Handwörterbuch der Chemie. 
Farblose, in Wasser unlösliche Flüssigkeit von eigenthümlichern Geruch, 
welche bei 32° siedet und in Kältemischung sowie durch ihre eigene Verdunstungs- 
kälte krystallinisch erstarrt. 
Das Furfuran wird von Alkalien weder gelöst noch verändert, entwickelt mit 
den Alkalimetallen keinen Wasserstoff und giebt mit Eisenchlorid keine Färbung. 
Verdünnte Säuren erzeugen schon in der Kälte eine dem aus Pyrrol entstehenden 
Pyrrolroth ähnliche Substanz (C,4H,,0,?), welche sich als braunschwarze, 
amorphe Masse oder bei vorsichtigem Ueberschichten als leichtes, hellbraunes 
Pulver absetzt. Mit concentrirter Salzsäure verläuft die Einwirkung explosions- 
artig (1, 17). Mit Brom liefert das Furfuran Substitutionsprodukte (16), mit Isatin 
oder Phenanthrenchinon und Schwefelsäure ähnliche Farbstoffe wie das Thiophen 
(15). Mit Methylal entstehen verschiedene feste Condensationsprodukte (15). 
Dihydrofurfuran, C,H,O, entsteht neben dem isomeren Crotonaldehyd, Crotonylen und 
anderen Produkten, wenn das durch Kochen von Erythrit mit Ameisensüure gewonnene feste 
Formiatgemenge auf 210—220? erhitzt wird. Es ist eine bei 67? siedende Flüssigkeit, welche 
von Süuren und Alkalien nicht angegriffen, durch Phosphorpentachlorid in Furfuran übergeführt 
wird (19). 
CH=—CBr 
a-Dibromfurfuran, C,H,Br,O — | NO, entsteht bei vorsichtigem Zusatz von 
CHzCBr^ 
Brom zu einer Lósung von Monobrompyroschleimsáure in überschüssiger Kalilauge, wobei es 
sich als schweres, farbioses, aromatisch riechendes Oel abscheidet. Es siedet unter gewóhnlichem 
Druck bei 164—165? unter unbedeutender Zersetzung, unter 15 Millim. Druck ganz unzersetzt 
bei 62—63° In der Kälte wird es fest. Schmp. 9—10?. In Berührung mit der Luft ver- 
ändert es sich rasch, färbt sich gelb, nimmt eine stark saure Reaction an und verwandelt sich 
nach einiger Zeit in ein amorphes, indifferentes, in den gewöhnlichen Lösungsmitteln unlösliches 
Polymerisationsprodukt. Aus dem mit Wasser überschichteten a-Dibromfurfuran entsteht an der 
Luft Bromwasserstoff und Maleinsáure, woraus sich die obige Constitution ergiebt. Auch durch 
gemüssigte Einwirkung von Saipetersüure in der Külte wird anscheinend Maleinsáure erzeugt, 
während in der Wärme Fumarsäure entsteht (20). 
Ein Dibromfurfuran ist auch durch direktes Bromiren des Furfurans erhalten worden (16). 
H 
CBr—CBr, 
a-Dibromfurfurantetrabromid, C,H,Br,0 = Iu NO, entsteht durch Addition 
CBr—CBr, 
von Brom zu der vorigen Verbindung. Leichter wird es direkt aus der Monobrompyroschleim- 
siure erhalten: C,H ;BrO, + 3Br, = C,H,Br;O + CO, 4 HBr, indem man die alkalische 
Lösung dieser Säure mit überschüssigem Brom versetzt und das fest gewordene Produkt aus 
Alkohol oder Ligroin umkrystallisirt. 
Feine, farblose Prismen, leicht löslich in Aether, Chloroform und Schwefelkohlenstoff. 
Schmp. 110— 111?. Beim Kochen mit Wasser entsteht Bromwasserstoff und Monobromfumar- 
süure, wenn aber die Flüssigkeit von vornherein durch kohlensauren Kalk neutral gehalten wird, 
so resultirt Monobrommaleinsüure. Rauchende Salpetersäure erzeugt schon in der Kälte Iso- 
dibrombernsteinsäure (21, 20). 
8-Dibromfurfurantetrabromid, C,H,Br,O, bildet sich in geringer Menge neben der 
vorigen Verbindung aus Monobrompyroschleimsáure und Brom. Schmp. ca. 55°. Es wird durch 
rauchende Salpetersäure in die gewóhnliche Dibrombernsteinsüure übergeführt (20). 
Tetrabromfurfuran, C,Br,O, wurde durch Behandlung des a-Dibromtetrabromids mit 
alkoholischer Kalilauge gewonnen. Es entsteht auch durch Einwirkung von wissrigem Brom 
auf Tribrompyroschleimsáure (100). Es krystallisirt aus Alkohol in langen, seideglinzenden 
Nadeln, die bei 63? schmelzen (21). Durch Kochen mit verdünnter Salpetersäure oder Brom- 
wasser wird es in Dibrommaleinsüure übergeführt (20). 
Tetrabromfurfurandibromid, C,Br,O, entsteht durch Addition von Brom zu der 
' vorigen Verbindung. Sechsseitige Blättchen, leicht löslich in Aether und Chloroform, weniger 
    
   
  
   
  
  
  
  
    
    
   
   
  
  
  
    
    
  
     
   
      
   
   
    
   
    
   
    
    
   
   
   
   
   
   
   
    
   
    
    
     
   
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