| werden, 
ng. 
azin die 
on Harn- 
ji bilden 
zid, mit 
kohlen- 
nylsulfo- 
hlenstoff 
| Phenyl- 
carbazid. 
birt: es 
ündigere 
e Masse 
yangas 
ppe des 
er dritte 
ubstituirt 
'asserab- 
egensatz 
ziemlich 
e alle in 
idehyd- 
mit den 
ung von 
Nitroso- 
net sich 
1 diesem 
in-Chlor- 
lóslichen 
n, auch 
en. Die 
e schon 
Phenyl- 
lich auf 
ollendet. 
^]wasser- 
Chlor 
Bildung 
s gleich- 
izolimid, 
Aniline. 
ure Salz 
maturie ; 
'bstoffes. 
Hämo- 
181 
  
Hydrazine. 
Bemerkenswerth ist noch, dass die meisten Salze und Derivate des Phenyl- 
hydrazins beim Reiben elektrisch werden. 
Das Phenylhydrazin ist eine einsáurige Base und liefert mit Mineralsáuren 
und einigen organischen Sáuren bestündige und gut krystallisirende Salze. Solche 
mit 9 Mol. Sáure wie beim Aethylhydrazin kónnen nicht dargestellt werden, was 
den herabmindernden Einfluss des Benzolrestes auf die Basizität der Amidogruppe 
erkennen lässt, an welch’ letzterer die Anlagerung der Säuren bei der Salzbildung 
ja wohl stattfindet. 
Das salzsaure Phenylhydrazin, C;H,;NH: NH,' HCl, durch Neutralisation der Base 
mit Salzsäure erhalten oder durch Zersetzung des hydrazinsulfonsauren Salzes, krystallisirt aus 
heissem Alkohol in feinen, glänzenden Blättchen; beim vorsichtigen Erhitzen sublimirt es unzer- 
setzt in derselben Form. Leicht löslich in heissem Wasser, etwas schwer in kaltem und fast 
unlöslich in rauchender Salzsäure. Seine wässrige Lösung reducirt Gold-, Platin-, Silber- und 
Quecksilbersalze in der Kälte. Conc. Salzsäure fällt es aus seiner Lösung in Wasser ziemlich 
vollständig. 
Das schwefelsaure Phenylhydrazin, (C,H, NH-NH,),' H,SO,, krystallisirt in feinen, 
weissen Blättchen. Leicht löslich in heissem Wasser, schwer in Alkohol, unlöslich in Aether. 
Beim Erhitzen für sich oder mit conc. Schwefelsäure wird es erst in hoher Temperatur zersetzt 
unter Entwicklung von schwefliger Säure. 
Das salpetersaure Phenylhydrazin, C,H,N,H,'HNO;, wird durch Neutralisation 
der Base mit müssig verdünnter, gut gekühlter Salpetersiure in weissen, glünzenden Blüttchen 
erhalten, welche sich in Wasser sehr leicht lösen. 
Das oxalsaure Phenylhydrazin, (C,H,'N,H,),'C,O,H,, entsteht beim Neutralisiren 
von Oxalsäure mit einem Ueberschuss der Base in ätherischer Lôsung; es krystallisirt aus Wasser 
in farblosen Blättchen, ist in heissem Wasser ziemlich leicht lôslich, schwer in kaltem und fast 
unlöslich in Alkohol und Aether. 
Das pikrinsaure Phenylhydrazin, C;H,:N,H,'OH-C,H,(NOj,),, scheidet sich beim 
Zusammenbringen von Pikrinsäure und Phenylhydrazin in ätherischer Lôsung sofort in feinen, 
gelben Nadeln ab, die in Alkohol leicht, in Wasser schwer löslich sind. Beim Kochen seiner 
wässrigen oder alkoholischen Lösung tritt Zersetzung ein, ebenso beim Erhitzen auf 100; bei 
höherer Temperatur verpufft es unter Feuererscheinung. 
Phenylhydrazin-Derivate durch Substitution von Wasserstoff- 
atomen im Benzolkern sind bei dem leicht oxydirbaren Hydrazin nach den ge- 
bräuchlichen Methoden direkt nicht darstellbar. Halogen-, Nitro- etc. Derivate 
könnten nur aus den entsprechend substituirten Anilinen gewonnen werden. 
Uebrigens sol durch Nitrirung von Acetphenylcitraconazid mittelst Salpeter- 
Schwefelsäure ein Mononitroprodukt dieser Verbindung erhalten werden, das beim 
Behandeln mit kohlensaurem Alkali ein Nitrophenylhydrazin liefern soll [MICHAEL (6)]. 
Dagegen findet der Eintritt der Sulfogruppe in den Benzolkern des Phenylhydrazins 
leicht statt durch direkte Sulfurirung der Base mittelst conc. Schwefelsäure. Zur 
Reduction der Diazoverbindungen der Sulfonsäuren eignet sich besonders die 
Methode von V. MEvER; das Hydrazin scheidet sich beim Eintragen in die ab- 
gekühlte Zinnchlorürlósung entweder sofort ab oder nach dem Entzinnen beim 
Eindampfen. 
; 5 —S0,H I 
p-Hydrazinbenzolsulfonsäure, C,H,N, SO,H = CoH, TNH. NH, e 
kann nach verschiedenen Methoden direkt oder indirekt erhalten werden. 
1. Mar trügt reine, krystallisirte Diazobenzolsulfonsüure (aus Sulfanilsáure) in gut gekühlte, 
schwach alkalische Kalisulfitlósung, übersáttigt stark mit Salzsäure und erhitzt zum Kochen, wo- 
bei sich die Hydrazinbenzolsulfonsäure krystallisirt abscheidet [E. FISCHER (9)], oder dampft ein 
[STRECKER u. RÖMER (10)]. Diese Diazobenzolsulfonsäure kann auch mittelst Zinnchlorür in 
die Hydrazinverbindung übergeführt werden [LIMPRICHT (11)]. — 2. Direkt entsteht sie durch.