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trischen secundären Hydrazinen auf dem Wege der Oxydation durch Ver- 
' kettung zweier Hydrazinmoleküle. Wie den Hydrazinen die hypothetische Stickstoff- 
Wasserstoffverbindung H,=- N—N=H, zu Grunde liegt, so leiten sich die 
Tetrazone von einer solchen gleichfalls hypothetischen Verbindung H, — N—N 
—N-—N-—H, ab. Zu den Hydrazinen stehen sie in ühnlichem Verhültniss 
wie die Azoverbindungen zu den Aminbasen, wie auch die Oxydation von Anilin 
zu Azobenzol (GLASER) ein Analogon bildet für ihre Entstehung. Als Oxydations- 
mittel wendet man am besten gelbes Quecksilberoxyd an. 
Die Tetrazone mit aromatischen Radicalen sind indifferente, die mit Radicalen 
der Methanreihe stark basische Verbindungen, die zum Theil in der Kälte durch 
oxydirende und gelinde reducirende Agentien sich nicht weiter verändern, im 
übrigen aber sehr unbeständig sind, beim Erhitzen heftig verpuffen und beim 
Erhitzen mit Säuren völlig zerfallen, indem sie die Hälfte ihres Stickstoffes als 
Gas entwickeln; dabei entstehen primäre und secundäre Aminbasen, während 
das bei Bildung der ersteren austretende Alkylradical zu Aldehyd oxydirt wird 
und so den zur Bildung der Aminbasen nöthigen Wasserstoff liefert. Mit Jod 
bilden die Tetrazone den Perjodiden der Alkoloide ähnliche Verbindungen. 
Tetraäthyltetrazon, C,H,,N, —(C,H;), —N—N-—N-—N —(C,H;), (54). 
Man versetzt die kalte, wässrige Lösung von Diäthylhydrazin allınählich mit gelbem Queck- 
silberoxyd bis dieses nicht mehr reducirt wird, filtrirt, wäscht mit wenig Alkohol nach, hebt die 
im Filtrat ölig abgeschiedene Base ab und trocknet sie über Chlorcalcium. 
Farbloses Oel von eigenthümlichem, lauchartigem Geruch, welches selbst 
bei — 20° nicht erstarrt, leicht mit Wasserdämpfen destillirt, für sich aber selbst 
im Vacuum nicht flüchtig ist und bei 135—140° unter Gasentwicklung Zersetzung 
erleidet; rasch höher erhitzt verpufft es, wobei Stickstoff und Diäthylamin ent- 
steht. Von Silbersalzen wird es schon in der Kälte oxydirt, mit Jod bildet es 
eine ôlige, explosive Verbindung. Beim Erhitzen mit verdünnter Salzsäure ent- 
steht Stickstoff, Mono- und Diäthylamin und Aldehyd nach der Gleichung : 
(CoH), Ny +-H,0 = (C,H,),NH + C,H;- NH, + C,H,0 + 2N. 
Die Base wird in der Kälte von verdünnten Säuren leicht gelöst und durch Alkali wieder 
unverändert abgeschieden. Die Salze mit Mineralsäuren sind alle in Wasser leicht löslich und 
wegen ihrer Unbeständigkeit schwierig zu isoliren. 
Das Platindoppelsalz, ((C,H;),N,'HCI),'PtCl,, scheidet sich aus der nicht zu ver- 
dünnten alkoholischen Lósung in goldgelben, schmalen Prismen ab, die sich in der Kälte un- 
verändert in Wasser lösen, beim Kochen der wässrigen Lösung aber völlige Zersetzung erleiden, 
wobei Stickstoff, Diäthylamin und Aldehyd entstehen. 
Tetraäthyltetrazon-Quecksilberchlorid, {C,H a Na He CL entsteht als weisser, 
krystallinischer Niederschlag beim Versetzen der essigsauren Lösung der Base mit Quecksilber- 
chlorid, 
Dimethyldiphenyltetrazon, C,, HN, = (C,H,) (CH) N—N=N 
a N (C;H;)(C Hy). 
Man versetzt eine Lösung des Methylphenylhydrazins in Chloroform (8 Thln.) allmählich 
mit kleinen Mengen Quecksilberoxyd (wobei für gute Kühlung zu sorgen) bis keine Gasentwicklung 
mehr zu beobachten, filtrirt, dampft ein und reinigt durch Umkrystallisiren aus Alkohol. Völlige 
Farblosigkeit erzielt man durch Versetzen der heissen, alkoholischen Lösung mit etwas Zinkstaub 
und sehr wenig Eisessig, 
Farblose, feine Blättchen, die bei 133° unter Gasentwicklung schmelzen; bei 
grösseren Mengen erfolgt beim Erhitzen ziemlich heftige Verpuffung. Leicht lös- 
lich in Chloroform und Schwefelkohlenstoff, schwer in Aether und kaltem Alkohol. 
Die alkoholische Lösung färbt sich mit verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure