234 Handwörterbuch der Chemie, 
dünnter Schwefelsäure dargestellte und für das Monolacton der Dibenzoylbern- 
steinsäure gehaltene Verbindung. Die Säure krystallisirt in kleinen Nadeln, die 
bei 230° unter Zersetzung schmelzen. Schwer löslich in Wasser, leicht in Alko- 
hol, Aether und Benzol. 
2. Pyrrol und Derivate. 
Der Stammkórper dieser Gruppe von Verbindungen ist das Pyrrol, C,H,N, 
ein im Theer enthaltener, sehr schwach basischer Kórper. Auf einen Zusammen- 
hang desselben mit dem Furfurol und der Pyroschleimsáure deutete zuerst die 
von SCHWANERT (43) beobachtete Bildung von Pyrrol und dem Amid einer Pyrrol- 
carbonsáure bei der Destillation von schleimsaurem Ammoniak. KEKULÉ (126) 
versuchte zuerst, diesem Zusammenhang in der Schreibweise der Formeln Aus- 
druck zu geben. LiMPRICHT vermuthete zwischen dem Furfuran und dem Pyrrol 
die einfache Beziehung, dass ersteres als Hydroxylderivat (2), letzteres als Amido- 
derivat (122) eines hypothetischen Kohlenwasserstoffs C,H,, des Tetrols, zu be- 
trachten sei. BAEVER (3) drückte die Beziehung durch die jetzigen Formeln 
CH-—CH. CH — CH. 
| O und i NH aus (vergl. oben). 
CH=CH” CH=CH” (vere ) 
Die Analogie dieser beiden Verbindungen ist seitdem namentlich in der 
Bildung von Furfuran- und Pyrrolderivaten aus Diacetbernsteinsáureester (117, 121) 
immer deutlicher hervorgetreten (vergl. unter »Pyrrolcarbonsäuren«). Ein Zu- 
sammenhang des Pyrrols mit dem Thiophen ist constatirt durch die analoge 
Bildungsweise, einerseits des Phenylmethylpyrrols aus Acetophenonaceton und 
Ammoniak, andererseits des Phenylmethylthiophens aus Acetophenonaceton und 
Schwefelwasserstoff (Phosphorpentasulfid) (11): 
CH—CH 
C,H;.C—CH—CH-C-.CH, N T = - 
E | + NH, =CH..C C.CH,+2H,0, 
OH P NH. 
CH—CH 
GHSCeCH CHeC CH, + > 
| V HS C.H.C C CH. 4:2 H,0. 
| 
OH OH Sa 
Ein Anschluss der Pyrrol- an die Pyridingruppe ist durch die Ueberführung 
des Pyrrols in Monobrom- und Monochlorpyridin erreicht werden (141, 145, 146). 
Für die Nomenclatur der Pyrrolderivate haben CrAMICIAN und DENSTEDT (159) 
vorgeschlagen, die Gruppe — C, H,-NH als »Pyrryle, =C,H,-NH als »Pyrrylens, 
— C,H;- N — als »Pyrrolen« und — CO-C,H,- NH als »Pyrrol« zu bezeichnen. 
: CH — CH. 
Pyrrol, C,H,N = oH cu 
Steinkohlen- und besonders im Knochentheer einen schwach basischen Körper, 
durch welchen mit Salzsäure befeuchtetes Fichtenholz purpurroth gefärbt wurde, 
und den er Pyrrol nannte. ANDERSON erkannte dieses rohe Pyrrol als ein Ge- 
menge verschiedener »Pyrrolbasen« (124), vergl. (134). Er jsolirte daraus 1857 
das reine Pyrrol und stellte dessen Zusammensetzung fest (125). 
Pyrrol entsteht beim Durchleiten von Acetylen mit Ammoniak durch schwach 
glühende Rôhren (127): 2C,H, + NH, = C,H,:NH + H,, eine Bildungsweise, 
durch welche das Vorkommen des Pyrrols im Theer erklärt wird. Auch beim 
Zusammentreffen von Leuchtgas mit auf 200° erhitztem Zinkstaub entsteht, ver- 
muthlich aus Acetylen und Ammoniak, etwas Pyrrol (140). Es bildet sich bei 
NH. RuwGE (123) beobachtete zuerst im 
      
    
     
   
  
   
   
   
      
  
    
  
  
   
   
  
  
  
   
    
    
   
  
  
  
    
  
     
  
  
   
  
    
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