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60 Handworterbuch der Chemie.
Zur Darstellung werden 3 Thle. Umbelliferon mit 5 Thin. Kali und 100 'Thln. Wasser so-
lange (ungeführ 15 Min.) auf 70° erwärmt, bis Salzsäure kein Umbelliferon mehr abscheidet. r
Aus der sauren Flüssigkeit werden nach einigen Stunden Spuren von Umbelliferon abfiltrirt und
zur Hälfte eingedampft. belli
Die Säure bildet ein schwach gelbes Pulver, sie brüunt sich bei 240° und
ist bei 260° zersetzt. Löslich in heissem Wasser und Alkohol, unlöslich in Benzol
und Aether. Die ammoniakalische Lösung des Silbersalzes liefert beim Erwärmen
einen Spiegel. Blei und Kupfersalz sind in Wasser fast unlöslich. mit
Dimethylumbellsäure, Ce Oo ist, wie die Methylcumar-
säure in zwei isomeren Modificationen bekannt, welche durch Oxydation in aM
Dimethylresorcylsáure, C H.COHOCH;OCH,, übergehen. iun
a-Dimethylumbellsáure (44), durch Einwirkung von 1 Moi. Natrium und Ink:
1 Mol. Jodmethyl auf 1 Mol. Methylumbelliferon dargestellt, krystallisirt aus ver-
dünntem Alkohol in farblosen, bei 138° schmelzenden Nadeln. Durch längeres
Erhitzen über ihren Siedepunkt geht sie in die (-Sáure über. Das Kupfersalz ist hyd
ein gelblich grüner Niederschlag.
8-Dimethylumbellsäure (45). Ihr Aether, C,H,(OCH,), C,H,CO,CHz, sáu
eine bei 87? schmelzende Substanz, entsteht durch Einwirkung von 2 Mol. Natron, bisc
und 2 Mol. Jodmethyl auf 1 Mol. Methylumbelliferon und liefert durch Verseifen grür
die Säure, welche glänzende, bei 184? schmelzende Nadeln bildet. Schwer lóslich in
kaltem, leicht in heissem Wasser, in Alkohol, Aether etc. Das Kupfersalz ist blaugrün. e
CC O (1) Gr
Umbelliferon, p-Oxycumarin, C,H; O—— | (2) (a1), entsteht bei der
son (4) krys
trockenen Destillation von Umbelliferenharzen und synthetisch durch Erhitzen Taf
(75) von gleichen Molekülen Resorcin und Aepfelsäure mit conc. Schwefelsäure
(50% der theoretischen Ausbeute) Seine Acetylverbindung wird durch Erhitzen :
von Resorcin mit Natriumacetat und Essigsáureanhydrid dargestellt. Col
Zur Darstellung (41, 46) aus Galbanumharz wird das alkoholische Extrakt destillirt, das Wa
nach einiger Zeit krystallinisch erstarrende Destillat mit Wassser ausgekocht, und das abge-
schiedene Umbelliferon durch zweimaliges Umkrystallisiren aus heissem Wasser gereinigt.
Die Verbindung bildet feine, weisse Nadeln (46), welche bei 225° schmelzen. e
Sie ist lóslich in 100 Thln. siedenden Wassers, kaum in kaltem, schwer in Aether, S
leicht in Alkohol. Ihre Lósung in Schwefelsáure zeigt blaue Fluorescenz. In der Nr
Kälte ist sie unzersetzt lóslich in Kalilauge, bei 70? entsteht Umbellsáure. Sie
reducirt in der Wärme Gold- und Silbersalze.
Durch Einwirkung von l:4 Thln. Kalihydrat, 10 Thln. Jodmethyl auf 4 Thle. spr
Umbelliferon in 100 'Thln. Methylalkohol gelóst entsteht sch
2 C34H4CO
Methylumbelliferon (46), C,H, O—— |, welches aus Methylalkohol
NOCH. C
in glinzenden, bei 114° schmelzenden Blittchen krystallisirt.
CH SC Q Ka
Acetylumbelliferon (46), C,H, ^ O———— |, entsteht durch Einwirkung
~0COCH, und
von Acetylchlorid auf Umbeiliferon und wird synthetisch durch Erhitzen von vers
Resorcylaldehyd (47), CHIT mit Natriumacetat und Essigsáureanhydrid se
dargestellt. Grosse, bei 140? schmelzende Prismen. Durch Erhitzen mit ver- Bei
dünnten Alkalien zerfällt es in Essigsäure und Umbelliferon. (C.