e man
toff ge-
chwerer
1 (224).
— 247 °
bindung
Nadeln,
; durch
m Licht
1 einen
it dem
Flüssig-
Thioxen
se, mit
— 924?
en, bei
phentri-
arbon-
o wird
1s der
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hitzen
(238),
achtet
ondern
en be-
rom in
feinen,
- und
Brom-
)0 bei
St zu
edende
es Oel.
Furfurangruppe. 275
Tribromüthylthiophen, C,Br,S'C,H, (231, 256), krystallisirt aus heissem Alkohol in
weissen Blüttchen, die bei 108? schmelzen. Es wird von überschüssigem Brom nicht weiter an-
gegriffen.
Monojodüthylthiophen, C,H,JS'C,H,. Hellgelbes, mit Wasserdampf destillirbares
Oel (231).
Dinitrodthylthiophen, C,H(NO,),S* C,H; (231). Durch Einleiten von mit Aethyl-
thiophendampf gesittigter Luft in rauchende Salpetersäure gewonnen. Gelbliches, mit Wasser-
dampf destillirbares Oel. Seine alkoholische Lösung nimmt auf Zusatz einer Spur Alkali eine
intensiv blaue Färbung an.
CH—c^ iH;
Acetoüthylthiénon, | s (256). Aus Aethylthiophen durch Acetylchlorid
CH toc,
und Aluminiumchlorid erhalten. Fast farblose, obstartig riechende, bei etwa 9449? siedende
Fiüssigkeit.
Mit Hydroxylamin giebt die Verbindung ein bei 110? schmelzendes Acetoxim, mit
rauchender Salpetersäure ein bei 71? schmelzendes Mononitroderivat (256).
0-Normalpropylthiophen, C,H,S:C,H, (200) Farbloses, angenehm
reechendes Oel. Siedep. 157:5—159'5? (corrig). Spec. Gew. 0:974 bei 169/162.
9-Normalbutylthiophen, C,H,S:C,H, (200). Farbloses Oel von aroma-
tischem Geruch. Siedep. 181—182? (corrig.). Spec. Gew. 0:957 bei 19?/19?.
CH = c^ €Ha
Phenylmethylthiophen, C,,H,jSs | "S (r1) Diese Ver-
CH=C CH
Meli
bindung entsteht beim Erhitzen von Acetophenonaceton, C,H;. CO. CH, CH,
CO-CH,, mit Phosphorpentasulfd auf 120—130°:
5C,,H,50, 4- P8; — 5C,,H,,8 4- 2POJH, -- 2H,0.
Sie krystallisirt aus Alkohol, Ligroin oder wüssrigem Aceton in langen,
glänzenden, farblosen Nadeln, schmilzt bei 51°, sublimirt schon unter 1009,
siedet bei 270—272° (uncorrig.) und ist auch mit Wasserdämpfen leicht flüchtig.
Beim Erwärmen mit Schwefelsäure und Isatin giebt sie eine blaue, beim Erhitzen
ihrer Eisessiglósung mit Schwefelsáure und Phenanthrenchinon eine dunkelgrüne
Färbung.
Die Bildung des Phenylmethylthiophens aus Acetophenonaceton ist insofern
von besonderem Interesse, als aus demselben Diketon durch Wasserentziehung
ein Furfuranderivat (Phenylmethylfurfuran) und durch Einwirkung von Ammoniak
das entsprechende Pyrrolderivat (Phenylmethylpyrrel) erhalten wird.
Selenophenverbindungen.
Dem Thiophen und seinen Derivaten entsprechen ähnliche Verbindungen,
welche anstatt des Schwefels Selen enthalten.
Selenophen, C,H,Se, bildet sich beim Durchleiten von Selenäthyl durch
glühende Róhren, wurde aber noch nicht isolirt (191).
CcH-c CH
Selenoxen (Dimethylselenophen), | Se , Wurde durch Erhitzen
He CH,
von Acetonylaceton mit Selenphosphor erhalten (240). Schwere, farblose, leicht
bewegliche Flüssigkeit von schwachem, unangenehmem Geruch. Siedep. 153—155?
(uncorrig.). Mit Isatin und Schwefelsáure giebt das Selenoxen eine sehr be-
ständige, dunkel carminrothe Färbung. O. JACOBSEN.
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