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Harnsäuregruppe. 9 
siedende Lôsung einträgt, Harnstoff, Oxalsäure und Kohlensäure. Bei langsamem 
Zusatz des Permanganats zur Harnsáure entsteht Allantoin (43, vergl. 113). Wird 
hierbei jede Erwärmung vermieden und das Mangansuperoxyd schnell abfiltrirt, so 
erhält man das Allantoin fast quantitativ nach der Gleichung C,;H,N,O, + H,O 
+ O=CO,+ C,H;N,O, (114). Beim Schütteln von Harnsáure mit wüssriger 
chloriger Sáure entsteht Parabansäure (115, vergl. 116). Durch Chlorkalklósung 
(111) sowie durch unterbromigsaures Natrium (117) wird aus der Harnsäure nur 
ein Theil des Stickstoffs frei gemacht. 
Trockenes Chlorgas greift die Harnsüure bei gewóhnlicher Temperatur nicht 
an; in der Hitze entstehen Cyansáure und Salzsáure. Durch Chlor bei Gegen- 
wart von Wasser, resp. durch Salzsáure und chlorsaures Kalium (7) ebenso 
durch Brom (118, vergl. 120), durch Jod (119), sowie durch Salpetersäure (6) 
wird die Harnsáure in Alloxan und Harnstoff oder in Parabansáure und Harn- 
stoff, resp. dessen Zersetzungsprodukte gespalten. Durch warme verdünnte Sal- 
petersáure wurde neben Alloxan Hydurilsáure erhalten (8). Durch Behandeln 
von Harnsáure mit salpetrigsaurem Kalium und Schwefelsäure erhält man eben- 
falls Alloxan und Parabansäure (121). Wird hingegen Harnsäure mit dem sal- 
petrigsauren Salz unter allmählichem Zusatz von Essigsäure erhitzt, so bildet 
sich. Stryphninsáure, C,H,N;O, (121). Durch Einleiten von Salpetrigsiure- 
dämpfen in einen auf 70° erhitzten Brei von Harnsäure und Wasser wurde die 
Urinilsáàure, C;H,N;O,, erhalten (122). Durch Natriumamalgam wird Harnsáure 
nicht veründert (123). Alkalische Kupferlósung erzeugt mit harnsauren Alkalien 
einen weissen, krystallinischen Niederschlag von harnsaurem Kupferoxydul. Beim 
Kochen mit einem Ueberschuss der Kupferlósung scheidet sich Kupferoxydul ab 
(124) Dabei entstehen Allantoin, Harnstoff, Oxalsáure und eine in Nadeln 
krystalusirbare Verbindung (91) Die Menge des Kupferoxyduls wechselt mit 
den Versuchsbedingungen (75). Bei möglichst vollständiger Oxydation soll 
1. Mol. Harnsäure, 2 Mol. Kupferoxyd verbrauchen (125, 126, vergl. 91). 
Constitution der Harnsäure. Die Ermittlung dieser Constitution wurde 
namentlich durch die Wahrnehmung der Thatsache angebahnt, dass die Harn- 
säure durch gemässigte Oxydation in Alloxan und Harnstoff gespalten wird: 
C;H,N,O, 4- O-- H,O — C,H4,N,0, 4- CON,H,, und dass das Alloxan beim 
Behandeln mit Alkalien oder alkalischen Erden zunächst unter Aufnahme von 
] Molekül Wasser in Alloxansäure übergeführt, diese dann durch Aufnahme eines 
zweiten Moleküls Wasser in Harnstoff und Mesoxalsäure gespalten wird. 
C BHN.O, + H,0 = C, F4, N,0,- 
C,H,N,0; 4- H,O — CON,H, 4- C,0,H,. 
NH—CO 
Das Alloxan ist nach dieser Spaltung als Mesoxalylharnstoff, Co co (98), 
d NH—CO 
resp. Co C(OH), aufzufassen: 
NH— CO 
NH—CO NH—CO NH—CO NH, COS 
Co CO + H,0 — CO Co und Co CO "HO eO + CO 
NH—CO NH, COM NH, CO,H Nu dog 
Alloxan Alloxansäure Alloxansäure Harnstoft Mesoxal- 
säure.