238 Handwörterbuch der Chemie. 
stellbar, krystallisirt aus Benzol in monoklinen Prismen, die bei 104—105° schmelzen. Der 
Ester geht schon beim Kochen mit Wasser, namentlich leicht bei Gegenwart von etwas Ammo- 
niak, in das Anhydrid über. 
Tetrolcyanamid (Cyanpyrrol), C,H,N-CN (162). Lässt man gasförmiges 
Cyanchlorid unter Abkühlung auf Pyrrolkalium einwirken, welches in trocknem 
Aether suspendirt ist, so enthält die vom Chlorkalium abfiltrirte Lösung an- 
scheinend das einfache Tetrolcyanamid, welches sich indess nicht durch Destil- 
lation isoliren lässt. Die verschiedenen, zwischen 130 und 210° erhaltenen Destil- 
late verwandeln sich bei längerer Aufbewahrung grossentheils in ein festes 
polymerisirtes Tetrolcyanamid (Tetrolmelamin, C,;H,,Ng?), welches aus 
siedendem Alkohol in langen, farblosen, bei 210° schmelzenden Nadeln krystal- 
lisirt. Diese Verbindung ist unlöslich in Wasser, fast unlöslich auch in kaltem 
Alkohol, über 300° flüchtig. Von Salzsäure, verdünnter Salpetersäure und wässriger 
Kalilauge wird sie nicht angegriffen, beim Kochen mit alkoholischer Kalilauge 
aber in Pyrrol und anscheinend Cyanursäure gespalten. 
Tetrolurethan, C,H,-N-CO,-C,H, (154), entsteht, wenn Pyrrolkalium 
mit einer ätherischen Lösung von Chlorkohlensäureäthylester übergossen und 
schliesslich erwärmt wird, vergl. (163). Oelige, in Wasser untersinkende Flüssig- 
keit. Siedep. 180^ bei 770 Millim. Beim Kochen mit Alkalien oder Barytwasser 
wird die Verbindung in Alkohol, Kohlensáure, Pyrrol und Ammoniak gespalten. 
Tetrolharnstoff (Pyrrolcarbamid), C,H,-N.CO-NH, (154), bildet sich 
beim Erhitzen des Tetrolurethans mit wássrigem Ammoniak auf 110°. Farblose, 
monokline Krystalle, leicht lóslich in heissem Wasser und in Alkohol, bei 165 
bis 166° schmelzend (163). Unverändert flüchtig. Bei weiterem Erhitzen mit 
Ammoniak auf 130? tritt Spaltung in Pyrrol und Harnstoff ein. 
Ditetrolharnstoff (CarbonylpyrroD, (C,H,- N),- CO (163), entsteht neben 
dem isomeren Dipyrrylketon, CO(C,H,-NH),, bei der Einwirkung von Chlor- 
kohlenoxyd auf Pyrrolkalium. Diese Einwirkung verläuft schon in der Kälte sehr 
heftig, so dass Aether als Verdünnungsmittel angewandt werden muss. Der aus 
der ätherischen Lösung erhaltene Destillationsrückstand wird mit Wasserdampf 
destillirt, wobei sich der Ditetrolharnstoff verfliichtigt, wihrend das Dipyrrylketon 
im Rückstand bleibt. Nach dem Entfirben durch Thierkohle und Umkrystalli- 
siren aus Petroleumáther bildet der Ditetrolharnstoff grosse, weisse, monokline 
Krystalle, bei 62—63° schmelzend, leicht lóslich in Alkohol und Aether, weniger 
leicht in Petroleumáther, unlóslich in Wasser, schon bei gewöhnlicher Temperatur 
etwas flüchtig, gegen 238° unzersetzt siedend. Durch Kochen mit Kalilauge wird 
die Verbindung leicht in Pyrrol und Kohlensäure gespalten. Beim Erhitzen im 
Rohr auf 250° liefert sie die beiden isomeren Verbindungen: Dipyrrylketon, 
CO(C,H;-NH),, und Pyrroylpyrrol, C,H,N-CO-C,H,-NH (200). 
Bei den Reactionen, welche zur Einführung von Säureradikalen in die NH- 
Gruppe des Pyrrols dienen, werden in der Regel neben den so entstehenden 
Verbindungen zugleich die mit ihnen isomeren erzeugt, welche die Säureradikale 
an Kohlenstoffatome des Pyrrolringes gebunden enthalten. So entsteht, wie er- 
wühnt, neben dem Acetylpyrrol, C,H,-N-CO-CH,, das Pyrrylmethylketon 
C,H,(CO-.CH,). NH, neben dem Carbonylpyrrol oder Ditetrolharnstoft, (CH, 
N),- CO, das Dipyrrylketon, CO(C,H,- NH),. 
Von derartigen Pyrrylketonen sind die folgenden dargestellt worden: 
Pyrrylmethylketon, C,H,(CO- CH;): NH (Pseudoacetylpyrrol), bildet sich 
neben dem isomeren Acetylpyrrol nicht nur beim Erhitzen von Pyrrol mit 
      
    
    
   
    
    
    
    
  
    
   
   
   
   
    
  
    
  
  
    
  
  
    
     
  
  
   
    
    
  
    
Ess] 
bei 
den 
stron 
keto 
Oels 
in. ] 
heiss 
ziehe 
lósli 
(une 
Dur 
(Pyı 
etwa 
Nied 
pro: 
flach 
Schr 
heiss 
Beid 
kuns 
leick 
lôsli 
aus 
SO « 
Mor 
gen: 
und 
nich 
dun: 
verd 
in i 
Was 
aucl 
gell 
in I 
me: 
krys 
durc 
es: