n kochendem
sung ist gelb
Es reducirt
ist Aesculetin
\meisensäure,
it Barytwasser
.eskorcin (60),
hwefligsaurem
ie Verbindung
(63, 64) liefert.
'hle. festes Kali-
eaction gekocht,
s dieser Lósung
)imethyläsculetin
kaltem, leicht
Wasser in atlas-
ch gelb gefärbte
enden, bei 109?
ellt.
ssigsäureanhydrid
smen. Schmelz-
—40° gespalten.
sculin mit conc.
ylderivat, schmilzt
240° schmelzen.
nicht bekannt.
sriger Lôsung zur
1009 erhitzt, und
r und Benzol,
Cumarverbindungen. 65
schwer in Wasser. Durch Natriumamalgam wird die bei 85? schmelzende
Trioxäthylphenylpropionsäure gebildet. Durch Einwirkung von Kaliumpermanganat
entsteht als Endprodukt Triüthoxybenzoesüure (Schmp. 100:5?), welche von der
Pyrogallocarbonsäure derivirt.
C,H,CO (1)
Daphnetin (76), con | C wurde zuerst als Spaltungsprodukt
on ^w
(75, 77), des in der Rinde von Daphne mezereum und Daphne alpina vorkommenden
Glukosids Daphnin, C,,H,,O, 4- 2H4O, dargestellt. Künstlich ist es durch
Erhitzen von molekularen Mengen Pyrogallol und Aepfelsiure (75) mit conc.
Schwefelsiure erhalten worden. Es krystallisirt aus Alkohol in gelblichen Nadeln
o
oder Prismen, welche bei 255—256? schmelzen. Lóslich in siedendem Wasser,
schwer in Aether, fast unlóslich in Chloroform und Benzol. Es lóst sich in
ützenden und kohlensauren Alkalien mit rothgelber Farbe. Die wáüsserige Losung
giebt auf Zusatz von Eisenchlorid eine grüne Fürbung, welche durch Soda roth
wird. Silbernitrat wird reducirt. Durch Erhitzen von Daphnetin mit alkoholischem
Kali und Jodáthyl entstehen Mono- und Diáthyldaphnetin.
CH.CO
Aethyldaphnetin (76), C,H, oc, , krystallisirt aus Alkohol in farb-
OH
losen, bei 155° schmelzenden Blitichen. Lost sich in wissrigen Alkalien.
_C,H,CO
Diäthyldaphnetin (76), C,H,” O—— | , bildet bei 72° schmelzende
OC, HH),
Nadeln. Durch Einwirkung von Brom entsteht Bromdiáthyldaphnetin, welches
durch kochende Natronlauge in Diüthyldaphnetilsáure, C, 4H, ,O;, übergeführt wird.
C H;CO
Diacetfyldaphnetin (75), C9H,. O— —-]| ,bildetfarblose, bei 198—129?
NIOCOCH.,
schmelzende Nadeln.
C,H,CO
Dibenzoyldaphnetin(75) C.H,” O— | . Feine Nadeln. Schmelz-
M(OCOCH, >
punkt 152°.
Homologe der Cumarsäuren und Oxycumarsäuren.
o-Propioncumarsiure, o-Oxyphenylcrotonsäure, CH QUE
Die freie Säure ist nicht dargestellt.
Methyl-o-Propioncumarsäure (65), CF, SOCH Die a-Säure,
3
aus Natriumpropioncumarin und Jodmethyl dargestellt, bildet monokline, bei
118° schmelzende Krystalle. Ihr Methylather siedet bei 274—275°. Die B-Säure,
aus Salicylaldehydmethyläther und Propionsäureanhydrid gewonnen, bildet bei
107° schmelzende, monokline Krystalle. Der Methyläther siedet bei 286°.
Durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid wird die «-Sáure in Propioncumarin,
die f-Sáure in das Chlorid, C,,H,,O0,Cl, übergeführt. Durch Reduction mit
Natriumamalgam werden beide Sáuren in die bei 55—56^ schmelzende Oxyphenyl-
_-C,H,CO,H
buttersäure, OH, OH , umgewandelt.
Propioncumarin (66, 67), C.H, mco aus Natriumsalicylaldehyd und
LADENBURG, Chemie. Ill. 5