildet sich beim Behande!n des Mesaconsäuremethyl- 
esters mit wässrigem Ammoniak. Schwieriger entsteht es aus dem Aethylester. Krystallisirt aus 
Wasser in plattenfórmigen, beim Liegen an der Luft matt werdenden Krystallen vom 
Schmp. 176:50. Beim Kochen mit Wasser erleidet es eine geringe Zersetzung uhter Abspaltung 
von Ammoniak (7r). 
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Itaconsáure, CCOOH  . Zuerst von BAuP(56)in den Produkten der trocknen 
CH,COOH 
Destillation der Citronensáure aufgefunden. Dabei geht Itaconsáureanhydrid über, 
welches sich mit dem bei der Reaction entstandenen Wasser in der Vorlage zu 
Itaconsáure umsetzt (57). Sie bildet sich auch bei der Destillation der Itamal- 
sáure (58), beim Erhitzen der Citraconsäure auf 100? (61), aus Aconitsüure beim 
Erhitzen mit Wasser auf 180° (34), aus Citronensáure beim Erhitzen mit reinem 
oder schwefelsáurehaltigem Wasser auf 160? (59), beim Kochen des bei der Ein- 
wirkung von alkoholischem Cyankalium auf Chlorisocrotonsäureester (aus Acet- 
essigester und Phosphorchlorid) entstehenden Cyanides mit Kalihydrat (60). 
Darstellung. Citraconsäureanhydrid wird mit dem 2—3 fachen Volum Wasser 6—8 Stunden 
auf 150° erhitzt. Nach dem Abtrennen der Itaconsäure durch Filtration wird die Mutterlauge 
concentrirt. Wenn sich keine Krystalle mehr abscheiden, erhitzt man die Mutterlauge nochmals 
mit wenig Wasser auf 150°. Ausbeute nahezu theoretisch (62). 
Die Itaconsáure krystallisirt rhombisch, schmilzt bei 160? und hat das spec. 
Gew. L:573—1:632 (63). Sie fángt bereits unterhalb des Schmelzpunktes an sich 
zu verflüchtigen; bei der Destilation liefert sie Wasser und Citraconsáure- 
anhydrid (56). Ziemlich lóslich in Wasser, leichter in Alkohol, auch in Aether 
16slich. Bei der Flectrolyse von itaconsaurem Kalium entsteht neben etwas Acryl- 
sáure und Mesaconsäure Isoallylen, CH, = = CH, (64). Wird Itaconsüure 
mit wasserfreier Blausáure auf 140—150? erhitzt, so entsteht eine syrupartige, 
stickstofthaltige (?) Masse, welche bei der Destillation Citraconsäure, beim Be- 
handeln mit Schwefelsäure Itaconsäure und bei der Einwirkung von Kali Mesa- 
consáure liefert (65). Itaconsáure verbindet sich mit Brom, Chlor, Chlorwasser- 
stoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff zu entsprechenden Derivaten der 
Brenzweinsäure, Itabibrombrenzweinsäure u. s. w., mit unterchloriger Süure zu 
Chloritamalsáure. 
Saures itaconsaures Ammoniak, C,H,O,NH,. In 11 Thln. Wasser von 12? lós- 
lich. Krystallisirt aus concentrirten Lósungen bei 909 in Tafeln und Säulen, aus verdünnten 
Lösungen in der Kälte in verwitternden Nadeln mit 1 Mol. Wasser. 
Itaconsaures Barium, C,H,0,Ba + H,O. Zu Sternen vereinigte Nadeln, welche bei 
1009 ihr Wasser nicht abgeben. 
Saures Bariumsalz, (C,H,0,),Ba + H,0. Rhombische Tafeln. 
  
  
   
    
   
     
  
  
   
   
   
       
    
   
  
   
   
    
   
  
   
    
      
    
    
   
   
     
    
   
     
    
   
   
   
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löslich. 
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