228 Handwörterbuch der Chemie.
hitzen von Pseudocumylizinacetessigester (s. pag. 204) auf 130— 140^. Krystallisirt
aus Alkohol in schönen, glänzenden Krystallen; Schmp. 154—155". Leicht lós-
lich in Alkohol und warmer Salzsáure. Uranylnitrat erzeugt in der salzsauren
Lósung einen gelben, voluminósen Niederschlag.
Das Chlorhydrat bildet feine, weisse Nàdelchen.
Isonitrosopseudocumyl-Methyloxychinizin, C,,H, ,;N,O,, scheidet sich sofort als
gelbe, schaumartige Masse ab beim Versetzen einer sauren Lósung der vorigen Verbindung mit
Natriumnitrit. Krystallisirt aus verdünntem Alkohol in gelben, strauchartig verzweigten Nidelchen;
Schmp. 156?. In Alkalien mit gelber Farbe lóslich. Bei Behandlung mit Salpetersäure erhält
man das farblose Isonitroso-Pseudocumylmethyldioxychinizin.
Pseudocumyldimethyloxychinizin, Pseudocumyl-Antipyrin (67),
C,,H, 5 NO, bildet sich beim Erhitzen von Pseudocumylmethyloxychinizin mit
Jodmethyl und Alkohol auf 100°. Krystallisirt aus Aether in schwach gefärbten
Nädelchen; Schmp. 105—106?. Schwer löslich in kaltem Wasser und Aether,
leicht in warmem Wasser, Alkohol, Benzol und Chloroform. Mit Benzaldehyd
entsteht ein in weissen Nädelchen krystallisirendes Condensationsprodukt.
a-Naphto-Methyloxychinizin schmilzt bei 190°.
8-Naphto-Methyloxychinizin, C,,H,4N,O, entsteht durch Condensation
von 8-Naphtylhydrazin und Acetessigester. Krystallisirt aus Alkohol oder Benzol;
Schmp. 190?. Mit Phenylhydrazin im Ueberschuss entsteht ein Dichinizinderivat,
das Di-8-Naphtomethyloxychinizin.
B-Naphto-Dimethyloxychinizin, aus dem vorigen und Jodmethy],
schmilzt bei 129°, ist in Wasser sehr schwer lôslich und destillirt nicht unzersetzt.
Pyridazine (56).
Die Vereinigung von Phenylhydrazin mit Ketonen oder Ketonsäuren erfolgt
bekanntlich in der Weise, dass gleiche Moleküle unter Austritt von einem Mol.
Wasser sich vereinigen. Mit Doppelketonen vereinigen sich dementsprechend
zwei Mol. Phenylhydrazin unter Austritt von zwei Mol. Wasser oder ebenfalls
gleiche Moleküle unter Austritt von einem Mol. Wasser, indem der eine Keton-
sauerstoff intakt bleibt. Erfolgt aber die Condensation in der Weise, dass
gleiche Moleküle von Phenylhydrazin und einem Doppelketon unter
Austritt von zwei Mol. Wasser sich verbinden, so entstehen Körper, welche in
ihrer Bildungsweise wie in ihrem Verhalten nahe stehen den aus Diacetbernstein-
säureester und primären Aminbasen sich bildenden Pyrrolderivaten. Sie wurden
als »Pyridazine« bezeichnet im Hinblick darauf, dass denselben wahrscheinlich
ein aus 4 Kohlenstoffatomen und 2 Stickstoffatomen bestehender sechsgliedriger
Ring zu Grunde liegt.
Phenyl- Dimethylpyridazindicarbonsáureester, | C,H;,N,-. C,H,-
(CO,C,H;),, entsteht aus Phenylhydrazin und Diacetbernsteinsáureester nach der
Gleichung C, ,H, 4,0, 4- C;SH,N,— C,,H44N5,0,-- 2H4,0. Krystallisirt aus Ligroin
in hübschen Prismen, die bei 127? schmelzen.
Phenyl-Dimethylpyridazindicarbonsáure, C,H;N,.CH;-(CO,H),,
entsteht durch Verseifen des vorigen Esters mittelst alkoholischem Kali und Zer-
setzen des in Alkohol unlóslichen neutralen Kalisalzes mit heisser Essigsáure,
wobei sie in hübschen Nadeln auskrystallisirt.
Phenyl-Dimethylpyridazin, C,H;N,-C;H;-(CH,),, destillirt beim Er-
hitzen der vorigen Säure über 220° im Metallbade, wobei stiirmische Kohlensáure-
entwicklung stattfindet, als schwach rothes Oel, das in der Vorlage erstarrt zu
einer strahligen Krystallmasse.
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