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Hydrazine. 227
acetessigester. Krystallisirt aus Wasser in schönen Nadeln mit 1 Mol. Krystallwasser. Leicht
lóslich in Alkohol, Benzol und Chloroform, schwierig in Aether und Ligroin. Die Krystalle aus
Aether schmelzen bei 108°.
Azo-Methylüthyloxychinizin, C,,H,,N,O,, entsteht ebenso wie das Azo-Dimethyl-
oxychinizin, krystallisirt aus Eisessig und schmilzt bei 160?.
Phenylhydrazin und Acet- und Succinylo-Bernsteinsüureester.
Methyloxychinizin-Essigsüureester, C,,H,,N,O, bildet sich aus Phenilizin-Acet-
bernsteinsüureester (s. pag. 198) durch Erhitzen auf 150? im Oelbad. Die Krystalle aus Ligroin
schmelzen bei 138°.
Methyloxychinizin-Essigsüure, C,,H,,N,O,, entsteht durch Kochen des vorigen
mit 10proc. Schwefelsäure und Neutralisiren mit Alkali. Schöne, gelbe Krystalle aus Wasser,
die bei 178? schmelzen.
Phenylizinchinizinohydrobenzolcarbonsüureester, C,,H, N,O,, entsteht neben
Diphenylizinsuccinylobernsteinsäureester (s. pag. 198) und Dichinizinohydrobenzol und wird dem
Gemenge durch Toluol entzogen.
Krystallisirt aus Toluol in gelben Nadeln, die bei 211—212? schmelzen. Unlóslich in
Wasser und Alkohol, lóslich in Alkali mit gelber, in Süuren mit rosa Farbe. Die saure Lósung
oxydirt sich schon an der Luft.
Dichinizinohydrobenzol, C,,H, ;N,O,, das Hauptprodukt der Einwirkung von Phenyl-
hydrazin auf Succinylobernsteinsáureester, wird am reinsten erhalten bei mehrstündigem Erhitzen
in alkoholischer Lósung; nach eintügigem Kochen ist es frei von den anderen Produkten und
hat sich als gelbes, krystallinisches Pulver abgeschieden.
In den meisten üblichen Lósungsmitteln unlóslich; es theilt die meisten Eigenschaften des
Methyloxychinizins, lóst sich in Alkali und Ammoniak mit purpurrother Farbe und wird daraus
durch Säuren, auch Kohlensäure, wieder abgeschieden. Auch in starken Säuren ist es löslich.
Wie alle Chinizine giebt es Alkylsubstitutionsprodukte, die den Antipyrinen entsprechen und
durch Oxydation einen blauen Farbstoff.
Dimethyldichinizinohydrobenzol, C,,H,,N,O,, bildet sich bei mehrstündigem
Kochen einer methylalkoholischen Losung des Natriumsalzes von Dichinizinohydrobenzol mit
überschüssigem Jodmethyl.
Gelbliche Nadeln, ziemlich leicht lóslich in Chloroform und Toluol, ebenso in Säuren. In
den meisten übrigen Lösungsmitteln löst es sich schwer oder gar nicht. Die Lösungen in Toluol
und Chloroform zeigen prachtvolle Fluorescenz, an Uranglas erinnernd.
Diäthyldichinizinohydrobenzol ist dem vorigen ühnlich.
Dichinizinohydrobenzolblau, C,,H,,N,O,. Reines Dichinizinohydrobenzol wird in
Alkali gelöst, mit Natriumnitrit versetzt und schwach angesüuert. Die abgeschiedenen blauen
Flocken nimmt man mit Chloroform auf. Salpetrige Säure verändert den Körper nicht. Er
sublimirt beim Erhitzen wie Indigo theilweise unzersetzt mit purpurrothem Dampf und Bildung
eines blauen Sublimats von unveränderter Substanz, wie solches auch entsteht beim trocknen
Erhitzen von Dichinizinohydrobenzol.
Tolyl-, Cumyl- und Naphtylhydrazine und Acetessigester.
o-Tolu-Methyloxychinizin, C,,H,,N,O, entsteht durch Condensation
gleicher Moleküle o-Tolylhydrazin und Acetessigester. Kıystallisirt aus Alkohol;
schmilzt bei 183°.
o-Tolu-Dimethyloxychinizin bildet sich aus dem vorigen durch Erhitzen
mit Jodäthyl und Methylalkohol im geschlossenen Rohr auf 100°. Schöner Körper
vom Schmp. 96—97 9.
p-Tolu-Methyloxychinizin, aus p-Tolylhydrazin und Acetessigester,
krystallisirt aus Alkohol und schmilzt bei 140°.
p-Tolu-Dimethyloxychinizin, aus p-Tolu-Methyloxychinizin, Jodmethyl
und Methylalkohol, bildet schöne Krystalle, die bei 137° schmelzen.
Pseudocumyl-Methyloxychinizin (67), C,3H,6N,O, entsteht beim Er-
153%
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