der Begriff 
rden darf, 
ete 7. B. 
yniak oder 
geschehen 
ler Austritt 
'küls veran- 
| eine Con- 
le dann so 
Sinne der 
ndensation 
imentreten, 
Bedeutung 
wo etwa 
it verlassen 
ndensation 
h ähnliche 
f, Wasser, 
lichen Be- 
r, sondern 
erden soll, 
lie Bildung 
ildung des 
ı müssten. 
egriffs der- 
> Moleküle 
hne ich zu- 
these von 
igen Reak- 
nthese des 
h glühende 
ziesen. So 
indem er 
eckte Syn- 
:hlorid mit 
itylens aus 
"TIG. durch 
Condensation. 49 
Untersuchung der Abkómmlinge des Mesitylens zeigen konnte, dass es ein 
aromatischer Kohlenwasserstoff sei (10) und nachdem seine Natur als symme- 
trisches "Trimethylbenzol durch BAEYER (11) und KrkurÉ (12) wahrscheinlich 
geworden, durch LApENBURG erwiesen wurde (13). 
Auch die von BAEYER ausgeführte Synthese des Picolin (14) aus Acrolein- 
ammoniak darf hier nicht unerwähnt bleiben: 
2C;H, ON H; = C,H;N 4- NH, 4- 2H,O 
und schliesslich werde noch auf die interessanten Bildungen von Crotonaldehyd 
und von Aldol, welche von KEKULÉ (15) und von Wunrz (16) aufgefunden wurden, 
hingewiesen: 
2C,H,0 = C,H,0 + H,0, 
2C.H,0= C,H. O,. 
Dabei aber soll nicht versáumt werden, Cnrozza als den ersten zu nennen, 
welcher Condensationsprodukte aus Aldehyden darstellte (17). 
Innere Condensation. Unter innerer Condensation werden alle die- 
jenigen Vorgánge verstanden, bei welchen aus einem Molekül eines Körpers 
unter Abgabe einzelner Atome ein neues Molekül entsteht, in welchem meist 
die Atome in 1unigerer Bindung oder verdichtet enthalten sind. Innere 
Condensation bedeutet also eine Verdichtung der Atome innerhalb des 
Moleküls. Derartige Reactionen kennt man schon lange. Es gehóren hierher 
die Anhydridbildung bei zweibasischen Sáuren und zweiatomigen Alkoholen, die 
Bildung der Aldehyde aus den Alkoholen, der Olefine aus den Alkoholen, der 
ungesättigten Olsäuren aus den Milchsäuren: 
C:H,:0, =C.H, 0, + H,0, 
Hydracylsdure  Acrylsidure 
die Bildung von Cyanamid aus Harnstoff und viele andere schon lange bekannte 
und studirte_Reactionen. 
Diese inneren Condensationen haben neuerdings eine hervorragende Be- 
deutung erlangt durch die Entdeckung der Condensationsvorginge bei den 
Orthoderivaten des Benzols, welche auch hierher gehören. 
Diese Entdeckung wurde angebahnt durch eine Beobachtung HoBRECKER's (19), 
wonach Nitracetamidotoluol durch Reduction in Aethenyldiamidotoluol übergeht. 
Ebenso stellte er auch ein Aethenyldiamidoxylol und ein Aethenyltriamidobenzol 
dar. Sehr viele Versuche ühnlicher Art wurden spáter von HüBNER in Gemein- 
schaft mit einigen Schülern ausgeführt und HünNER wies zuerst darauf hin (20), 
dass die Bildung solcher Anhydroverbindungen nur in der Orthoreihe müóglich 
sel. Man hat 
CONI GNO + Hy == ga ae. + 3H,O0. 
LADENBURG hat dann die Darstellung solcher Anhydrobasen aus den Diaminen 
selbst kennen gelehrt (21). Er hat ferner namentlich durch das Verhalten der 
Diamine und der Amidophenole gegen Siuren, gegen Aldehyde und gegen 
salpetrige Säure, den Nachweis erbracht, dass die Orthoderivate des Benzols 
durch die Bildung solcher innerer Condensationsprodukte sich wesentlich von 
ihren Isomeren den Meta- und den Paraderivaten unterscheiden, und er hat auf 
dieses verschiedene Verhalten der Orthoverbindungen eine experimentelle Methode 
zur Unterscheidung der Orthodiamine von ihren Isomeren gegründet (22). 
Von diesen Reactionen sei hier nur die Einwirkung der salpetrigen Säure 
auf die Orthodiamine näher ausgeführt. Diese verläuft wesentlich anders als 
LADENBURG, Chemie. IIL 
4