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Jag. 473. 
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6). 
ralkohols 
   
Hexylverbindungen. 165 
mit alkoholischem Kali im Rohre bei 1009. Oelige Flüssigkeit. Fast unlôslich in Wasser, sehr 
lóslich in Aether und Alkohol. Siedep. 185—187?. 
Bromhexenylalkohol, C,H,,BrOH, wird wie der Chloralkohol aus dem Dibromalkohol 
dargestellt. 
Allylchlorpropylalkohol, CH,CI — CHOH — CH, — C,H, oder CH,CI — CH(C,H,) 
— CH,OH?, wurde durch Einwirkung von Jodallyl auf Epichlorhydrin in Gegenwart von Zink 
bei 0° erhalten (207). 
Darstellung. 150 Grm. Epichlorhydrin und 278 Grm. Jodallyl werden gemischt und 
tropfenweise in eine mit Eiswasser gekühlte Retorte, welche das Zink entháült, eingeführt. Es 
resultirt ein Oel, welches fractionirt wird. Um Jod zu beseitigen, werden die hóheren Fractionen 
mit Silberchlorid nochmals fractionirt. Aus der Fraction 170—190? erháült man den Chloralkohol, 
welcher zwischen 183—187? siedet. Spec. Gew. l:0321 bei 20?. Er bildet eine Flüssigkeit, 
welche sich am Licht schwürzt, in Wasser sich nicht lóst, wohl aber leicht in Aether und 
Alkohol Mit Chromsüuregemisch oxydirt entsteht Chloroxyvaleriansäure, C,H,ClO.. Mit Brom 
bildet der Chloralkohol ein Dibromid. 
Chloráthylenbutylalkohol, C,H,,CIOH, wird als Derivat des Tetramethylens ange- 
sehen und erhàált in Folge dessen folgende Structurformel: CH, — CH — CCI — CH,OH (208). 
| | 
CH,— CH, 
Zu seiner Darstellung löst man in 300 Grm. 60proc. Essigsäure 20 Grm. Dichloräthylen- 
butylalkohol, fügt 60 Grm. Eisenfeile hinzu und lässt drei Tage stehen. Es entsteht ein grauer 
Brei, der mit Wasser zersetzt wird. Man destillirt und behandelt das übergehende Oel mit 
frischem Eisessig und Eisenfeile und verfährt wie eben angegeben. Das jetzt erhaltene Oel 
wird mit Barytwasser gekocht, dann wird die Halfte der Flüssigkeit abdestillirt, das Oel in der- 
selben mit Pottasche abgeschieden, getrocknet und fractionirt. 
Der Chloralkohol ist eine farblose, ziemlich leicht bewegliche Flüssigkeit von eigenthüm- 
lichem, etwas alkoholischem Geruch. Siedep. 165--168? bei 760 Millim. Er ist schwerer als 
Wasser, lost sich erst in viel Wasser und wird in einer Kiltemischung sehr dicklich. Addirt 
kein Brom, aber in der Wärme wird ein Wasserstoff substituirt. Natriumamalgam verändert 
ihn nicht. 
Dichloräthylenbutylalkohol, CH,C]— CH — CCI — CH,OH (209). Man lisst 
CH, — CH, 
zu 25 Grm. Zinkäthyl, welches mit seinem gleichen Volumen Aether gemischt ist, tropfenweise 
unter Umschütteln 28:5 Grm. ay-Dichlorcrotonaldehyd zufliessen. Versetzt das Produkt mit 
Wasser, sáuert vorsichtig mit verdünnter Schwefelsüure an und extrahirt mit Aether. Dieser 
hinterlässt beim Verdunsten den Alkohol, der im Vacuum (d. h. bei 20 Millim. Druck) fractionirt 
wird.  Derselbe siedet bei 115—119? bei 20 Millim. Druck, stellt eine wasserhelle, ziemlich 
dickliche Flüssigkeit von schwachem, eigenthümlichem Geruch dar. In Wasser ist sie fast un- 
löslich. In einer Kiltemischung wird sie sehr dick, ohne zu krystallisiren. Das Acetat des 
Alkohols giebt mit Silberacetat bei 110—120° erhitzt einen um 1 Atom Chlor ärmeren Körper 
C,H,CI(C,H,O,),. Mit Essigsiure und Eisenfeile wird der Alkohol in Monochlorithylenbutyl- 
alkohol übergeführt. Mit Phosphorpentachlorid bildet er sein Chlorid, C,H,Cl,. Er addirt kein 
Brom, in der Würme aber wirkt dieses substituirend auf ihn ein unter Bildung eines Monobrom- 
produkts, C,H,Cl,BrO. Unter seinen Oxydationsprodukten mit rauchender Salpetersiure sind 
Chlorpikrin, Oxalsiure und CO, nachgewiesen worden. Ammoniakalische Silberlósung reducirt er 
bei Gegenwart von etwas Kalilauge unter Spiegelbildung und Chlorsilberabscheidung. Beim 
Schütteln mit kalter Natronlauge werden beide Chloratome herausgenommen. 
CH, — CH, 
| | 
Hexinglycol, C;SH,,(0H),. CHOH CHOBH bildet sich bei der Zersetzung 
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des Epichlorhydrins mit Natrium (209). 
Diese wird ausgeführt, indem man zu unter wasserfreiem Aether befindlichen Stücken