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Furfurangruppe. 207 
kannt. So wie bei der Destillation der Schleimsáure ein Furfuranderivat, die 
Pyroschleimsäure entsteht, so wird durch Destillation des schleimsauren Ammo- 
niaks Pyrrol erhalten. Ebenso entspricht der unter Aufnahme und Abspaltung 
von Wasser erfolgenden Umwandlung des Diacetbernsteinsäureesters in den Ester 
einer Dimethylfurfurandicarbonsäure (Carbopyrotritarsäure) (117) auf das 
Genauste der Uebergang desselben in den Ester einer Dimethylpyrroldicarbon- 
säure unter Aufnahme von Ammoniak und Abspaltung von Wasser (121). 
Verschiedene jetzt bekannte Analogien erstrecken sich aber auch auf das 
Thiophen. So liefert die Schleimsäure beim Erhitzen mit Bariumsulfid eine 
Thiophenmonocarbonsáure (12). Ferner wurde aus dem Acetophenonaceton, 
C,H,-CO-CH,-CH,-CO-CHj, durch Wasserentziehung ein Furfuranderivat 
(Phenylmethylfurfuran) (10), durch Einwirkung von Ammoniak das entsprechende 
Pyrrolderivat (11) und durch Einwirkung von Phosphorpentasulfid das Phenyl- 
methylthiophen erhalten (11). In entsprechender Weise wird aus dem Acetonyl- 
aceton, CH,;-CO-CH,-CH,-CO-CHj,, durch Ammoniak Dimethylpyrrol, durch 
Phosphorpentasulfid Dimethylthiophen gewonnen (238). Die Bildung des Thio- 
phens aus Acetylen und Schwefel (13) entspricht ganz derjenigen des Pyrrols aus 
Acetylen und Ammoniak. 
Eine chemische Aehnlichkeit zwischen dem Furfuran, dem Pyrrol und dem 
Thiophen spricht sich auch darin aus, dass alle drei Kórper mit Isatin und 
Schwefelsäure Farbstoffe erzeugen (1, 14, 8, 9, 15). Die Eigenschaft des Thiophens, 
wie das Benzol mit Brom nicht Additions-, sondern direkt Substitutionsprodukte 
zu bilden, kommt ebenfalls dem Furfuran zu (16). 
Dem Thiophen und seinen Derivaten entsprechen ähnliche Verbindungen, welche anstatt 
des Schwefels Selen enthalten. Dieselben sind noch wenig untersucht (191, 240). 
1. Furfuran und Derivate. 
Die zuerst bekannten Furfuranderivate waren die Pyroschleimsäure (Furfuran- 
monocarbonsäure), |. : 20 , und der Aldehyd derselben, das Furfurol, 
CH = C f 
0 . Diese beiden Verbindungen wurden die Ausgangskórper für 
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CH — C 2 cgo 
die Gewinnung des Furfurans und seiner übrigen Derivate. 
Von der Entstehung des Furfurols bei der Destillation von Kleie (Furfur) 
mit verdünnter Schwefelsàure oder Zinkchlorid ist die Benennung jenes Aldehyds 
und spàter diejenige der übrigen Furfuranderivate hergenommen worden. In der 
Nomenclatur der letzteren wird hiufig die einwerthige Gruppe C,H ;O als »Furfur« 
bezeichnet (24). 
CH — CH 
Furfuran, C,H,0 = | VO. Von LIMPRICHT 1870 durch Destilla- 
CH = CH“ 
tion von pyroschleimsaurem Barium mit etwas Natronkalk gewonnen (2, 17) und 
; CH=CH 
als vermeintliches Phenol des hypothetischen Kohlenwasserstoffs, | | 
CH= CH 
(Tetrol), »Tetraphenol«, später von BAEYER (4) Furfuran genannt. 
Es ist in dem Vorlauf des rohen Holztheeröls enthalten (18). Aus dem 
»Dihydrofurfuran« (aus Erythrit) wurde es durch Behandlung mit Phosphorpenta- 
chlorid gewonnen (19). 
  
  
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