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Furfurangruppe. 237
essig, heissem Alkohol und heissem Benzol, unlóslich in Wasser und Petroleumüther. Von
Alkalien wird die Verbindung ebenfalls gelöst und durch Säuren wieder gefällt.
Dinitropyrrol, C,H,(NO,),'NH (155), wurde bei der Einwirkung von kalter, rauchen-
der Salpetersäure auf Pyrrylmethylketon, C,H,(CO:CH,)‘NH, neben Nitroderivaten des letzteren
erhalten. Durch Aufnehmen in kohlensaurem Natrium lässt es sich von dem a-Mononitropyrryl-
methylketon, durch fractionirte Krystallisation aus Benzol von dem (3-Mononitro- und dem Dinitro-
pyrrylmethylketon trennen. Es krystallisirt aus heissem Wasser in grossen, gelben Krystall-
blättern, bei 1529? schmelzend, lóslich in Alkohol, Aether, Essigsáure und heissem Benzol Das
Dinitropyrrol hat den ausgesprochenen Charakter einer Sáure, treibt Kohlensäure aus und bildet
Salze von intensiv gelber Farbe.
Das Silbersalz ist ein aus heissem Wasser in mikroskopischen Nadeln krystallisirender
Niederschlag. Das Bariumsalz, [C,H,(N O,),N],Ba, bildet lósliche, gelbe Nadeln.
Acetylpyrrol, C,H,N-CO-CH,, entsteht neben dem isomeren Pyrryl-
methylketon (Pseudoacetylpyrrol) bei der Einwirkung von Essigsáureanhydrid auf
Pyrrol oder von Acetylchlorid auf Pyrrolkalium (157, 158, 156).
Darstellung. 50 Grm. Pyrrol werden mit 300 Grm. Essigsüureanhydrid und 60 Grm.
frisch. geschmolzenem essigsaurem Natrium sechs Stunden lang im Oelbade am Rückflusskühler
erhitzt. Von der halb festen, krystallinischen, schwarzeu Masse entfernt man das unangegriffene
Pyrrol durch Destillation unter vermindertem Luftdruck im Wasserbade und destillirt dann den
Rückstand im Wasserdampfstrom, wobei das Acetylpyrrol wesentlich vor dem Pyrrylmethylketon
übergeht. Da es sich von dem letzteren ausserdem wesentlich dadurch unterscheidet, dass es in
heissem Wasser fast unlöslich ist, so lässt es sich durch wiederholte Destillation mit Wasserdampf
rein gewinnen. Es wird vom Wasser getrennt und mit Chlorcalcium getrocknet.
Schweres, farbloses Oel von charakteristischem Geruch. Siedep. 181—182°.
Der Dampf röthet mit Salzsäure befeuchtetes Fichtenholz. Durch Erwürmen mit
Kalilauge wird das Acetylpyrrol leicht in Essigsäure und Pyrrol gespalten. Durch
Salzsäure wird es verharzt. Beim Erhitzen mit Essigsäureanhydrid auf 290—300°
liefert es unter theilweiser Verkohlung Pyrrilendimethyldiketon (156), wobei es
zunüchst in Pyrrylmethylketon übergeht (209).
Das dem Acetylpyrrol entsprechende Benzoylpyrrol, C,H,:N'CO'C,H;, scheint als
ein bittermandelartig riechendes Oel in geringer Menge neben dem isomeren Pyrrylphenylketon
zu entstehen, wenn Pyrrol mit Benzoesäureanhydrid und benzoesaurem Natrium erhitzt wird (158, 159).
C,H: N
n
«€ —-O (D). Durch Erhitzen von
CO— 2). t d Z
Pyrrol mit Phtalsäureanhydrid in Eisessiglosung auf 180—190" gewonnen (159).
Feine, gelbe, seideglánzende Nadeln, unlóslich in Wasser, wenig lóslich in Alkohol,
leicht in Aether und Essigsáure. Schmp. 240—241?. In langen Nadeln sublimir-
bar. Beim Kochen mit verdünnter Kalilauge geht die Verbindung unter Wasser-
Pyrrolenphtalid, C,,H;NO, — CH, S.
aufnahme über in die
C,H; N
SS
o-Pyrrolenoxymethylbenzoesáure, C, 4HNO,— C, H, Co, H © (159).
Diese bildet farblose Krystalle, die bei 174—184° unter Zersetzung schmelzen.
Leicht löslich in Alkohol und Aether, wenig in Wasser, unlölich selbst in sieden-
dem Benzol. Die Säure geht sehr leicht, z. B. schon beim längeren Erhitzen
ihrer Lösung, in das Anhydrid (Pyrrolenphtalid) über.
Ihr Silbersalz, C,,H4NO,Ag, wird durch Füllung der alkoholischen Säurelôsung mit
Silbernitrat und etwas Ammoniak als schweres, krystallinisches Pulver erhaltcn.
Der Methylester, C, , HN Q (CH, am besten aus dem Silbersalz und Methyljodid dai