174 Handwörterbuch der Chemie.
Die Hydrazine sind ólige Flüssigkeiten oder besitzen einen ziemlich niedrigen
Schmelzpunkt. In Wasser sind die der Methanreihe leicht, die der Benzolreihe
wenig löslich; alle lösen sich leicht in Alkohol, Aether oder Benzol. Gemäss
ihren basischen Eigenschaften verbinden sie sich mit 1 Mol. Säuren zu meist
krystallisirenden Salzen; die prim. Hydrazine der Fettreihe liefern auch Salze
mit 2 Mol. Säure, doch sind diese weniger beständig als die ersteren.
In zahlreichen Reactionen zeigen die Hydrazine ihre Aehnlichkeit mit den
Aminbasen. Wie diese unterscheiden sie sich auch besonders durch ihr Verhalten
gegen salpetrige Säure. Die primären Hydrazine (die ja eine primäre und
eine secundäre Amingruppe enthalten) geben mit salpetriger Säure Nitrosokörper,
welche unter Abspaltung von Wasser, bes. unter dem Einfluss von verdünntem
Alkali, glatt in die dem Diazobenzolimid entsprechenden Körper übergehen:
BNE NH, + HNO, = Ry Ne NES HO
NO
R,-N—NH,=R,-N— N+ H,0
| SI
NO N S
Die unsymmetrischen secundáren Hydrazine werden nicht (unter der Vor-
aussetzung, dass sie eine tertiáre und eine primáre Amingruppe enthalten) nach
Analogie der Aminbasen, die eine Diazoverbindung oder einen alkohol- resp.
phenolartigen Kórper erwarten liesse, verändert; die Reaction verláuft sehr charac-
teristisch für diese Kórper so, dass unter Bildung von Wasser und Stickoxydul
der umgekehrte Vorgang der Hydrazinbildung stattfindet, Oxydation der Amid-
gruppe zur Nitrosogruppe und Regeneration des ursprünglichen Nitrosamin:
RON-NH, + HNC, = R.SN-NO + N,0 + 2H,0.
Die symmetrischen secundären Hydrazine liefern gleich den primären stick-
stoffreichere, doch beständigere Nitrosoderivate (1).
Die Einwirkung von Alkylhalogeniden auf die primären Hydrazine ver-
lüuft ziemlich complicirt; die unsymmetrisch secundären Hydrazine verbinden sich
ähnlich den tertiären Aminbasen mit 1 Mol. eines alkoholischen Halogenides zu
Azoniumverbindungen.
Gegen Reductionsmittel bestindiger, werden die Hydrazine durch oxy-
dirende Agentien, denen in erster Linie die Stickstoffgruppe als Angriffsobjekt
dient, zerstört. So ist die Reduction FEnriNG'scher Lósung ein charakteristisches
Erkennungsmittel für Hydrazine; die primáren bewirken schon in der Külte, die
secundáren erst in der Hitze Abscheidung von Kupferoxydul. Mit Quecksilber-
oxyd gehen die unsymmetrisch secundáren Basen unter Vereinigung zweier Molecüle
über in die Tetrazone.
Die Hydrazine besonders der aromatischen Reihe sind sehr reactionsfáhige
Körper. Mit cyansaurem Kali, Isocyansáure-Aether, Senfólen und Schwefel.
kohlenstoff vereinigen sich alle zu Abkómmlingen des Harnstoffs. Mit aldehyd-
und ketonartigen Körpern gehen sie unter Austritt von Wasser ziemlich bestün-
dige Verbindungen ein. Von besonderer Wichtigkeit sind jene der aromatischen
Hydrazine mit Ketonen, Ketonsäuren und Aldehyden, indem dieselben beim
Erwärmen mit verdünnten Mineralsäuren, allgemeiner beim Schmelzen mit Chlor-
zink unter Abgabe von Ammoniak übergehen in die sonst schwer zugänglichen
Indole. Mit den Carboketonsäuren liefern die primären aromatischen Hydrazine
als Condensationsprodukte die Chinizine, Pyridazine und Pyrazole (letztere
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