74 Handwörterbuch, der Chemie.
Es ist eine bei 168—170? siedende Flüssigkeit, welche bei — 15? noch nicht er-
starrt. Durch Einwirkung von Brom entsteht das in Alkohol sehr schwer lósliche
'Tribromhemellithol, welches schóne, bei 2945? schmelzende Nadeln bildet.
Pseudocumol, C,H,CH,CH,CH,. Dasselbe findet (5, 9) sich neben
1 2 4
Mesitylen in dem bei 160—168? siedenden Theil des Steinkohlentheerdls. Syn-
thetisch entsteht es durch Einwirkung von Jodmethyl und Natrium auf Brom-
p-Xylol (3, 6, C,H,CH,BrCH,, Brom-m-Xylol (4), C,H,BrCH,CH,, oder
1 2 4 1 2 4
auf Dibromtoluol (6), C;H,Br,CH,, (Siedep. 239— 241^), durch Einwirkung von
Aluminiumchlorid auf Toluol (7) und Chlormethyl, und durch Behandlung von
Phoron (8), C,H,,O, mit Wasser entziehenden Mitteln, wie Chlorzink und Phos-
phorsáureanhydrid.
Zur Gewinnung des Cumols aus Steinkohlentheeról (9) wird der Mesitylen und Cumol ent-
haltende Theil zunüchst in die Sulfosiuren, C,H,,S O,H, übergeführt, aus den Natriumsalzen
derselben werden mit Phosphorpentachlorid die Chloride, C,H,,SO,Cl, und dann mit Ammoniak
die Amide, C,H, ,SO,NH,, dargestellt. Aus der alkoholischen Lösung der Amide scheidet sich
zunächst das schwer lösliche, bei 175—176° schmelzende Pseudocumolsulfamid in kurzen pris-
matischen Nadeln ab, während die Mutterlauge das bei 141—142? schmelzende Mesitylensulfamid
enthält. Durch Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 170—175° wird das Amid in den Kohlen-
wasserstoff umgewandelt. Auch die Schwerlöslichkeit (7) der Pseudocumolschwefelsäure in ver-
dünnter Schwefeisäure, und die leichtere Zersetzung der Mesiiylenschwefelsäure (10) durch Salz-
säure kann zur Trennung benutzt werden.
Das Pseudocumol is: ein farbloses, bei 1€9:8? siedendes Oel Spec.
Gew. — 0:8643 bei 0?. Durch Oxydation desselben entstehen, Xylylsáure,
C, H5C O,HCH,CH;, p-Xylylsáure, C H,CH,CH,CO,H, und Xylidinsáure,
C,H,CH,(CO,H),. Brom bildet Substitutionsprodukte.
Brompseudocumol (1r), Cj,H,Br(CH,),, bildet glänzende, bei 73?
schmelzende Blittchen. Siedep. 230—240°. Durch Auflósen in rauchender
Salpetersáure entsteht bei 214—915? schmelzendes Bromdinitrocumol.
Dibrompseudocumol (12), C,HBr,(CH,),, krystallisirt aus Alkohol in
langen, bei 63—64° schmelzenden Nadeln. Siedep. 277—278°.
Tribrompseudocumol (4), C,Br,(CH,),, bildet farblose, in Alkohol
schwer lösliche Nadeln, welche bei 225—226° schmelzen.
Nitropseudocumol (4, 13) C;H,NO,(CH,),, entsteht beim Auflósen von
Cumol in kalter rauchender Salpetersüure und krystallisirt in fast farblosen, bei
71° schmelzenden Nadeln, welche am Lichte gelb werden.
Trinitropseudocumol (4, C,(NO,),(CH,),, durch Einwirkung von Sal-
petersáure und Schwefelsáure auf Cumol dargestellt, krystallisirt aus Benzol in
kurzen, quadratischen Prismen, welche bei 185? schmelzen.
Amidopseudocumol, Pseudocumidin (13), C;H;NH,4(CH,);, wird durch
Reduction des Nitrocumols mit Zinn und Salzsáure dargestellt und krystallisirt
aus heissem Wasser in langen, seideglünzenden, bei 62? schmelzenden Nadeln.
Das salzsaure Salz bildet Prismen. :
Nitroamidopseudocumol (4), C,HNO,NH,(CH,),, durch Einleiten von
Schwefelwasserstoff in eine alkoholische, ammoniakalische Lôsung von Trinitro-
cumol erhalten, bildet goldgelbe, glänzende Nadeln, welche bei 137° schmelzen.
Das salzsaure und schwefelsaure Salz krystallisiren gut. Letzteres ist sehr wenig
löslich in Wasser.
Mesitylen, C, H,CH,CH,CH;. Siehe den Artikel.
1
M:
+
l.
Natriur
wassers
Flüssig
9
“ie
und Jo
Oxydat
Auflós
flüssige
Di
denen
geben
T
heissen
P3
i.
Propyll
dargest
bei 0°.
p^
gleiche
ein far
bildet
Wassei
Amin
steht |
A
2.
Kohle
oder ]
Natriu
chloric
bromic
Die Ei
Alum
bei 15
säure
Substit
Hexab
P:
keit.
P
Nadeli