Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 5. Band)

    
  
226 Handwörterbuch der Chemie. 
Anilin und Ammoniak je einem Methyloxychinizinmolekül ein Atom Wasserstoff (der Methylen- 
gruppe) entzieht und die beiden Methyloxychinizinmoleküle mit den nun freien Valenzen zu- 
sammentreten. 
Fast in allen Lósungsmitteln unlóslich ausser in Alkali. Man füllt die alka- 
lische Lösung wiederholt mit Essigsäure und wäscht mit Wasser und Alkohol. 
Stark elektrisches Pulver, das bei dem Siedepunkt der Schwefelsäure noch nicht 
schmilzt. Es besitzt die meisten Eigenschaften des Methyloxychinizins, ist Säure 
und Base zugleich, indess werden seine Salze mit Säuren durch Wasser zerlegt, 
Die Lösung in Alkali wird durch Kohlensäure gefällt. Durch Oxydation liefert 
es Dichinizinblau. 
Beim Erhitzen mit Jodmethyl und Methylalkohol entsteht Di-Antipyrin, 
C,,H44N,0,, das bei 250? schmilzt; mit Jodäthyl entsteht die entsprechende 
Aethylverbindung, C,,H4,,N,O,, die bei 240—250" schmilzt. Diese Basen 
unterscheiden sich von Antipyrin durch ihre Schwerlöslichkeit in Wasser und die 
Krystallisationsfähigkeit ihrer Salze. 
Die Lösung des Natriumsalzes wird durch Silber-, Quecksilberoxyd- und -oxydul-, Blei- und 
Nickelsalze weiss, durch Kupfersalze tiefblau, Uransalze braunroth, Kobaltsalze blaugrün, durch 
Eisenoxydulsalze stahlblau und durch Eisenoxydsalze schwarzbraun gefällt. 
Dichinizinblau, C,,H, N,O,, entsteht aus dem vorigen Körper bei 
Einwirkung von Salpetersäure oder salpetriger Säure unter Verlust zweier 
Wasserstoffatome nach der Gleichung C,,H, N40, + O = Cy H,; (N, 0, + H,O. 
Da die Antipyrine diese Reaction nicht zeigen, so entstammen die beiden als 
Wasser austretenden Wasserstoftatome den beiden Imidgruppen, deren Stickstoff- 
atome in Azobindung treten. Dichinizinblau bildet sich auch aus Methyloxy- 
chinizin sowie dessen Nitrosoderivat beim Behandeln mit Salpetersáure. 
Darstellung. Man versetzt die alkalische Lösung von Di-Methyloxychinizin mit über- 
schüssigem Natriumnitrit, giesst in verdünnte Schwefelsäure, filtrirt die blauen Flocken ab und 
krystallisirt aus Chloroform. 
Feine Nädelchen; unlöslich in Wasser, verdünnten Säuren, verdünnten Alka- 
lien, schwer löslich in Alkohol und Aether. Leicht löslich in Chloroform und 
conc. Schwefelsäure mit prachtvoll indigoblauer Farbe. Durch Reduction mit Zink 
und Essigsäure oder Natriumamalgam wird Di-Methyloxychinizin zurückgebildet. 
Phenylhydrazin und Methyl- und Aethyl-Acetessigester. 
Py-1,2Dimethyl-3Oxychinizin, C,,H,,N,0, isomer mit Antipyrin und 
den Tolu-Methyloxychinizinen, entsteht aus Phenylhydrazin und Methylacetessig- 
ester beim Erhitzen auf 140°. 
Krystallpulver; Schmp. 127—132°. Gleicht ganz dem Methyloxychinizin, ist 
Säure und Base zugleich, liefert mit Jodmethyl ein Antipyrin vom Schmp. 84^, 
nicht aber mit überschüssigem Phenylhydrazin ein Dichinizin, da ein Wasserstoff 
der Methylengruppe schon durch Methyl vertreten. Durch oxydirende Agentien 
wie salpetrige Säure treten 2 Mol. unter Verlust je eines Wasserstoffatomes der 
Imidgruppe am Stickstoff der letzteren in Azobindung, eine Reaction, die sehr 
an die leichte Bindung der Tetrazone durch Einwirkung von Oxydationsmitteln 
auf secundäre Hydrazine erinnert und bei allen einfachen Chinizinen beobachtet 
wird, in deren Methylengruppe Alkylreste eingetreten sind. Beim Behandeln mit 
Natriumnitrit in schwefelsaurer Lósung entsteht also 
Azodimethyloxychinizin, C,,H,,N,O,. Schöne, centimeterlange Prismen aus Eis- 
essig; Schmp. 164?. Loslich in Alkohol, unlóslich in Wasser, Alkalien und Säuren; destillirt 
unzersetzt. 
a-Methyl-3-Aethyl-y-Oxychinizin, C,,H,,N,0, aus Phenylhydrazin und Aethyl- 
     
  
   
  
  
   
    
  
  
   
  
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
   
   
    
  
   
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