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Hexylverbindungen. 150
bei 0°. Mit rauchender Salzsäure auf 100° erhitzt, giebt er Monochlorhydrin und
wenig Hexylendichlorid. Mit Schwefelsäure (2 Thle. H,SO, und 1 Thl. H,0)
gelöst und im Wasserbade erhitzt, geht er in à-Hexylenoxyd über.
Hexylenglycol, C,H,,(OH),. Aus normalem Hexylenbromid, s. Bd. I,
pag. 437-
Diallylhydrat, Hexylenpseudoglycol, s. Bd. I, pag. 438.
Methylpropyláthylenglycol, CH,— CH,— CH, — CHOH
CH, wurde zuerst von WünTz aus Hexylenbromid mit Silberacetat und
Verseifen des hierbei entstandenen Hexylenacetats dargestellt (147); ferner ist er
gewonnen worden durch Kochen des Hexylenbromids mit verdünnter Potaschelósung
oder verdünnter Schwefelsáure (148). Er entsteht auch beim Erhitzen von Methyl-
propyläthylenoxyd mit Wasser auf 100—110° (149).
Er stellt eine dicke, in Wasser lôsliche Flüssigkeit dar. Siedep. 207°. Spec.
Gew. 0:9669 bei 0?. Oxydirt giebt er Buttersäure und Essigsäure. Das Acetat
siedet bei 215—220°. Spec. Gew. 1:014 bei 0*.
Methylisopropyläthylenglycol, CH, —CHOH—CHOH—CH=(CH;)»,
entsteht, wenn man ein im molekularen Verhältnisse dargestelltes Gemisch von
Acetaldehyd und Isobutylaldehyd mit alkoholischem Kali oder in alkoholischer
Lösung mit Natriumamalgam behandelt. Er ist bei Zimmertemperatur eine wasser-
klare Flüssigkeit, welche bei einer dem Nullpunkt nahen Temperatur krystallinisch
erstarrt. Riecht schwach, angenehm und besitzt einen brennenden, pfeffermünz-
artigen Geschmack. Siedep. 204—208° (150).
Pinakon, Tetramethylithylenglycol, (CH;), = C(OH) — C(OH)
— CH;,),, gewann Frrric durch Einwirkung von Natrium auf Aceton und nannte
es Paraceton (151); STÄDELER, Welcher es genauer studirte, gab ihm, da es mit
Wasser eine in grossen Tafeln krystallisirende Verbindung giebt, den Namen
Pinakon (xtvo£, Tafel) welcher noch heute gültig ist (152). Auch aus wässrigem
Aceton mit Natriumamalgam entsteht es neben Isopropylalkohol (153), ferner
aus dem Tetramethyláthylenbromid durch Ueberführen mittels Silberacetat in Tetra-
methyläthylenacetat. Dieses wird mit Baryt verseift (154).
Darstellung: Man bereitet eine Pottaschelösung von solcher Stärke, dass sie Aceton nicht
merklich löst, aber mit Natrium noch leicht Wasserstoff entwickelt, übergiesst sie mit 3 Thln.
Aceton und trügt nach und nach 1 Thl. Natrium in erbsengrossen Stücken ein. Man trennt
das Pinakon durch Destillation vom Isopropylalkohol (155).
Das Pinakon bildet zuerst eine syrupdicke, farblose Flüssigkeit, welche
bei 176 —177? siedet und das spec. Gewicht 0:96 bei 15? besitzt. Sie erstarrt
nicht bei 0?, geht aber, vor Feuchtigkeit geschützt, in eine schneeweisse, krystal-
linische Masse über. Diese feste Modification schmilzt bei 35—38? und siedet
bei 171—172?; das Destillat erstarrt wieder bald. Es ist leicht 16slich in Wein-
geist und Aether, schwer in kaltem, leicht in siedendem Schwefelkohlenstoff, aus
welchem es sich in kleinen Nadeln wieder abscheidet (156). In kaltem Wasser ist
es schwer lóslich, leicht in heissem. Aus diesem krystallisirt das Pinakonhydrat,
C,H,,0H -- 6H4O, in grossen vierseitigen "Tafeln aus. Schmelzp. 46:5?. Sie
sublimiren bei gewóhnlicher Temperatur und sind mit Wasserdämpfen flüchtig.
Kocht man Pinakon mit verdünnter Schwefelsäure, so lagert es sich in Pinakolin
um, ebenso bei der Einwirkung von Chlor. Mit einem Chromsäuregemisch behandelt,
geht es in Aceton über. Leitet man Jodwasserstoffgas über Pinakon, so bildet
sich Isopropyljodid und etwas Hexan (157). Erhitzt man es mit conc. Jodwasser-
stoffsäure auf 100°, so resultiren Pinakolin und Jodhexylen, C,H,,J. Wird die
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