Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 3. Band)

     
    
  
   
   
  
  
   
   
  
    
   
   
   
   
   
   
  
   
   
   
  
   
  
  
   
   
   
   
   
   
  
  
   
   
   
   
  
  
  
  
   
  
   
    
   
   
  
    
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Handwórterbuch der Chemie. 
A —CO,H 
Tyrosin, pOxyphenyLe-Amidopropionsaure, C,H, CCESCH. NH 
Das Tyrosin, welches sich fertig gebildet in der kranken Leber (27) und 
in den Kürbiskernen (29) findet, wurde zuerst als Zersetzungsprodukt beim 
Schmelzen des Caseins mit. Aetzkali beobachtet. Es entsteht beim Schmelzen 
von Albuminaten mit Kali, beim Kochen derselben mit Säuren, bei der Fäulniss 
derselben, sowie beim Kochen von Horn (30), Federn etc. mit verdünnter 
Schwefelsäure in allen Fällen neben Leucin.  Synthetisch (33, 57) ist es 
durch Einwirkung von salpetriger Süure auf salzsaures p- Amidophenylamin, 
1 Ce NE ‘HCl, erhalten worden. 
Zur Darstellung des Tyrosins werden 6 Kilo Hornspüne mit 12 Kilo conc. Schwefelsáure 
C,H 
und 60 Kilo Wasser 16 Stunden in einem kupfernen Kessel gekocht, mit Kalkmilch neutralisirt, 
durch Spitzbeutel filtrirt und der Gyps noch zweimal mit Wasser ausgekocht. Die auf die 
Hilfte eingedampften Filtrate werden mit Schwefelsäure angesäuert und nach dem Filtriren mit 
Bleiweiss zu einem dünnen Brei angerührt, wobei das Tyrosin als Bleisalz in Lósung geht. 
Die Lósung wird durch Schwefelwasserstoff zerlegt und das aus dem eingedampften Filtrat 
krystallisirende Tyrosin am besten aus ammoniakhaltigem Alkohol (32) umkrystallisirt. 
Tyrosin bildet farblose, seideglänzende Nadeln. Zwischen 290 und 292^ zer- 
setzt (33) es sich uuter lebhafter Gasentwicklung mit Hinterlassung einer bräun- 
lichen Flüssigkeit. 1 Thl. löst (33) sich in 2454 Thln. Wasser von 20°. Durch 
Einwirkung von chlorsaurem Kali und Salzsáure auf Tyrosin wird Chloranil (27) 
gebildet. Schmelzendes Kali erzeugt p-Oxybenzoesáure (34) Zum Nachweis des 
Tyrosins wird das Kupfersalz dargestellt, oder man versetzt die in wenig Wasser 
gelóste Substanz solange mit einer neutralen Lósung von salpetersaurem Queck- 
silberoxyd (35), als beim Kochen ein gelblichweisser Niederschlag entsteht. Setzt 
man hierauf von einer Lösung weniger Tropfen rauchender Salpetersäure in viel 
Wasser (etwa ein Reagenzglas voll) tropfenweise unter jedesmaligem Aufkochen 
zu der Mischung, so färbt sich der Niederschlag bei Anwesenheit von Tyrosin 
dunkelroth. Das Tyrosin vereinigt sich mit Basen und Säuren. 
Tyrosin-Barium (27), C,H,, NO,),Ba + 2H,0, durch Auflésen von Tyrosin in Baryt- 
wasser dargestellt, ist ein in Wasser schwer, in kaltem reichlicher als in heissem lôslicher, krystal- 
linischer Niederschlag. 
Tyrosin-Kupfer (33), (C,H,,NO,),Cu, entsteht durch Kochen von wisserigem Tyrosin 
mit Kupferoxydhydrat und bildet mikroskopische, dunkelblaue, monokline Prismen. Tyrosin- 
Silber (33), C,H,, NO,Ag, mikroskopischer, krystallinischer Niederschlag. —Salzsaures 
Tyrosin (33), C,H,, NO,-HCI + 2H,0, bildet glänzende, büschelförmig verwachsene Prismen, 
Dibromtyrosin (36), C,H,Br,NO, + 2H,0, dessen bromwasserstoffsaures 
Salz durch Einwirkung von Brom auf Tyrosin erhalten wird, bildet feine Nadeln 
oder grosse Tafeln. Schwer lóslich in Alkohol. Loslich in 26 Thln. siedendem 
Wasser. Es bildet mit Säuren und Basen Salze. 
Nitrotyrosin (27), C,H,9,(NO,)NO,. Das salpetersaure Salz, durch Auf- 
lösen von Tyrosin in wässeriger Salpetersäure entstehend, giebt durch Zerlegen 
mit Ammoniak die freie Verbindung. Blassgelbe, zu Warzen vereinigte Nadeln. 
Schwer löslich, selbst in heissem Wasser, unlôslich in Alkohol und Aether. 
Das Barytsalz ist eine blutrothe, amorphe Masse. 
Dinitrotyrosin (27), C,H,(NO,),NO,. Zur Darstellung wird das Nitrotyrosin mit. 
einer Mischung von gleichen Thln. Wasser und Salpetersiure verdunstet und die Masse mit 
heissem Wasser ausgezogen. Goldgelbe, glünzende Blüttchen. In Wasser schwer, in Alkohol 
leicht löslich. Verbindet sich nur mit Basen. 
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