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Hexylverbindungen. 163 
Dimethylallylcarbinolchlorid, (CH,), = CCI—CH,—CH — CH, (193). Zu seiner 
Darstellung mischt man vorsichtig 1 Mol. Phosphorpentachlorid mit 1 Mol. Dimethylallylcarbinol 
und rectificirt alsdann das Gemisch. Das Destillat wird mit Wasser zersetzt. Das aufschwimmende 
Oel wird abgehoben, getrocknet und fractionirt, Das Chlorid siedet bei 109— 1149, sich theil- 
weise zersetzend. Es ist eine wasserklare, in Wasser unlósliche Flüssigkeit mit angenehmem, 
etwas terpentinartigem Geruch, Mit alkoholischer Kalilauge spaltet es sich in Salzsäure und 
Hexin, C,H; 
Chlorhexylen aus Methylpropylüthylenchlorid, CH;— CHCI — CHCI— C,H;, mittelst 
alkoholischem Kali. Es siedet bei 122° Spec. Gew. 0:9036.. Mit Vitriolöl behandelt, liefert 
es ein Keton C,H,,O (194). 
Hexylenmonochlorid, C,H,,Cl, wurde gewonnen durch Einwirkung von Phosphortri- 
chlorid anf Hexenylalkohol, C,H, OH; es siedet bei 70—'19, ist leichter als Wasser und darin 
unlóslich (195). 
Bromhexylen, C.H, Br (196). 
Man lässt 500 Grm. Hexylendibromid in 400 Grm. Alkohol, welcher 200 Grm. Kalihydrat 
gelóst enthült, fliessen und erwürmt alsdann noch mehrere Stunden am Rückflusskühler. Das 
gewaschene und getrocknete Produkt wird in 10 Fractionen von 88— 160? zerlegt. 
Das Monobromhexylen siedet zwischen 138— 1419, ist eine farblose Flüssigkeit, die sich 
bald fárbt. Es besitzt einen starken, penetranten, aber nicht unangenehmen Geruch. Spec. 
Gew. 1°2205 bei 0°. REBOUL und TRUCHOT gaben l:17 bei 0? an.  Erhitzt man das Mono- 
bromid mit alkoholischer Kalilauge auf 150? im Rohre, so resultirt Hexoylen, C,H,,. Seine 
Oxydation mit einem Chromsáuregemisch ergiebt Essigsäure, Buttersäure und CO,. Mit Brom 
giebt es ein Bromhexylendibromid. 
Bromhexylen, C,H,,Br. Um dieses darzustellen, lisst man zu einem Gemisch von fein- 
zerriebenem Bromkalium und Hexenylalkohol tropfenweise Schwefelsäure, welche mit dem 
gleichen Volumen Wasser verdünnt ist, fliessen. Darauf wird noch einige Stunden mässig erwärmt 
und destillirt. Das Bromid stellt eine farblose, sich bald färbende Flüssigkeit dar. In Wasser 
unlöslich, mischbar mit Aether und Alkohol in allen Verhältnissen. Siedep. 99—100°. Spec. 
Gew. 1:35 bei 12*. 
Dibromhexylen, C,H,,Br,, entsteht durch Versetzung von Mannithexoylen mit Brom. 
Es ist eine schwach gelbliche, durchdringend riechende, die Augen angreifende, optisch inactive 
Flüssigkeit, die bei — 20? noch nicht erstarrt. Spec. Gew. 1:6977 bei 09, 1:5533 bei 100° (198). 
Tetrabromhexylen, Diallyltetrabromid, C¢HgBr,. Aus Diallylen und Brom (199). 
Octobromhexylen, C,H,Br,, erhült man beim Erhitzen von Q-Hexyljodid mit über- 
schüssigem Brom auf 120—130? in gut ausgebildeten Rhomboédern, welche sich in heissem 
Benzol leicht lósen und daraus in feinen, weissen Krystallen anschiessen. Schmp. 184°, beim 
Wiederschmelzen 178° (200). Auch beim Erhitzen des Hexans mit überschüssigem Brom auf 
120—125? im Rohr tritt ein krystallisirtes Octobromid auf, dessen Eigenschaften nicht be- 
schrieben worden sind (201). 
Jodhexylen, C,H,,J. Ein solches ist erhalten worden beim Erhitzen des Pinakonhydrats 
mit Jodwasserstoffsiure auf 160?, daneben entsteht Pinakolin. Es siedet bei 142—145° und 
wird mit Zink und Salzsiure zu Hexylen reducirt. Brom giebt ein krystallinisches Tetrabrom- 
hexan, C,H, (Br, (202). 
Diallylhydrojodid, CH, — CHJ — CH, — CH, — CH = CH,, bildet sich zugleich 
mit Hexylendijodid bei der Einwirkung der Jodwasserstoffsüure auf Dialll. Man trennt vom 
Dijodid durch Destillation im Vacuum bis auf 1309. Das Uebergegangene wird fractionirt; 
aus der Fraction 160—170? wird das Jodid gewonnen. Es ist eine farblose Flüssigkeit. 
Siedep. 164—166?. Spec. Gew. 1'497 bei 0° Mit feuchtem Silberoxyd behandelt zerfällt es 
in Diallyl, Hexylen, Diallylhydrat und Diallyläther (203). Auch durch Erhitzen des Diallyl- 
dijodhydrats (Hexylendijodid) mit Zinnnatrium erhiült man neben Hexylen das Monojodhexylen (159). 
Ein Hexylenmonojodid wurde durch Einwirkung von Phosphortrijodid auf Hexenylalkohol 
erhalten. Eine bei 130—139? siedende Flüssigkeit. Spec. Gew. 1-92 bei 0° (197).