fen die in 
ether bildet 
WEDDIGE, 
) 
j entsteht 
coholischem 
keit. Spec. 
und Aether 
iol, C oH 14 
| rómischen 
irhitzen mit 
h Reduction 
geführt wird. 
itsteht neben 
deglänzende 
flüchtig. 
umylchlorids 
min. Es ist 
nid erhalten 
det. 
|? unter Zer- 
EYER, Ber. 10, 
I, pag. 141. 
8, pag. 1148. 
ETARD, compt. 
13) CHURCH, 
877, pag. 790. 
NGELHARDT U. 
) LIPPMANN u. 
IOURS, Ann. 38, 
IEGLER, Ber. 5, 
*ER, Ann. 170, 
06. 29) RAAB, 
609. 32) GER- 
87, pag. 167. 
Rs, Ann. IO$, 
I9. 39) Czuw- 
AUT, Jahresber. 
ANN u. LANGE, 
I17, pag. 02. 
47) KOERNER, 
BSEN, Der. 12, 
ahresber. 1878, 
54) WIDMAN, 
". 16, pag. 2994. 
Cuminverbindungen. 69 
Tricumylamin (5), (C,H,C,H;-CH;),N, bildet bei 81—82° schmelzende 
Krystalle. 
Cumylharnstoff (8), C,H,C,H,CH,NHCONH,, aus Cumyleyanat und 
Ammoniak dargestellt, krystallisirt aus siedendem Wasser in kleinen, bei 183° 
schmelzenden Nadeln. Wird Cumylcyanat mit Anilin oder mit Cumylamin behandelt, 
so entstehen Dicumylharnstoff (9), (C;H,C4H;: CH,NH),CO, kleine, bei 122? 
schmelzende Nadeln und Phenylcumylharnstoff (8), COUS EACH CHNET 
6-5 
bei 146? schmelzende Nadeln. 
Dicumylthioharnstoff (9), (C,H,C,H;CH,NH),CS, aus Cumylsenfól 
und Cumylamin dargestellt, krystallisirt aus Alkohol in atlasglánzenden Nadeln. 
Schmp. 128°. 
Cumylsenfól (9, C,H,C,H;CH,NCS. Farbloses Oel, welches zwischen 
245? und 970? unter Zersetzung siedet. — — 
Cuminaldehyd, Cuminol, C COH 2 wurde zuerst von GERHARDT 
und Canours (10) im rómischen Kümmelól (Cumznum cyminum) aufgefunden. Es 
ist ausserdem im Oel von Cicuta virosa enthalten, und zwar in beiden Oelen neben 
Cymol. Synthetisch entsteht (11) es neben einem isomeren, festen Aldehyd durch 
Einwirkung von Chlorchromsáure auf Cymol und Zersetzen des Produkts durch 
Wasser. 
Zur Darstellung wird rómisch Kümmelol destillirt, und das bis 2009 übergehende, meist 
aus Cymol bestehende Oel entfernt Der höher siedende Theil wird mit einer concentrirten 
Lösung von saurem schwefligsaurem Natron geschüttelt, der entstehende Niederschlag nach 
94 Stunden abfiltriztt, mit Aether gewaschen und durch Kochen mit einer Lösung von kohlen- 
saurem Natron zerlegt. 
Cuminol ist ein farbloses Oel, welches nach Kümmel riecht. Siedep. (3) 228° 
(corr. 236'8°). Spec. Gew. = 0:9832 bei 0°, 0:9727 bei 18:4". Von übermangan- 
saurem Kali und Salpetersáure wird es zu Cuminsáure oxydirt, durch chromsaures 
Kali und Schwefelsäure wird als Endprodukt Terephtalsäure gebildet. Durch 
Einwirkung von Kalium (12) wird Cuminolkalium erzeugt, aus welchem durch 
Behandlung mit Cuminylchlorid Cumyl, ein oberhalb 300° siedendes Oel ent- 
stehen soll. Durch Einwirkung von Natrium (13) entstehen Cuminolnatrium und 
Natriumcuminalkoholat. Natriumamalgam (14) erzeugt in ätherischer Lösung 
einen in grossen Nadeln krystallisirenden Kórper C,;,H,,O,. Blausäure und 
Salzsäure wirken anf Cuminol (8) unter Bildung von Phenylpropylglycol- 
säure, C<HıcH -OH-CO,H^ ein. Durch Erhitzen von Cuminol (15) mit Essig- 
(eo 
sáureanhydrid und Natriumacetat entsteht Propylzimmtsáure. Wird das Essig- 
sáureanhydrid durch Propion- resp. Buttersá"reanhydrid ersetzt, so entstehen 
Homologe. Aus Cuminol und Ammoniak wird Hydrocuminamid (16), 
C,,H,;N, gebildet, eine dickflüssige, zàhe Masse, welche durch Erhitzen in eine 
isomere, gegen 205? schmelzende Base übergeht. Mit sauren schwefligsauren 
Alkalien (17) bildet das Cuminol Doppelverbindungen, welche sámmtlich krystalli- 
siren. Beim Erhitzen von Cuminol mit Acetamid oder Benzamid auf 170—180? 
entstehen Cuminyldiacetimid (8), CCH,C,H,CH(NHCOCH.,,),, welches seide- 
glänzende, bei 212? schmelzende Nadeln bildet und Cuminyldibenzamid (8), 
C,H,, C,H;CH(NHCOC,H;),, ebenfalls seideglánzende Nadeln, deren Schmp. 
bei 224? liegt. Mit Urethan und Salzsáure entsteht ebenfalls ein krystallinischer 
Kórper. Durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid wird Cuminol in Cumylen-