Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 4. Band)

   
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Furfurangruppe. 231 
Salze. C,H,O0,Ca + 3H,0. Farblose Blättchen oder Nadeln (110). — C,H,O,Ba 
+ 214 H,0 (in niederer Temperatur krystallistrt mit 3 H,0). Büschelförmig vereinigte, glänzende 
Nadeln, in kaltem Wasser schwer löslich (110). Auch mit 6H,O krystallisirbar (111). — 
C;H,O;Ag,. Weisser, in Wasser unlöslicher, beim Kochen damit sich schwärzender Nieder- 
schlag (110). 
Aethylester, C,H,O,(C,H,),  Krystalisirt aus Alkohol in farblosen, rhombischen 
Säulen. Schmp. 47°. 
Dehydroschleimsäurechlorid, C,H,(COCI), (112). Durch vorsichtige Destillation 
der Säure mit Phosphorpentachlorid erhalten, wobei die rohe Verbindung gegen 245° als dicke, 
bald krystallisirende Flüssigkeit übergeht. Das reine Chlorid schmilzt bei 80° und sublimirt 
gegen 100° in farblosen, breiten Nadeln. Es entsteht auch neben Essigsäure beim Erhitzen der 
Dehydroschleimsäure mit Acetylchlorid. 
Dehydroschleimsäureamid, C,H,(CO'NH,); (112), wird durch Einleiten von 
Ammoniak in die ätherische Lösung des Chlorids gewonnen. Farblose, bei 240° noch nicht 
schmelzende Nadeln, leicht löslich in heissem Wasser, fast gar nicht in kaltem Wasser, Alkohol 
und Aether. 
Pyrotritarsäure (Uvinsäure), C,H,05 = Dimethylfurfurancarbonsáure (2), 
CH — C— CO,H 
il \ . Von WISLICENUS und STADNICKY 1868 als Produkt der 
CH,.C—O-—C-.CH; 
trocknen Destillation von Weinsáure entdeckt (113): 
3C, H,0, — C,H,O. 4- 5H,O. 
Die Säure entsteht ferner aus der Brenztraubensiure durch anhaltendes 
Kochen mit einer zur Sáttigung ungenügenden Menge Barytwasser (114, 115) 
oder durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid und essigsaurem Natrium (116). Sie 
bildet sich unter Abspaltung von Kohlensäure beim Erhitzen der Carbopyrotritar- 
säure (117). PAAL, welcher die Pyrotritarsäure als Furfuranderivat betrachtet, 
erhielt ihren Aethylester durch Einwirkung rauchender Salzsäure auf den Acetonyl- 
acetessigester (10): 
CH. CH; CH, CH, 
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ce CO + H,0 = HO-C—O—C-OH 
| | | | 
Acetonylacetessigester 
CH. CH; 
| | 
i OC + 2H,0. 
| 
dn C co, c, 
Pyrotritarsáureester. 
(Vergl. übrigens unter Carbopyrotritarsáure.) 
Darstellung. 1 Thl. Brenztraubensáure wird mit 1 Thl. trocknem essigsaurem Natrium 
und 2 Thln. Essigsáureanhydrid drei Stunden lang auf 140? erhitzt, das dunkle Reactionsprodukt 
in Wasser gegossen, die Flüssigkeit mit Soda gekocht, bis das aufschwimmende Oel verschwunden 
ist, und dann mit Schwefelsäure übersáttigt (116). Ausbeute etwa 209 der Brenztraubensäure. 
Die Säure krystallisirt aus heissem Wasser in farblosen, glasglinzenden 
Nadeln, aus Aether in kurzen, dicken Säulen. Lóslich in 400 Thln. siedendem, 
sehr schwer in kaltem Wasser, leicht in Alkohol und besonders in Aether. 
Schmp. 135°. Mit Wasserdämpfen flüchtig und schon unterhalb des Schmelz- 
punktes sublimirbar. 
Chromsáure oxydirt zu Kohlensäure und Essigsäure, verdünnte Salpetersäure 
zu Kohlensäure und Oxalsäure. Durch Erhitzen mit Wasser auf 150—160° wird 
die Pyrotritarsäure unter Abspaltung von Kohlensäure in Acetonylaceton, CH;- 
CO-CH,-CH,-CO-CH,, übergeführt (118). 
    
   
   
  
  
  
  
   
   
  
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
   
  
   
    
  
   
   
   
  
  
  
   
   
    
   
   
     
   
    
  
    
   
  
  
   
    
	        
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