414 Handwörterbuch der Chemie.
Krystallwasser enthalten und schon an trockner Luft verwittern. Ueber 100° er-
weicht die Säure und schmilzt dann unter Aufschäumen bei 160°, wobei sie in
das Anhydrid der Citraweinsäure übergeht. Beim Kochen mit Wasser zerfällt
die Säure grösstentheils in Kohlensáure und Propionaldehyd: C,H,O,; —C,H,O
4-2CO,; ein kleinerer Theil geht durch Wasseraufnahme in Citraweinsäure über
(12, 13, 14). Auch die Salze erleiden die entsprechenden Zersetzungen. Nas-
cirender Wasserstoff wirkt nicht auf die Oxycitraconsáure ein. Von Brom wird
diese in wässriger Lösung ebenfalls nicht angegriffen (12). Dagegen verbindet :
sich die Sáure sehr leicht mit Salzsáure (13) und mit Bromwasserstoff (14) zu
den krystallisirbaren Säuren C,H,CIO, und C,H,BrO, (Hydrochlor- und Hydro-
brom-Oxycitraconsäure). Jodwasserstoff reducirt die Oxycitraconsäure bei 100 bis
110° zu Citramalsäure (13).
Salze (12), C,H,O,(NH,), wird als zunächst dickflüissige, über Schwefelsäure allmählich
krystallisirende Masse erhalten. — C,H,O,(NH,). Mikroskopische Prismen. — C,H,O,K, und
C,H,O,Na, sind nicht krystallisirbar. — C,H,O,K. Mikroskopische Prismen. Weniger leicht
löslich als die freie Säure. — C,H,0,Ba-+4H,0O. Glänzende Nadeln. Kaum löslich in kaltem,
reichlich in heissem Wasser. — C,H,O,Sr+—4H,0. Feine Nadeln. Leichter löslich als das
vorige Salz. — Das neutrale Calciumsalz ist sehr leicht lóslich und krystallisirt in mikros-
kopischen Pyramiden. — Das Magnesiumsalz trocknet gummiartig ein. — C,H,O,Pb
+ 434H,0. Feine Nadeln; sehr schwer löslich in Wasser, namentlich in heissem. — Das
Silbersalz ist ein weisser, sehr schnell unter Bräunung sich zersetzender Niederschlag. —
Mit Eisenchlorid giebt das neutrale Kaliumsalz einen röthlich braunen Niederschlag, der sich
beim Kochen unter Bildung von Kohlensäure und einem Eisenoxydulsalz zu einer dunkelbraun-
grünen Flüssigkeit löst,
Phenylsiycidsiure, C,H.O, —C.H,
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CH — CH. CO,H, für diese Ver-
NO
bindung wurde früher (19) diejenige sehr unbestündige Sáure gehalten, welche
zuerst von GLASER (20) aus der Phenyl-a-brommilchsáure, CH; - CH(OH)- CHBr.
CO,H, oder der Phenyl--chlormilchsáure durch Behandlung mit alkoholischer
Kahlauge gewonnen und als »Phenyloxyacrylsáure« bezeichnet worden war.
PrócHL (rir) erkannte indess diese Sáure als die 8-Hydrozimmtsáure, C,H, -
C(OH): CH:CO,H. Er wies hingegen nach, dass die Phenyl-à-brommilchsáure,
C,H;:CHBr:CH(OH)CO,H, bei der gleichen Behandlung mit Alkalien gleich-
zeitig a-Hydrozimmtsáure, C, Hj" CH:C(OH): CO,H, und die wirkliche Phenyl-
glycidsáure, C[H;:CH — CH: CO,H, liefre. Die letztere Säure allein erhielt er
NO
aus der Benzoylimidozimmtsáure, C,H,: CH — CH:CO,H, deren Anhydrid sich
S ul
N'CO'C,H,
bildet, wenn Benzaldehyd mit Hippursäure und Essigsáureanhydrid erhitzt wird.
Durch Erhitzen mit Salzsäure auf 120? oder durch Kochen mit Alkalien wird
diese Benzoylimidozimmtsáure in Benzoésáure, Ammoniak und Phenylglycidsáure
gespalten (21, 22).
Die Phenylglycidsdure ist eine sehr starke Sáure, welche Benzoésáure aus
ihren Salzen frei macht und desshalb von dieser durch fractionirte Füllung mit
Salzsáure getrennt werden kann. Sie scheidet sich allmáhlich in mikroskopischen,
sechstheiligen Tàfelchen aus, ist selbst in heissem Wasser sehr wenig lóslich,
leicht löslich in Aether und Alkohol, aus Chloroform in atlasglànzenden Bláttchen
krystallisirbar.
Sie schmilzt bei 154—155° unter Kohlensäureentwicklung. Ihre alkoholische
Lósung wird durch Eisenchlorid intensiv grün gefärbt.
was
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